1-Octen-3-ol

1-Octen-3-ol (kurz Octenol) ist eine chemische Verbindung. Im Reinzustand ist es eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Pilzen und Waldboden. 1-Octen-3-ol gehört zu den Alkoholen, speziell zu den Allylalkoholen, und ist als Stoffwechselprodukt in der Natur weit verbreitet.

Strukturformel
Struktur von (R)-(−)-1-Octen-3-ol
Allgemeines
Name	1-Octen-3-ol
Andere Namen	Oct-1-en-3-ol (IUPAC) Vinylhexanol Amylvinylcarbinol Matsutake-Alkohol AMYLVINYL CARBINOL (INCI)
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3391-86-4 (Racemat) 3687-48-7 [(R)-(−)-Enantiomer] 24587-53-9 [(S)-(+)-Enantiomer] EG-Nummer 222-226-0 ECHA-InfoCard 100.020.206 PubChem 18827 ChemSpider 17778 Wikidata Q161667
Eigenschaften
Molare Masse	128,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,835 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−49 °C
Siedepunkt	175 °C
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser
Brechungsindex	1,4391 (12 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​319​‐​400 P: 261​‐​273​‐​280​‐​337+313​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	3300 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) 340 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Der Geschmack des Octenols ist in Nahrungsmitteln noch bis in den ppb-Bereich wahrnehmbar.

Vorkommen

Im Rhododendron ist Octenol der Hauptbestandteil im ätherischen Öl

Octenol bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle

Octenol ist der geschmacksbestimmende Stoff in vielen Speisepilzen. Insbesondere entsteht es im Moment des Anschneidens des Pilzfleisches. Der Gehalt in frischen Pilzen ist besonders hoch und nimmt mit zunehmendem Alter rasch ab.

Es ist der Hauptbestandteil im ätherischen Öl von Rhododendron und Lavendel und bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle. In größeren Mengen ist es weiterhin in Anis-Duftnesseln, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa), Oregano (Origanum vulgare) und Westindischem Lorbeer (Pimenta racemosa) sowie in Monarda fistulosa, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), der Indianernessel (Monarda didyma), Thymianen (Thymus serpyllum, Thymus riatarum), Wolfstrapp (Lycopus americanus), Arabischem Bergkraut (Micromeria fruticosa) und verschiedene Pflanzen der nordamerikanischen Gattung Pycnanthemum enthalten. Es wirkt gegen den Befall mit Schimmelpilzen wie Penicillium oder Aspergillus und wird vermutlich aus diesem Grund als Sekundärstoff von Pilzen und Pflanzen produziert.

Octenol ist Stoffwechselprodukt vieler Mikroorganismen, wie beispielsweise des Schimmelpilzes Penicillium. Es ist eine der Substanzen, die den muffigen Geruch schimmliger Wohnungen verursachen und bleibt noch längere Zeit nach erfolgter Schimmelbekämpfung wahrnehmbar. Auch schimmeliges Gemüse und alte Bücher verdanken ihr Aroma teilweise dem Octenol.

Octenol ist mitverantwortlich für viele Nahrungsmittelaromen wie z. B. den Geruch und Geschmack von Blauschimmelkäse und Camembert oder den Korkton des Weines.

Stereochemie

Racemat: 1:1-Gemisch aus (R)-Isomer und (S)-Isomer

Octenol ist eine chirale Verbindung, die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die synthetisch hergestellte Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren) vor:

• (R)-(−)-1-Octen-3-ol
• (S)-(+)-1-Octen-3-ol

Diese unterscheiden sich in ihren physiologischen Wirkungen. Durch geeignete Synthesestrategien oder Trennverfahren lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere gewinnen.

Rolle im Insektenstoffwechsel

Octenol ist neben 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, 1-Hepten-3-on und 3-Octanon einer derjenigen geruchsintensiven Stoffe, die, von Pflanzen und Pilzen ausgehend, Insektenweibchen anlocken und zur Eiablage veranlassen. 40 Prozent der olfaktorischen Zellen der Tsetsefliege sprechen auf Octenol an.

Herstellung und Biosynthese

Chemisch ist die Herstellung von Octenol über zwei Pfade möglich:

• durch Grignard-Reaktion von Acrolein mit Amyljodid in 65 Prozent Ausbeute
• durch selektive Reduktion von 1-Octen-3-on in 90 Prozent Ausbeute

Biochemisch wird (R)-(–)-Octenol durch Peroxidation von Linolsäure, katalysiert von einer Lipoxygenase, und anschließende Spaltung des Hydroperoxids, mithilfe einer Hydroperoxidlyase, gebildet. Diese Reaktion findet ebenso im Käse statt und wird biotechnologisch zur Herstellung des (R)-(–)-Enantiomers genutzt.

Biosynthese von R-(−)-1-Octen-3-ol. 1: Linolsäure. 2: 10-Hydroperoxy- 8E,12Z-octadecadiensäure. 3: R-1-Octen-3-ol. 4: 10-Oxo-8E-decensäure. 5: Lipoxygenase. 6: Hydroperoxidlyase.

Verwendung

Octenol wird als Lockstoff für Tsetsefliegen, Mücken und Moskitos in professionellen Lockstofffallen verwendet. Von den zwei Stereoisomeren ist hierbei nur das (R)-(−)-1-Octen-3-ol wirksam. Meist wird jedoch das technisch leichter synthetisierbare 1:1-Gemisch (Racemat) eingesetzt.

Weiterhin wird es als Parfümbestandteil verwendet. In manchen Parfüms ist es bis zu 1 Prozent enthalten.

Gefahren

Octenol wird als gesundheitsschädlich eingestuft: für orale Aufnahme existiert ein LD₅₀ von 340 mg/kg, für Aufnahme über die Haut ein LD₅₀ von 3300 mg/kg. Es gilt zudem als augenreizend.

Inamdar und Mitarbeiter konnten in Drosophila und in menschlichen Zelllinien eine Störung des Dopamingleichgewichts durch 1-Octen-3-ol feststellen. Damit ist die Ungiftigkeit von Octenoldämpfen in Frage gestellt. Ausdünstungen von Octenol in verschimmelten Räumen könnten für neuropsychologische Probleme und Bewegungsstörungen verantwortlich sein. Octenol könnte ein Faktor für die Parkinson-Krankheit sein.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu AMYLVINYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. Eintrag zu CAS-Nr. 3391-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2016. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
4. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
5. M. J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours., 2. Aufl., Springer 1995, ISBN 978-0-7514-0263-6, S. 210–212.
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8. 1-OCTEN-3-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
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19. U.S. Environmental Protection Agency: (Memento vom 16. Januar 2008 im Internet Archive).
20. A. A. Inamdar, M. M. Hossain u. a.: Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 8. Oktober 2013, doi:10.1073/pnas.1318830110.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4413257-8 (lobid, OGND)