Picloram ist ein chloriertes Derivat der Picolinsäure, einem Isomer der Nicotinsäure. Die heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Azine leitet sich vom Pyridin ab. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Tordon bekannt.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Picloram | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H3Cl3N2O2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver mit chlorartigem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 241,46 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 190 °C (16 mbar, Sublimation) | |||||||||||
| Sublimationspunkt | 190 °C (16 hPa) | |||||||||||
| Löslichkeit | sehr schwer in Wasser (430 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| MAK | Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub) | |||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Geschichte Bearbeiten
Picloram wurde ursprünglich um 1964 von der Dow Chemical Cooperation für militärische Zwecke (als Entlaubungsmittel, mithin als chemischer Kampfstoff zur Vernichtung der Vegetation) entwickelt. Es war Bestandteil des Kampfstoffes Agent White – ein Gemisch aus 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und Picloram – der United States Army, der im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde (→ Operation Ranch Hand).
Eigenschaften Bearbeiten
Das farblose, brennbare Pulver löst sich wenig in Wasser (430 mg/l bei 25 °C). Ab 218,5 °C beginnt sich der Stoff zu Chlorwasserstoff, Stickoxiden, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid zu zersetzen.
Verwendung Bearbeiten
Picloram ist ein selektives Herbizid mit systemischen Eigenschaften, das schnell über Wurzeln und Blätter aufgenommen wird. Die Wirkungen ähneln denen der Auxine (wie Indol-3-essigsäure). Durch Beeinflussung der RNA- und Protein-Biosynthese wird der Hormonhaushalt der Pflanzen gestört und es kommt zu Störungen der Zellteilung und Zellstreckung. Als typische Symptome zeigen sich Verkrümmungen, Verwachsungen, Stängel- und Blattverformungen und Adventivwurzelbildung.
Picloram hat je nach eingesetzter Dosis ein umfangreiches Wirkspektrum, so etwa gegen Laubholzgewächse und Knöterichgewächse. In Süd- und Nordamerika ist Picloram der wichtigste Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung auf Grünland.
Der Wirkstoff Picloram ist in der Europäischen Union zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird er im Produkt Effigo zusammen mit Clopyralid zur Unkrautbekämpfung im Winterraps eingesetzt.
Bei höheren Wirkstoffmengen ist Picloram relativ lange persistent. Aus diesem Grund kann es zu Nachbauproblemen bei Hülsenfrüchtlern und Nachtschattengewächsen kommen.
Es wird häufig auch in Form seiner Ester oder Salze eingesetzt. So sind Picloram-2-ethylhexylester (CAS-Nummer: 36374-99-9), Picloram-isooctylester (26952-20-5), Picloram-methylester (14143-55-6), Picloram-2-aminoethanolsalz (55871-00-6), Picloram-Kaliumsalz (2545-60-0), Picloram-triethylammoniumsalz (35832-11-2), Picloram-tris(2-hydroxypropylammoniumsalz (6753-47-5) und weitere Derivate bekannt, wobei nur zwei der Derivate eine Zulassung als Pestizid besitzen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1918-02-1 bzw. Picloram), abgerufen am 2. November 2015.
- Extension Toxicology Network: Picloram Pesticide Information Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University.
- EPA: Consumer Factsheet on: PICLORAM.
- Eintrag zu Picloram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picloram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Picloram“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
- pesticide.org: (Memento vom 13. Mai 2015 im Internet Archive), Frühjahr 1998.