Indol 3 essigsäure IES oder IAA von englisch indole 3 acetic acid ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indol-3-essigsäure
Andere Namen	Heteroauxin; Indol-3-ylessigsäure (IUPAC); INDOLE ACETIC ACID (INCI);
Summenformel	C10H9NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	87-51-4
EG-Nummer	201-748-2
ECHA-InfoCard	100.001.590
PubChem	802
ChemSpider	780
DrugBank	DB07950
Wikidata	Q411208
Eigenschaften
Molare Masse	175,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166 °C
pKS-Wert	4,75
Löslichkeit	wenig in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton und Ether; gut löslich in Alkohol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von englisch indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert. Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Biologische Wirkung Bearbeiten

Die lichtempfindliche Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10⁻¹² g·l⁻¹. Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von Abscisinsäure gefördert, einem Stress-„Hormon“, welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.

Verwendung Bearbeiten

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Nachweis Bearbeiten

Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.

Weblinks Bearbeiten

Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu INDOLE ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
↑ Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
↑ Eintrag zu Indoleacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 20. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Eintrag zu Indol-3-ylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/ Berlin 2002.
S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.
J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.
E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.
H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.

[CosIng-1] Eintrag zu INDOLE ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Indoleacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 20. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)

[GESTIS-4] Eintrag zu Indol-3-ylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[5] U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/ Berlin 2002.

[6] S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.

[7] J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.

[8] E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.

[9] H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.