Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | 2-(1-Naphthyl)essigsäure | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10O2 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 186,21 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 134,5–135,5 °C | |||||||||||||
| Siedepunkt | Zersetzung | |||||||||||||
| Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
1-Naphthylessigsäure kann direkt durch Kondensation von Naphthalin mit Chloressigsäure hergestellt werden. Durch Einsatz von Katalysatoren wie beispielsweise Eisensalze oder metallische Bromide kann die Reaktion beschleunigt und die Ausbeute erhöht werden.
Verwendung Bearbeiten
1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-essigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.
Im Obstbau kann NAA in hohen Konzentrationen (1000 ppm) zur Kontrolle von Wurzelschösslingen und Wasserschossen verwendet werden. In geringen Konzentrationen (10–20 ppm) wird NAA für die chemische Ausdünnung bei Einsatz während der Blüte bis 14 Tage später oder gegen vorzeitigen Fruchtfall 2–4 Wochen vor der Ernte eingesetzt.
Zulassungsstatus Bearbeiten
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit 1-Naphthylessigsäure zugelassen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu 1-NAPHTHALENEACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ Eintrag zu 1-Naphthylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Yoshiro Ogata, Jiro Ishiguro: Preparation of α-Naphthaleneacetic Acid by the Condensation of Naphthalene with Chloroacetic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 9, September 1950, S. 4302–4302, doi:10.1021/ja01165a533.
- Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-Naphthylacetic acid (1-NAA) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „1-Naphthylessigsäure“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.