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Iodzahl Die IZ oder Jodzahl ist eine Fettkennzahl zur Charakterisierung von Fetten und ölen Sie ist ein Maß für den Geha

Iodzahl

Die Iodzahl (IZ) oder Jodzahl ist eine Fettkennzahl zur Charakterisierung von Fetten und Ölen. Sie ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes an ungesättigten Verbindungen – genauer: ungesättigte Fettsäurereste in den Glyceriden. Es ist die Menge in Gramm Halogen, berechnet als Iod, die formal an 100 g Fett addiert werden kann. Je mehr olefinische Doppelbindungen (C=C-Bindungen) es in einem Fett gibt, desto mehr Iod kann formal addiert werden und desto höher ist somit die Iodzahl. Daneben werden auch weitere olefinische Begleitstoffe wie Sterine mit erfasst.

Die Methode kann zur Identifizierung und Qualitätskontrolle eingesetzt werden. Man klassifiziert Lipide anhand ihres Sättigungsgrades, da dieser ausschlaggebend für das Altern („Trocknen“) bei der Lagerung ist; Fette und Öle mit höherer Iodzahl altern schneller.

Beim Erhitzen von ungesättigten Fetten (z. B. beim Frittieren) nimmt die Iodzahl ab, und deren Viskosität steigt durch Polymerisation an.

Klassifizierung Bearbeiten

Bedeutung für die Eigenschaften der Fette Bearbeiten

Fette und fette Öle bestehen immer aus einem Gemisch von Fettsäure-Glyceriden. Ihre Eigenschaften bestimmen sich daher anteilmäßig aus der Summe der in ihnen vorkommenden Fettsäurekomponenten.

Gesättigte Fettsäuren enthalten keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen und haben damit eine niedrige Iodzahl. Diese Fette eignen sich gut zur Herstellung von Seife.

Je höher der Anteil ungesättigter Fettsäurereste unter den Fettsäureresten der Triglyceride ist, desto höher die Iodzahl und desto eher neigen Öle zur Vernetzung (Polymerisation). Leicht polymerisierende Öle wie Leinöl haben eine Iodzahl von mehr als 140 und werden trocknende bzw. härtende Öle genannt. Halbtrocknende Öle haben eine Iodzahl zwischen 100 und 140; bei nichttrocknenden Ölen liegt sie unter 100.

Methoden Bearbeiten

Hübl Bearbeiten

Eingeführt wurde die Iodzahl durch Arthur von Hübl, der Fette in Gegenwart von Quecksilberchlorid mit Iod titrierte, wobei aber das eigentliche Reagens (wohl Iodchlorid) in situ aus Quecksilberchlorid und Iod entsteht. Reines Iod lagert sich nämlich nicht an Alkene an, weshalb die heute noch gültige Definition der Iodzahl lediglich eine formale ist.

Oben ein Triglycerid in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar. Ein solches Triglycerid besitzt eine hohe Iodzahl. –
Unten das Reaktionsprodukt nach der Addition von vier Äquivalenten Iodchlorid oder Brom an den vier C=C-Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäurereste.

Wijs Bearbeiten

Die Iodzahlbestimmung nach Wijs erfolgt nach DIN 53241-1:1995-05 (zurückgezogen) bzw. EN 14111:2003. Sie basiert auf der Addition von Iodmonochlorid an die olefinische Doppelbindung.

Die Probe wird in Chloroform (oder einem anderen organischen Lösungsmittel, z. B. Cyclohexan) gelöst und anschließend im Überschuss mit Iodlösung nach Wijs versetzt. Die Iodlösung nach Wijs enthält ein organisches Lösungsmittel, reine Essigsäure (Eisessig), elementares Iod und Iodtrichlorid. Iod und Iodtrichlorid setzen sich in der Lösung vollständig zu Iodmonochlorid um.

Wichtig hierbei ist, dass die Iodlösung wasserfrei ist, da Iodmonochlorid in Wasser in Chlorwasserstoff, Iod und Iodsäure zerfällt. Um die Bildung von Iodradikalen und somit eine Verfälschung des Ergebnisses auszuschließen wird die Probe nach Zugabe der Iodlösung im Dunkeln verwahrt. Es kommt zu einer elektrophilen Additionsreaktion von Iodmonochlorid an die Doppelbindung.

Anschließend wird das übrig gebliebene Iodmonochlorid mit Kaliumiodid umgesetzt.

Das entstandene Iod wird mit Natriumthiosulfat und Stärke als Indikator titriert.

Kaufmann Bearbeiten

(Bromierung der Doppelbindungen unter Lichtausschluss, Reduktion des überschüssigen Broms mit Iodid, Rücktitration des Iods mit Thiosulfat)

Bei der Bestimmung der Iodzahl nach H. P. Kaufmann wird das Fett mit einem Überschuss an Brom versetzt. Hierbei wird Brom an die Doppelbindungen in den ungesättigten Fetten addiert. Diese Reaktion muss im Dunklen durchgeführt werden, da so die Bildung von Bromradikalen durch Licht unterbunden wird. Dies würde zu unerwünschten Nebenreaktionen führen, und so zu einem Ergebnis verfälschenden Mehrverbrauch an Brom.

Anschließend wird das nicht verbrauchte Brom mit Iodid zum Bromid reduziert.

Nun wird die Menge des entstandenen Iods durch Titration mit Natriumthiosulfat-Lösung bestimmt.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 230.
  2. Reinhard Matissek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.
  3. Angaben zur Iodzahl im Lebensmittellexikon von Lebensmittelwissen.de.
  4. Alfred Thomas: Fats and Fatty Oils. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim 2002, doi:10.1002/14356007.a10_173.
  5. In: olionatura.de. Heike Käser, archiviert vom Original am 21. März 2017; abgerufen am 28. März 2017.
  6. Die Iodzahl liegt zwischen 30 und 60 lt. FNR: Biokraftstoffe Basisdaten Deutschland Oktober 2008, (PDF; 526 kB).
  7. Fette und Öle. (PDF; 85 kB) In: ichemlab.at. Abgerufen am 28. März 2017.
  8. Frank D. Gunstone, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 56.
  9. Traubenkernöl (Vitis Vinifera (Grape) Seed Oil). In: olionatura.de. Heike Käser, abgerufen am 28. März 2017.
  10. Fatty Acids and Properties of Oils Chart | SAP Values | Iodine Value. In: thesoapdish.com. Abgerufen am 28. März 2017 (englisch).
  11. (Nicht mehr online verfügbar.) In: olionatura.de. Heike Käser, archiviert vom Original am 21. März 2017; abgerufen am 28. März 2017.

Weblinks Bearbeiten

Wikibooks: Praktikum Lebensmittelchemie/ Iodzahl – Lern- und Lehrmaterialien
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Die Iodzahl IZ oder Jodzahl ist eine Fettkennzahl zur Charakterisierung von Fetten und Olen Sie ist ein Mass fur den Gehalt eines Fettes an ungesattigten Verbindungen genauer ungesattigte Fettsaurereste in den Glyceriden Es ist die Menge in Gramm Halogen berechnet als Iod die formal an 100 g Fett addiert werden kann 1 Je mehr olefinische Doppelbindungen C C Bindungen es in einem Fett gibt desto mehr Iod kann formal addiert werden und desto hoher ist somit die Iodzahl Daneben werden auch weitere olefinische Begleitstoffe wie Sterine mit erfasst Die Methode kann zur Identifizierung und Qualitatskontrolle eingesetzt werden Man klassifiziert Lipide anhand ihres Sattigungsgrades da dieser ausschlaggebend fur das Altern Trocknen bei der Lagerung ist Fette und Ole mit hoherer Iodzahl altern schneller 2 Beim Erhitzen von ungesattigten Fetten z B beim Frittieren nimmt die Iodzahl ab 3 und deren Viskositat steigt durch Polymerisation an Inhaltsverzeichnis 1 Klassifizierung 2 Bedeutung fur die Eigenschaften der Fette 3 Methoden 3 1 Hubl 3 2 Wijs 3 3 Kaufmann 4 Einzelnachweise 5 WeblinksKlassifizierung BearbeitenKlassifizierung 4 5 IZ Typ Beispiele lt 10 nicht trocknend gesattigte Ole Bienenwachs Kokosfett Kokosol Neutralol0 10 0 20 Palmkernol Babassuol Murumurufett0 20 0 50 Rindertalg Butter Kakaobutter Palmol 6 0 50 100 Olivenol Avocadool Jojobaol Mandelol Palmol 7 Sheabutter Rizinusol 8 100 130 halb trocknend Maiskeimol Sonnenblumenol Rapsol Sesamol Weizenkeimol130 170 Sojaol Erdnussol Distelol Hanfol Mohnol Traubenkernol 9 Walnussol 10 11 Wildrosenol Johannisbeerkernol Kukuinussol000 gt 170 trocknend Leinol 169 192 Perillaol Isanool Tungol Stillingiaol LallemantiaolBedeutung fur die Eigenschaften der Fette BearbeitenFette und fette Ole bestehen immer aus einem Gemisch von Fettsaure Glyceriden Ihre Eigenschaften bestimmen sich daher anteilmassig aus der Summe der in ihnen vorkommenden Fettsaurekomponenten Gesattigte Fettsauren enthalten keine Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindungen und haben damit eine niedrige Iodzahl Diese Fette eignen sich gut zur Herstellung von Seife Je hoher der Anteil ungesattigter Fettsaurereste unter den Fettsaureresten der Triglyceride ist desto hoher die Iodzahl und desto eher neigen Ole zur Vernetzung Polymerisation Leicht polymerisierende Ole wie Leinol haben eine Iodzahl von mehr als 140 und werden trocknende bzw hartende Ole genannt Halbtrocknende Ole haben eine Iodzahl zwischen 100 und 140 bei nichttrocknenden Olen liegt sie unter 100 Methoden BearbeitenHubl Bearbeiten Eingefuhrt wurde die Iodzahl durch Arthur von Hubl der Fette in Gegenwart von Quecksilberchlorid mit Iod titrierte wobei aber das eigentliche Reagens wohl Iodchlorid in situ aus Quecksilberchlorid und Iod entsteht Reines Iod lagert sich namlich nicht an Alkene an weshalb die heute noch gultige Definition der Iodzahl lediglich eine formale ist nbsp Oben ein Triglycerid in einem Ol mit einem blau markierten gesattigten Fettsaurerest einem grun markierten einfach ungesattigten Fettsaurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesattigten Fettsaurerest Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin schwarz markiert erkennbar Ein solches Triglycerid besitzt eine hohe Iodzahl Unten das Reaktionsprodukt nach der Addition von vier Aquivalenten Iodchlorid oder Brom an den vier C C Doppelbindungen der ungesattigten Fettsaurereste Wijs Bearbeiten Die Iodzahlbestimmung nach Wijs erfolgt nach DIN 53241 1 1995 05 zuruckgezogen bzw EN 14111 2003 Sie basiert auf der Addition von Iodmonochlorid an die olefinische Doppelbindung Die Probe wird in Chloroform oder einem anderen organischen Losungsmittel z B Cyclohexan gelost und anschliessend im Uberschuss mit Iodlosung nach Wijs versetzt Die Iodlosung nach Wijs enthalt ein organisches Losungsmittel reine Essigsaure Eisessig elementares Iod und Iodtrichlorid Iod und Iodtrichlorid setzen sich in der Losung vollstandig zu Iodmonochlorid um I C l 3 I 2 3 I C l displaystyle mathrm ICl 3 I 2 rightarrow 3 ICl nbsp Wichtig hierbei ist dass die Iodlosung wasserfrei ist da Iodmonochlorid in Wasser in Chlorwasserstoff Iod und Iodsaure zerfallt Um die Bildung von Iodradikalen und somit eine Verfalschung des Ergebnisses auszuschliessen wird die Probe nach Zugabe der Iodlosung im Dunkeln verwahrt Es kommt zu einer elektrophilen Additionsreaktion von Iodmonochlorid an die Doppelbindung R 1 C H C H R 2 I C l R 1 C H I C H C l R 2 displaystyle mathrm R 1 CH CH R 2 ICl rightarrow R 1 CHI CHCl R 2 nbsp Anschliessend wird das ubrig gebliebene Iodmonochlorid mit Kaliumiodid umgesetzt I C l K I I 2 K C l displaystyle mathrm ICl KI rightarrow I 2 KCl nbsp Das entstandene Iod wird mit Natriumthiosulfat und Starke als Indikator titriert I 2 2 N a 2 S 2 O 3 2 N a I N a 2 S 4 O 6 displaystyle mathrm I 2 2 Na 2 S 2 O 3 rightarrow 2 NaI Na 2 S 4 O 6 nbsp Kaufmann Bearbeiten Bromierung der Doppelbindungen unter Lichtausschluss Reduktion des uberschussigen Broms mit Iodid Rucktitration des Iods mit Thiosulfat Bei der Bestimmung der Iodzahl nach H P Kaufmann wird das Fett mit einem Uberschuss an Brom versetzt Hierbei wird Brom an die Doppelbindungen in den ungesattigten Fetten addiert Diese Reaktion muss im Dunklen durchgefuhrt werden da so die Bildung von Bromradikalen durch Licht unterbunden wird Dies wurde zu unerwunschten Nebenreaktionen fuhren und so zu einem Ergebnis verfalschenden Mehrverbrauch an Brom B r 2 R 1 C H C H R 2 R 1 C H B r C H B r R 2 displaystyle mathrm Br 2 R 1 CH CH R 2 longrightarrow R 1 CHBr CHBr R 2 nbsp Anschliessend wird das nicht verbrauchte Brom mit Iodid zum Bromid reduziert B r 2 2 I I 2 2 B r displaystyle mathrm Br 2 2 I longrightarrow I 2 2 Br nbsp Nun wird die Menge des entstandenen Iods durch Titration mit Natriumthiosulfat Losung bestimmt I 2 2 S 2 O 3 2 2 I S 4 O 6 2 displaystyle mathrm I 2 2 S 2 O 3 2 longrightarrow 2 I S 4 O 6 2 nbsp Einzelnachweise Bearbeiten Europaisches Arzneibuch 10 0 Deutscher Apotheker Verlag 2020 ISBN 978 3 7692 7515 5 S 230 Reinhard Matissek Gabriele Steiner Markus Fischer Lebensmittelanalytik 4 Auflage Springer Berlin 2010 ISBN 978 3 540 92205 6 Angaben zur Iodzahl im Lebensmittellexikon von Lebensmittelwissen de Alfred Thomas Fats and Fatty Oils In Wiley VCH Hrsg Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim 2002 doi 10 1002 14356007 a10 173 Jodzahl HLB Wert Typ Sreitverhalten pflanzlicher Ole In olionatura de Heike Kaser archiviert vom Original am 21 Marz 2017 abgerufen am 28 Marz 2017 Die Iodzahl liegt zwischen 30 und 60 lt FNR Biokraftstoffe Basisdaten Deutschland Oktober 2008 PDF 526 kB Fette und Ole PDF 85 kB In ichemlab at Abgerufen am 28 Marz 2017 Frank D Gunstone John L Harwood The Lipid Handbook Second Edition Chapman amp Hall 1994 ISBN 0 412 43320 6 S 56 Traubenkernol Vitis Vinifera Grape Seed Oil In olionatura de Heike Kaser abgerufen am 28 Marz 2017 Fatty Acids and Properties of Oils Chart SAP Values Iodine Value In thesoapdish com Abgerufen am 28 Marz 2017 englisch Walnusskernol Juglans Regia Walnut Oil Nicht mehr online verfugbar In olionatura de Heike Kaser archiviert vom Original am 21 Marz 2017 abgerufen am 28 Marz 2017 Weblinks Bearbeiten nbsp Wikibooks Praktikum Lebensmittelchemie Iodzahl Lern und Lehrmaterialien Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Iodzahl amp oldid 237472632