Benzocain

Benzocain (4-Aminobenzoesäureethylester) ist ein Wirkstoff zur Oberflächenbetäubung (Lokalanästhetikum). Die Substanz vom Ester-Typ besitzt einen schnellen Wirkungseintritt bei relativ kurzer Wirkungsdauer. Als Anästhesin wurde es von Eduard Ritsert hergestellt, womit 1890 die Einführung weiterer Lokalanästhetika angeregt wurde.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzocain
Andere Namen	4-Aminobenzoesäureethylester para-Aminobenzoesäureethylester p-Aminobenzoesäureethylester
Summenformel	C9H11NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-09-7 EG-Nummer 202-303-5 ECHA-InfoCard 100.002.094 PubChem 2337 DrugBank DB01086 Wikidata Q422745
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AD01, D04AB04, C05AD03
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	165,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89–92 °C
Siedepunkt	172 °C (17 hPa)
pKS-Wert	2,51 (protonierte Form)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,4 g·l^−1)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	3042 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anwendungen

Zur Anwendung kommt Benzocain hauptsächlich zur lokalen Schmerztherapie der Haut und Schleimhaut, wie beispielsweise im Mund- und Rachenbereich, ebenso in Arzneimitteln gegen Erkältungskrankheiten, hustenstillende Zubereitungen, schmerzstillende Mittel wie Lösungen oder Lutschtabletten bei Hals-, Magen- und Zahnungsbeschwerden, Adstringenzien. Topische Zubereitungen wie Cremes, Lösungen und Puder werden gegen Fußpilz, Hühneraugen, Warzen und Schwielen, Suppositorien zur Behandlung von Hämorrhoidenleiden und Analbeschwerden, wie analer Pruritus und anal lokalisierte Ekzeme verwendet.Kondome mit Benzocain-haltigem Gel in der Reservoirspitze werden zur Verzögerung eines vorzeitigen Samenergusses angeboten (z. B. Performa von Durex oder Long Love von Amor).

Wirkungsweise

Benzocain verhindert reversibel die Depolarisation der Nervenzellen durch die Bindung an spannungsabhängige Natriumkanäle, wodurch die Weiterleitung eines Aktionspotentials unterbunden wird.

Darstellung

para-Nitrotoluol wird durch Kaliumdichromat unter schwefelsauren Reaktionsbedingungen zur para-Nitrobenzoesäure oxidiert. Die entstandene Carbonsäure wird im sauren Milieu mit Ethanol zum para-Nitrobenzoesäureethylester umgesetzt. Anschließend wird die para-ständige Nitrogruppe durch elementares Eisen im Sauren zur aromatischen Aminogruppe reduziert.

Syntheseweg von Benzocain

Alternativ kann Benzocain durch Veresterung von 4-Aminobenzoesäure mit Ethanol gewonnen werden. Andere Ester der 4-Aminobenzoesäure, wie Procain, werden ebenfalls als Lokalanästhetika genutzt.

Nebenwirkungen

Benzocain hat als Substanz mit para-ständiger primärer aromatischer Aminogruppe ein deutlich höheres Allergiepotential (Para-Gruppenallergie) als beispielsweise das nicht para-substituierte Lidocain. Die Inzidenz für eine Benzocain-Allergie scheint von Land zu Land unterschiedlich zu sein. Für die Vereinigten Staaten wird für Benzocain eine positive Patch-Test-Rate von 2,6 Prozent angegeben. In Europa variiert diese von 1 Prozent in Dänemark bis 10 Prozent in Deutschland.

Infolge einer Überdosierung bei der Anwendung im Mund-Rachen-Raum (Aufnahme von vielen Lutschtabletten bzw. -pastillen) können Magen-Darm-Beschwerden auftreten sowie Atemnot und eine vermehrte Methämoglobinbildung (insbesondere bei Kindern). Die Food and Drug Administration verbot in den USA wegen der seltenen, aber gefährlichen Nebenwirkung Methämoglobinämie die Anwendung in der Mundhöhle für Kinder unter 2 Jahren.

Handelsnamen

Anaestherit (A), Anaesthesin (D)

Dequalinetten (A), Dolo-Dobendan (D), Dorithricin (D), Herposicc (A), Insecticum Gel (A), „Kremser“ Ohrtropfen (A), Néocônes (CH), Rectosan (A), Rheumasalbe (A), Sulgan 99 (A), Tyrothricin (A)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Benzocain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Ethyl-4-aminobenzoat (Benzocain) bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.
3. Eintrag zu Benzocain in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 23. April 2016.
4. Eintrag zu Ethyl 4-aminobenzoate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
5. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 50.
6. E. Weisshaar, D. Becker et al.: Begründung für die Beurteilung der Auswirkung einer Allergie gegenüber Benzocain im Rahmen der MdE-Bewertung (PDF; 73 kB) Dermatologie in Beruf und Umwelt, Jahrgang 56, Nr. 3/2008, S. 117–119.
7. R. Schlenger: Von Spray bis Schockwellen. In: Deutsche Apothekerzeitung. Band 39, 27. September 2018, S. 46 (deutsche-apotheker-zeitung.de). 
8. S. K. Sidhu, S. Shaw, J. D. Wilkinson: A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom. In: American Journal of Contact Dermatitis. Band 10, Nummer 2, Juni 1999, S. 57–61, PMID 10357712
9. Fachinformation Dolo-Dobendan Lutschtabletten, Reckitt Benckiser. Stand: September 2018
10. Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Benzocain: Warnung vor gefährlicher Nebenwirkung. Abgerufen am 25. September 2019. 
11. Rote Liste online, Stand: September 2009.
12. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
13. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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