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Procain

Procain (auch Prokain) ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ, das zuerst in der Zahnmedizin, danach auch für Verfahren der Regionalanästhesie in der Chirurgie eingesetzt wurde. Es ist hauptsächlich unter dem Markennamen Novocain (auch „Novokain“) oder Novocaine bekannt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Procain
Andere Namen
  • 4-Aminobenzoesäure-β-diethylaminoethylester
  • 4-Aminobenzoesäure-2-(N,N-diethylamino-)ethylester
  • [(Diethylamino)ethyl]-4-aminobenzoat
Summenformel C13H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Wirkmechanismus

Blockade spannungsabhängiger Natriumkanäle

Eigenschaften
Molare Masse
  • 236,31 g·mol−1 (Procain)
  • 272,77 g·mol−1 (Procain·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
pKS-Wert

8,05 (15 °C)

Löslichkeit

Wasser: 9,45 g·l−1 (30 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317
P: 280​‐​301+310
Toxikologische Daten

350 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte Bearbeiten

Procain wurde 1904 von den deutschen Chemikern Alfred Einhorn und Emil Julius Uhlfelder synthetisiert und patentiert und im Jahre 1905 in den Handel gebracht. Handelsname für das Produkt wurde Novocain (von lateinisch novus „neu“, und -cain abgeleitet von Cocain). Im Jahr 1909 wurde durch August Bier erstmals die intravenöse Regionalanästhesie mit 0,5 prozentiger Procainlösung eingeführt.

Anwendung Bearbeiten

Vor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanästhetikum. Procain hat keine euphorisierende Wirkung wie Cocain und fällt daher nicht unter den Geltungsbereich der Betäubungsmittelgesetze und -verordnungen. Procain wird heute für die Lokalanästhesie nur noch selten verwendet, da hierfür wirksamere, weit tiefer eindringfähige Stoffe, wie etwa Lidocain, zur Verfügung stehen. Bei Patienten mit einem Melkersson-Rosenthal-Syndrom können allergische und toxische Reaktionen des Nervensystems auftreten.

Wegen seiner geringen parasympatholytischen, antientzündlichen und perfusionssteigernden Wirkung wird Procain in der Neuraltherapie verwendet, einer Behandlungsart aus der Alternativmedizin.

Procain kann das Enzym DNA-Methylase hemmen. Diese Eigenschaft könnte genutzt werden, um paragenetische Schäden der Genexpression rückgängig zu machen. Dies ist vor allem bei Schäden an sogenannten Tumorsuppressorgenen wie p53 interessant.

Wirkmechanismus Bearbeiten

Durch den Einsatz von Procain werden spannungsabhängige Natriumkanäle blockiert und somit der schnelle Natriumeinstrom (der für eine Depolarisation an der Zellmembran von Axonen zuständig ist) verhindert. Dadurch wird eine Erregungsweiterleitung unterbunden. In geringerem Maße werden auch andere Ionenkanäle wie z. B. Kaliumkanäle blockiert. Wegen der Herabsetzung der Erregbarkeit des Herzmuskels führte R. Mautz das Procain 1936 als Mittel zur Prophylaxe von Kammerflimmern bei herzchirurgischen Eingriffen in die klinische Praxis ein. Damit das Lokalanästhetikum am Ionenkanal wirken kann, muss es in seiner unprotonierten Form in die Zelle eindringen und dort in protonierter Wirkform am Natriumkanal angreifen. Der Einsatz in entzündlichem Gewebe ist erschwert, da dort das pH-Gleichgewicht auf die Seite der protonierten Form verschoben ist und das geladene Molekül die Zellmembran nicht penetriert.

Abbau Bearbeiten

Procain wird im Blut und in den Geweben durch die Pseudocholinesterase in Paraaminobenzoesäure (PABA) und Diethylaminoethanol verstoffwechselt.

Herstellung Bearbeiten

Es sind zwei verschiedene Methoden zur Procain-Synthese in der Literatur beschrieben. Die basenkatalysierte Umesterung von 4-Aminobenzoesäureethylester mit 2-Diethylaminoethanol liefert direkt Procain:

Synthese von Procain.

Alternativ kann Procain aus 4-Nitrobenzoesäure hergestellt werden. Dazu wird 4-Nitrobenzoesäure mit Thionylchlorid in 4-Nitrobenzoesäurechlorid umgewandelt. Dann wird mit 2-Diethylaminoethanol verestert und die Nitrogruppe mit Wasserstoff/Raney-Nickel zur Aminogruppe reduziert.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 267 ff.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333–1334, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ Eintrag zu Procaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ Datenblatt Procaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. www.wissen.de.
  6. Patent DE170587C: Verfahren zur Darstellung von o- und m-Aminobenoësäurealkaminestern. Angemeldet am 16. April 1905, veröffentlicht am 3. Mai 1906, Anmelder: Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning.‌
  7. S. Isomura, T. Z. Hoffman, P. Wirsching, K. D. Janda: Synthesis, properties, and reactivity of cocaine benzoylthio ester possessing the cocaine absolute configuration. In: Journal of the American Chemical Society. Band 124, Nummer 14, April 2002, S. 3661–3668, PMID 11929256. doi:10.1021/ja012376y.
  8. (Memento vom 5. März 2016 im Internet Archive) Apothekerzeitung Heft 13/14 (1950) S. 175.
  9. U. Glade: (Memento vom 18. Mai 2015 im Internet Archive), Universität Bremen.
  10. H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 20 und 26.
  11. A. Villar-Garea, M. F. Fraga, J. Espada, M. Esteller: Procaine is a DNA-demethylating agent with growth-inhibitory effects in human cancer cells. In: Cancer Research. Band 63, Nummer 16, August 2003, S. 4984–4989, PMID 12941824.
  12. Heinrich L’Allemand: Wiederbelebung. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 217–228, hier: S. 222–223.
  13. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  14. Vgl. auch Carney: Novocainähnliche Ester. John Wiley & Sons, New York 1951.

Handelsnamen Bearbeiten

Geroaslan-H3 (A), Gerovital H 3 (A), Hewedolor (D), K.H.3 (A), Lophakomp-Procain (D), Novanaest (A), Pasconeural (D), diverse Generika (D)

Gero-H3-Aslan (D), Fortepen (A), Ginvapast (CH), NeyChon (D), NeyGero (D), NeyGeront (D), Otalgan (D, CH), Otosan (CH), Retarpen compositum (A)

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Veröffentlichungsdatum:
Novocaine ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel Zum Film Novocaine Zahn um Zahn siehe dort Procain auch Prokain ist ein Lokalanasthetikum vom Ester Typ das zuerst in der Zahnmedizin danach auch fur Verfahren der Regionalanasthesie in der Chirurgie eingesetzt wurde Es ist hauptsachlich unter dem Markennamen Novocain auch Novokain 5 oder Novocaine bekannt StrukturformelAllgemeinesFreiname ProcainAndere Namen 4 Aminobenzoesaure b diethylaminoethylester 4 Aminobenzoesaure 2 N N diethylamino ethylester Diethylamino ethyl 4 aminobenzoatSummenformel C13H20N2O2Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 59 46 1 51 05 8 Procain Hydrochlorid EG Nummer 200 426 9ECHA InfoCard 100 000 388PubChem 4914ChemSpider 4745DrugBank DB00721Wikidata Q423741ArzneistoffangabenATC Code C05AD05 N01BA02 S01HA05Wirkstoffklasse LokalanasthetikaWirkmechanismus Blockade spannungsabhangiger Natriumkanale 1 EigenschaftenMolare Masse 236 31 g mol 1 Procain 272 77 g mol 1 Procain Hydrochlorid Schmelzpunkt 61 C Procain 2 153 156 C Procain Hydrochlorid 2 pKS Wert 8 05 15 C 3 Loslichkeit Wasser 9 45 g l 1 30 C 3 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 4 Hydrochlorid GefahrH und P Satze H 301 317P 280 301 310 4 Toxikologische Daten 350 mg kg 1 LD50 Maus oral 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Anwendung 3 Wirkmechanismus 4 Abbau 5 Herstellung 6 Einzelnachweise 7 HandelsnamenGeschichte BearbeitenProcain wurde 1904 von den deutschen Chemikern Alfred Einhorn und Emil Julius Uhlfelder synthetisiert und patentiert 6 und im Jahre 1905 in den Handel gebracht 7 Handelsname fur das Produkt wurde Novocain von lateinisch novus neu und cain abgeleitet von Cocain 8 9 Im Jahr 1909 wurde durch August Bier erstmals die intravenose Regionalanasthesie mit 0 5 prozentiger Procainlosung eingefuhrt 10 Anwendung BearbeitenVor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanasthetikum Procain hat keine euphorisierende Wirkung wie Cocain und fallt daher nicht unter den Geltungsbereich der Betaubungsmittelgesetze und verordnungen Procain wird heute fur die Lokalanasthesie nur noch selten verwendet da hierfur wirksamere weit tiefer eindringfahige Stoffe wie etwa Lidocain zur Verfugung stehen Bei Patienten mit einem Melkersson Rosenthal Syndrom konnen allergische und toxische Reaktionen des Nervensystems auftreten Wegen seiner geringen parasympatholytischen antientzundlichen und perfusionssteigernden Wirkung wird Procain in der Neuraltherapie verwendet einer Behandlungsart aus der Alternativmedizin Procain kann das Enzym DNA Methylase hemmen 11 Diese Eigenschaft konnte genutzt werden um paragenetische Schaden der Genexpression ruckgangig zu machen Dies ist vor allem bei Schaden an sogenannten Tumorsuppressorgenen wie p53 interessant Wirkmechanismus BearbeitenDurch den Einsatz von Procain werden spannungsabhangige Natriumkanale blockiert und somit der schnelle Natriumeinstrom der fur eine Depolarisation an der Zellmembran von Axonen zustandig ist verhindert Dadurch wird eine Erregungsweiterleitung unterbunden In geringerem Masse werden auch andere Ionenkanale wie z B Kaliumkanale blockiert Wegen der Herabsetzung der Erregbarkeit des Herzmuskels fuhrte R Mautz das Procain 1936 als Mittel zur Prophylaxe von Kammerflimmern bei herzchirurgischen Eingriffen in die klinische Praxis ein 12 Damit das Lokalanasthetikum am Ionenkanal wirken kann muss es in seiner unprotonierten Form in die Zelle eindringen und dort in protonierter Wirkform am Natriumkanal angreifen Der Einsatz in entzundlichem Gewebe ist erschwert da dort das pH Gleichgewicht auf die Seite der protonierten Form verschoben ist und das geladene Molekul die Zellmembran nicht penetriert 1 Abbau BearbeitenProcain wird im Blut und in den Geweben durch die Pseudocholinesterase in Paraaminobenzoesaure PABA und Diethylaminoethanol verstoffwechselt Herstellung BearbeitenEs sind zwei verschiedene Methoden zur Procain Synthese in der Literatur beschrieben 13 Die basenkatalysierte Umesterung 14 von 4 Aminobenzoesaureethylester mit 2 Diethylaminoethanol liefert direkt Procain nbsp Synthese von Procain Alternativ kann Procain aus 4 Nitrobenzoesaure hergestellt werden Dazu wird 4 Nitrobenzoesaure mit Thionylchlorid in 4 Nitrobenzoesaurechlorid umgewandelt Dann wird mit 2 Diethylaminoethanol verestert und die Nitrogruppe mit Wasserstoff Raney Nickel zur Aminogruppe reduziert Einzelnachweise Bearbeiten a b Mutschler Geisslinger Kroemer Schafer Korting Mutschler Arzneimittelwirkungen 8 Auflage 2001 ISBN 3 8047 1763 2 S 267 ff a b The Merck Index An Encyclopaedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage 2006 S 1333 1334 ISBN 978 0 911910 00 1 a b c Eintrag zu Procaine in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 4914 a b Datenblatt Procaine hydrochloride bei Sigma Aldrich abgerufen am 22 April 2011 PDF www wissen de Patent DE170587C Verfahren zur Darstellung von o und m Aminobenoesaurealkaminestern Angemeldet am 16 April 1905 veroffentlicht am 3 Mai 1906 Anmelder Farbwerke vorm Meister Lucius amp Bruning S Isomura T Z Hoffman P Wirsching K D Janda Synthesis properties and reactivity of cocaine benzoylthio ester possessing the cocaine absolute configuration In Journal of the American Chemical Society Band 124 Nummer 14 April 2002 S 3661 3668 PMID 11929256 doi 10 1021 ja012376y Zur Geschichte des Novocains Memento vom 5 Marz 2016 im Internet Archive Apothekerzeitung Heft 13 14 1950 S 175 U Glade Die Geschichte der Anasthesie Memento vom 18 Mai 2015 im Internet Archive Universitat Bremen H Orth I Kis Schmerzbekampfung und Narkose In Franz Xaver Sailer Friedrich Wilhelm Gierhake Hrsg Chirurgie historisch gesehen Anfang Entwicklung Differenzierung Dustri Verlag Deisenhofen bei Munchen 1973 ISBN 3 87185 021 7 S 1 32 hier S 20 und 26 A Villar Garea M F Fraga J Espada M Esteller Procaine is a DNA demethylating agent with growth inhibitory effects in human cancer cells In Cancer Research Band 63 Nummer 16 August 2003 S 4984 4989 PMID 12941824 Heinrich L Allemand Wiederbelebung In Franz Xaver Sailer Friedrich Wilhelm Gierhake Hrsg Chirurgie historisch gesehen Anfang Entwicklung Differenzierung Dustri Verlag Deisenhofen bei Munchen 1973 ISBN 3 87185 021 7 S 217 228 hier S 222 223 Axel Kleemann Jurgen Engel Bernd Kutscher und Dietmar Reichert Pharmaceutical Substances 4 Auflage 2000 2 Bande erschienen im Thieme Verlag Stuttgart ISBN 978 1 58890 031 9 seit 2003 online mit halbjahrlichen Erganzungen und Aktualisierungen Vgl auch Carney Novocainahnliche Ester John Wiley amp Sons New York 1951 Handelsnamen BearbeitenMonopraparateGeroaslan H3 A Gerovital H 3 A Hewedolor D K H 3 A Lophakomp Procain D Novanaest A Pasconeural D diverse Generika D KombinationspraparateGero H3 Aslan D Fortepen A Ginvapast CH NeyChon D NeyGero D NeyGeront D Otalgan D CH Otosan CH Retarpen compositum A Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Procain amp oldid 238797380