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Anthrachinon ist ein vom Anthracen abgeleitetes Chinon Es wurde erstmals 1836 von Auguste Laurent durch Oxidation von An

Anthrachinon

Anthrachinon ist ein vom Anthracen abgeleitetes Chinon. Es wurde erstmals 1836 von Auguste Laurent durch Oxidation von Anthracen hergestellt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Anthrachinon
Andere Namen
  • 9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion
  • 9,10-Anthrachinon (IUPAC)
  • ANTHRAQUINONE (INCI)
Summenformel C14H8O2
Kurzbeschreibung

rhombische, schwach gelblich-grüne, geruchlose Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 208,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3

Schmelzpunkt

286 °C

Siedepunkt

380 °C

Dampfdruck

13 mPa (50 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Anthrachinon kommt in Form des seltenen Minerals Hoelit in der Natur vor. Anthrachinonderivate sind die Wirkstoffe diverser pflanzlicher Abführmittel: Rhabarberwurzel, Faulbaumrinde, Kap-Aloe, Sennesblätter und Kreuzdornbeeren, aber auch als Alizarin der Echte Färberröte, d.h als Krapplack.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Anthrachinon lässt sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure herstellen.

Günstiger ist jedoch die Reaktion von Benzol und Phthalsäureanhydrid nach Friedel-Crafts. Dabei entsteht zunächst eine Oxocarbonsäure, die sich dann mit Schwefelsäure zum Anthrachinon weiter umsetzen lässt.

Eigenschaften Bearbeiten

Anders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampfflüchtig. Gegenüber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich, durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon bzw. Anthron überführbar. Diese Reduktionsfähigkeit bildet die Grundlage für die Verknüpfung von Anthrachinonen zu Dianthronen und Polyanthronen. Durch Einführung von funktionellen Gruppen in das Molekül (z. B. Hydroxy- und Aminofunktionen), vor allem in den Positionen 1, 4, 5 oder 8, erhöht sich die Farbintensität und verändert sich die Farbe. Sie kann von gelb bis violett gezielt variiert werden. Der Flammpunkt liegt bei 213 °C.

Analytik Bearbeiten

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung kann nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie erfolgen.

Verwendung Bearbeiten

Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, zum Beispiel Alizarin. 2-Alkylanthrachinone (z. B. 2-Ethylanthrachinon) dienen bei der technischen Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinon-Verfahren als Katalysator.

Des Weiteren wurde es unter der Bezeichnung Morkit als Mittel zur Abwehr des Vogelfraßes nach der Aussaat zur Beizung des Saatguts (z. B. Mais) eingesetzt. Die EU-Kommission entzog am 20. Januar 2009 auf Empfehlung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) Anthrachinon die Zulassung als Repellent aufgrund von Gesundheitsbedenken für Anwender und Verbraucher.

In alten Zeiten wurden auch schon Stoffe mit antrachinonhaltigen Farbstoffen gefärbt. Zum Nachweis der Färbung eignen sich dafür auch die vorgenannten Verfahren der Kopplung der Chromatographie mit der Massenspektrometrie.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Aufgrund von Gesundheitsbedenken für Anwender und Verbraucher wurde Anthrachinon 2009 die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen. Anthrachinon wurde von der Internationalen Krebsforschungsagentur der WHO (IARC) als möglicherweise krebserzeugend für den Menschen („possibly carcinogenic to humans“) eingestuft (Kategorie 2B). Die Ankündigung erfolgte 2011 in der Zeitschrift Lancet Oncology, die Begründung wurde in der Monographie 2013 veröffentlicht. Im Februar 2013 zog das Bundesinstitut für Risikobewertung seine Empfehlung für die Verwendung von Anthrachinon in Lebensmittelverpackungen zurück und kündigte eine chemikalienrechtliche Neubewertung der Substanz an.

Auf Vorschlag der deutschen Chemikalienbehörde wurde 2015 die chemikalienrechtliche Einstufung von Anthrachinon überarbeitet. Der Ausschuss für Risikobewertung (RAC) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) änderte am 4. Dezember 2015 die Einstufung für Anthrachinon: Es wurde als krebserzeugend Carc 1B eingestuft mit dem Warnhinweis H350. Diese Einstufung des RAC muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden, aber sie stellt mit der Veröffentlichung den Stand des Wissens dar, der von Unternehmen und Behörden berücksichtigt werden muss. Gegen die Einstufung wurde am 27. Juni 2017 Klage beim Europäischen Gerichtshof eingereicht. Ein Toxikologisches Gutachten zum Gefahrenpotential von Anthrachinon als Rückstand in Lebensmitteln des Schweizer Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen aus dem Jahre 2021 kommt zu dem Schluss, dass Anthrachinon selbst kein genotoxisches Potential hat. Hingegen waren seine in vivo Metaboliten 1-Hydroxyanthrachinon und 2-Hydroxyanthrachinon, welche in der Ratte gefunden wurden, im Ames-Test positiv und damit in vitro mutagen. Das BLV geht davon aus, dass die in vitro mutagenen Eigenschaften mindestens zweier Metaboliten und in Ermangelung anderer plausibler Erklärungen zur Tumorentstehung eine krebserzeugende Wirkung weiterhin als möglich erachtet.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu ANTHRAQUINONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. ↑ Eintrag zu Anthrachinon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Anthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Anthraquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Hoelite bei mindat.org (engl.).
  6. Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig/ Berlin/ Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 383.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig/ Berlin/ Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 340.
  8. H. Dai, Z. Chen, B. Shang, Q. Chen: Identification and Quantification of Four Anthraquinones in Rhubarb and its Preparations by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J Chromatogr Sci. Band 56, Nr. 3, 1. Mar 2018, S. 195–201. PMID 29206919.
  9. R. E. Kartasasmita, F. Kurniawan, T. Amelia, C. M. Dewi, H. Harmoko, Y. Pratama: Determination of Anthraquinone in Some Indonesian Black Tea and Its Predicted Risk Characterization. In: ACS Omega. Band 5, Nr. 32, 10. Aug 2020, S. 20162–20169. PMID 32832770.
  10. W. Yang, Y. Su, G. Dong, G. Qian, Y. Shi, Y. Mi, Y. Zhang, J. Xue, W. Du, T. Shi, S. Chen, Y. Zhang, Q. Chen, W. Sun: Liquid chromatography-mass spectrometry-based metabolomics analysis of flavonoids and anthraquinones in Fagopyrum tataricum L. Gaertn. (tartary buckwheat) seeds to trace morphological variations. In: Food Chem. 331, 30. Nov 2020, S. 127354. PMID 32569973.
  11. Zur Abwehr von Vögeln in der Landwirtschaft.
  12. ↑ Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for anthraquinone according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. Band 10, Nr. 6, 2012, S. 2761, doi:10.2903/j.efsa.2012.2761.
  13. M. Shahid, J. Wertz, I. Degano, M. Aceto, M. I. Khan, A. Quye: Analytical methods for determination of anthraquinone dyes in historical textiles: A review. In: Anal Chim Acta. 1083, 20. Nov 2019, S. 58–87. PMID 31493810.
  14. IARC-Monographie 101, Kapitel Anthrachinon.
  15. Bundesinstitut für Risikobewertung: BfR streicht Anthrachinon aus den BfR-Empfehlungen für Lebensmittelverpackungen. Stellungnahme Nr. 005/2013 des BfR vom 12. Februar 2013.
  16. RAC-Entscheidung vom 4. Dezember 2015.
  17. Amtsblatt der EU vom 4. September 2017 (PDF).
  18. Eidgenössisches Departement des Innern EDI, Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV: Toxikologisches Gutachten zum Gefahrenpotential von Anthrachinon als Rückstand in Lebensmitteln_20210421, 21. April 2021, abgerufen am 27. Juli 2023

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Anthrachinon ist ein vom Anthracen abgeleitetes Chinon Es wurde erstmals 1836 von Auguste Laurent durch Oxidation von Anthracen hergestellt StrukturformelAllgemeinesName AnthrachinonAndere Namen 9 10 Dihydro anthracen 9 10 dion 9 10 Anthrachinon IUPAC ANTHRAQUINONE INCI 1 Summenformel C14H8O2Kurzbeschreibung rhombische schwach gelblich grune geruchlose Nadeln 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 84 65 1EG Nummer 201 549 0ECHA InfoCard 100 001 408PubChem 6780ChemSpider 13835294Wikidata Q423174EigenschaftenMolare Masse 208 22 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 44 g cm 3 3 Schmelzpunkt 286 C 3 Siedepunkt 380 C 3 Dampfdruck 13 mPa 50 C 3 Loslichkeit sehr schlecht in Wasser 1 4 mg l 1 3 schlecht in Ethanol und Diethylether 2 loslich in heissem Benzol 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 4 ggf erweitert 3 GefahrH und P Satze H 350P 201 308 313 3 Toxikologische Daten 0 0942 mg l 1 LC50 Krustentiere 48 h 3 0 23 mg l 1 EC50 Krustentiere 48 h 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Gewinnung und Darstellung 3 Eigenschaften 4 Analytik 5 Verwendung 6 Sicherheitshinweise 7 Einzelnachweise 8 Siehe auch 9 WeblinksVorkommen BearbeitenAnthrachinon kommt in Form des seltenen Minerals Hoelit in der Natur vor 5 Anthrachinonderivate sind die Wirkstoffe diverser pflanzlicher Abfuhrmittel Rhabarberwurzel Faulbaumrinde Kap Aloe Sennesblatter und Kreuzdornbeeren aber auch als Alizarin der Echte Farberrote d h als Krapplack Gewinnung und Darstellung BearbeitenAnthrachinon lasst sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersaure oder Chromsaure herstellen 6 nbsp Gunstiger ist jedoch die Reaktion von Benzol und Phthalsaureanhydrid nach Friedel Crafts Dabei entsteht zunachst eine Oxocarbonsaure die sich dann mit Schwefelsaure zum Anthrachinon weiter umsetzen lasst 7 nbsp Eigenschaften BearbeitenAnders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampffluchtig Gegenuber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon bzw Anthron uberfuhrbar Diese Reduktionsfahigkeit bildet die Grundlage fur die Verknupfung von Anthrachinonen zu Dianthronen und Polyanthronen Durch Einfuhrung von funktionellen Gruppen in das Molekul z B Hydroxy und Aminofunktionen vor allem in den Positionen 1 4 5 oder 8 erhoht sich die Farbintensitat und verandert sich die Farbe Sie kann von gelb bis violett gezielt variiert werden Der Flammpunkt liegt bei 213 C 3 Analytik BearbeitenDie zuverlassige qualitative und quantitative Bestimmung kann nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie erfolgen 8 9 10 Verwendung BearbeitenAnthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff fur die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen zum Beispiel Alizarin 2 Alkylanthrachinone z B 2 Ethylanthrachinon dienen bei der technischen Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinon Verfahren als Katalysator Des Weiteren wurde es unter der Bezeichnung Morkit als Mittel zur Abwehr des Vogelfrasses nach der Aussaat zur Beizung des Saatguts z B Mais eingesetzt 11 Die EU Kommission entzog am 20 Januar 2009 auf Empfehlung der Europaischen Behorde fur Lebensmittelsicherheit EFSA Anthrachinon die Zulassung als Repellent aufgrund von Gesundheitsbedenken fur Anwender und Verbraucher 12 In alten Zeiten wurden auch schon Stoffe mit antrachinonhaltigen Farbstoffen gefarbt Zum Nachweis der Farbung eignen sich dafur auch die vorgenannten Verfahren der Kopplung der Chromatographie mit der Massenspektrometrie 13 Sicherheitshinweise BearbeitenAufgrund von Gesundheitsbedenken fur Anwender und Verbraucher wurde Anthrachinon 2009 die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen 12 Anthrachinon wurde von der Internationalen Krebsforschungsagentur der WHO IARC als moglicherweise krebserzeugend fur den Menschen possibly carcinogenic to humans eingestuft Kategorie 2B 14 Die Ankundigung erfolgte 2011 in der Zeitschrift Lancet Oncology die Begrundung wurde in der Monographie 2013 veroffentlicht Im Februar 2013 zog das Bundesinstitut fur Risikobewertung seine Empfehlung fur die Verwendung von Anthrachinon in Lebensmittelverpackungen zuruck und kundigte eine chemikalienrechtliche Neubewertung der Substanz an 15 Auf Vorschlag der deutschen Chemikalienbehorde wurde 2015 die chemikalienrechtliche Einstufung von Anthrachinon uberarbeitet Der Ausschuss fur Risikobewertung RAC der Europaischen Chemikalienagentur ECHA anderte am 4 Dezember 2015 die Einstufung fur Anthrachinon Es wurde als krebserzeugend Carc 1B eingestuft mit dem Warnhinweis H350 16 Diese Einstufung des RAC muss noch von der EU Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden aber sie stellt mit der Veroffentlichung den Stand des Wissens dar der von Unternehmen und Behorden berucksichtigt 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d e f g h i j Eintrag zu Anthrachinon in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 29 Dezember 2019 JavaScript erforderlich Eintrag zu Anthraquinone im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 29 Dezember 2019 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Hoelite bei mindat org engl Autorengemeinschaft Organikum 19 Auflage Johann Ambrosius Barth Leipzig Berlin Heidelberg 1993 ISBN 3 335 00343 8 S 383 Autorengemeinschaft Organikum 19 Auflage Johann Ambrosius Barth Leipzig Berlin Heidelberg 1993 ISBN 3 335 00343 8 S 340 H Dai Z Chen B Shang Q Chen Identification and Quantification of Four Anthraquinones in Rhubarb and its Preparations by Gas Chromatography Mass Spectrometry In J Chromatogr Sci Band 56 Nr 3 1 Mar 2018 S 195 201 PMID 29206919 R E Kartasasmita F Kurniawan T Amelia C M Dewi H Harmoko Y Pratama Determination of Anthraquinone in Some Indonesian Black Tea and Its Predicted Risk Characterization In ACS Omega Band 5 Nr 32 10 Aug 2020 S 20162 20169 PMID 32832770 W Yang Y Su G Dong G Qian Y Shi Y Mi Y Zhang J Xue W Du T Shi S Chen Y Zhang Q Chen W Sun Liquid chromatography mass spectrometry based metabolomics analysis of flavonoids and anthraquinones in Fagopyrum tataricum L Gaertn tartary buckwheat seeds to trace morphological variations In Food Chem 331 30 Nov 2020 S 127354 PMID 32569973 Zur Abwehr von Vogeln in der Landwirtschaft a b Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels MRLs for anthraquinone according to Article 12 of Regulation EC No 396 2005 In EFSA Journal Band 10 Nr 6 2012 S 2761 doi 10 2903 j efsa 2012 2761 M Shahid J Wertz I Degano M Aceto M I Khan A Quye Analytical methods for determination of anthraquinone dyes in historical textiles A review In Anal Chim Acta 1083 20 Nov 2019 S 58 87 PMID 31493810 IARC Monographie 101 Kapitel Anthrachinon Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR streicht Anthrachinon aus den BfR Empfehlungen fur Lebensmittelverpackungen Stellungnahme Nr 005 2013 des BfR vom 12 Februar 2013 RAC Entscheidung vom 4 Dezember 2015 Amtsblatt der EU vom 4 September 2017 PDF Eidgenossisches Departement des Innern EDI Bundesamt fur Lebensmittelsicherheit und Veterinarwesen BLV Toxikologisches Gutachten zum Gefahrenpotential von Anthrachinon als Ruckstand in Lebensmitteln 20210421 21 April 2021 abgerufen am 27 Juli 2023Siehe auch BearbeitenAnthrachinone als Wirkstoffgruppe in der PflanzenheilkundeWeblinks BearbeitenFAZ NET Nanotechnik Ein organisches Molekul als Lastentrager Memento vom 4 Marz 2016 im Internet Archive 23 Januar 2007 Vom Farb zum Wirkstoff Einfacherer synthetischer Zugang zu interessanten AnthrachinonenNormdaten Sachbegriff GND 4142630 7 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Anthrachinon amp oldid 237264617