2-Chlorpropansäure (Trivialname 2-Chlorpropionsäure) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten Carbonsäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 2-Chlorpropansäure | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5ClO2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 108,52 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,26 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −12 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 186 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 0,31 mbar (20 °C) | |||||||||||
| pKS-Wert | 2,8 | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,4380 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||
| ΔHf0 | −522,5 kJ/mol | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomerie Bearbeiten
2-Chlorpropansäure ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Chlorpropansäure und (S)-2-Chlorpropansäure. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Chlorpropansäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist racemische 2-Chlorpropansäure [Synonyme: DL-2-Chlorpropansäure , (±)-2-Chlorpropansäure und (RS)-2-Chlorpropansäure ] gemeint, also ein 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren.
| Stereoisomere von 2-Chlorpropansäure | ||
| Name | (R)-2-Chlorpropansäure | (S)-2-Chlorpropansäure |
| Andere Namen | D-(+)-2-Chlorpropansäure | L-(–)-2-Chlorpropansäure |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 7474-05-7 | 29617-66-1 |
| 598-78-7 (unspez.) | ||
| PubChem | 2724540 | 107915 |
| 11734 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27277689 | Q27144279 |
| Q209361 (unspez.) |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die technische Herstellung racemischer 2-Chlorpropansäure erfolgt durch Umsetzung von Propionsäure mit gasförmigen Chlor bei Temperaturen von 110–120 °C in Gegenwart von Phosphortrichlorid (PCl3), Dischwefeldichlorid (S2Cl2), Thionylchlorid (SOCl2), Chlorsulfonsäure (ClSO3H) oder Propionylchlorid.
In einem verbesserten Verfahren wird die Chlorierung von Propionsäure in Gegenwart von Propionsäureanhydrid als Katalysator unter Ausschluss von Licht und Radikalbildnern bei 125–135 °C durchgeführt.
Das L-Enantiomer wird aus D-Milchsäure und Thionylchlorid hergestellt.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Chlorpropansäure ist eine farblose bis gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Oberhalb von 60 °C beginnt sie sich zu zersetzen, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.
Verwendung Bearbeiten
2-Chlorpropansäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Herbiziden verwendet. Die Phenoxypropionsäurederivate wie Clodinafop, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Isoxapyrifop, Quizalofop sowie die Phenoxycarbonsäuren Dichlorprop, Fenoprop, Flamprop, Mecoprop und das Acetylalanin Benalaxyl werden ausgehend von 2-Chlorpropansäure dargestellt.
Die Reduktion von (S)-2-Chlorpropansäure mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt (S)-2-Chlorpropanol, den einfachsten Chloralkohol, welcher mit Kaliumhydroxid weiter zu (R)-Methyloxiran reagiert.
Verwandte Verbindungen Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Chlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- Bernd Engels, Carsten Schmuck, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 3-8273-7286-0, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Toxikologische Bewertung von α-Chlorpropionsäure und Natrium-α-Chlorpropionat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
- Eintrag zu 2-chloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin, Zhongqiang Wang, Joaquim Henrique Teles: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 31. Januar 2018, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub4.
- Patent DE3422672A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpropansäure. Angemeldet am 19. Juni 1984, veröffentlicht am 19. Dezember 1985, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Franz Landauer.
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Koppenhoefer, B. und Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 160, doi:10.15227/orgsyn.066.0160; Coll. Vol. 8, 1993, S. 434 (PDF).