2-Chlor-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| (RS)-2-Chlor-1-propanol | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 2-Chlor-1-propanol | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7ClO | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 94,54 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,1 g·cm−3 | |||||||||||
| Siedepunkt | 126 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 40 hPa (50 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | vollständig mischbar in Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,438 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomere Bearbeiten
2-Chlor-1-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-2-Chlor-1-propanol oder (±)-2-Chlor-1-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „2-Chlor-1-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.
| Enantiomere von 2-Chlor-1-propanol | ||
| Name | (R)-2-Chlor-1-propanol | (S)-2-Chlor-1-propanol |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 37493-14-4 | 19210-21-0 |
| 78-89-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | 627-266-6 |
| 201-154-3 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | 100.155.643 |
| 100.001.050 (unspez.) | ||
| PubChem | – | – |
| 6566 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q72457937 | Q72457939 |
| Q15461615 (unspez.) |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Chlor-1-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 1-Chlor-2-propanol entsteht) gewonnen werden.
Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Chlor-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die vollständig mischbar mit Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
2-Chlor-1-propanol wird zur Veresterung von Stärke verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Chlor-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt (S)-(+)-2-Chloro-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
- Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
- Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).