Mecoprop

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide. Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet. Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Mecoprop
Andere Namen	2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure MCPP (deutsche Abkürzung) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure CMPP (englische Abkürzung) U 46
Summenformel	C10H11ClO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-65-2 (Racemat) EG-Nummer 202-264-4 ECHA-InfoCard 100.002.060 PubChem 7153 ChemSpider 6886 Wikidata Q149452
Eigenschaften
Molare Masse	214,65 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94–95 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 900 mg·l^−1 (P-Form, 20 °C) 620 mg·l^−1 (Racemat, 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310
Toxikologische Daten	650 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 900 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomerie

Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.

Isomere von Mecoprop
Name	(R)-(+)-Mecoprop	(S)-(–)-Mecoprop
Andere Namen	Mecoprop-P
Strukturformel
CAS-Nummer	16484-77-8	25333-13-5
	93-65-2
EG-Nummer	240-539-0
	202-264-4, 230-386-8 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.036.838
	100.002.060, 100.027.624 (Racemat)
PubChem	185588	85445
	7153 (Racemat)
Wikidata	Q27145490	Q27145494
	Q149452 (Racemat)

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist ein Strukturisomer von Mecoprop.

Weitere Verwendung

Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Dachpappen verwendet.

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Verwandte Verbindungen

Von Mecoprop sind verschiedene Salze und Ester bekannt:

• Mecoprop-dimethylammonium
• Mecoprop-diolamin
• Mecoprop-ethylhexyl
• Mecoprop-ethyl
• Mecoprop-isoctyl
• Mecoprop-methyl
• Mecoprop-Kalium
• Mecoprop-Natrium
• Mecoprop-trolamin

Weblinks

• Mecoprop bei AlanWood.net

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Mecoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Eintrag zu 2-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019.
4. Mecoprop bei EXTOXNET.
5. G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst. B36. Jahrgang, Nr. 4, April 1980, S. 992–994, doi:10.1107/S0567740880005134 (englisch). 
6. Information über Mecoprop in Bitumen-Dachbahnen. (PDF) In: Bundesamt für Umwelt BAFU. Eawag: Das Wasserforschungs-Institut des ETH-Bereichs, 30. April 2009, abgerufen am 25. März 2022. 
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-dimethylammonium: CAS-Nummer: 32351-70-5, EG-Nummer: 251-008-8, ECHA-InfoCard: 100.046.356, PubChem: 15177291, ChemSpider: 19968722, Wikidata: Q27253778.
9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-diolamin: CAS-Nummer: 1432-14-0, EG-Nummer: 215-856-2, ECHA-InfoCard: 100.014.415, PubChem: 62405, ChemSpider: 56191, Wikidata: Q27288009.
10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethylhexyl: CAS-Nummer: 71526-69-7, EG-Nummer: 275-596-0, ECHA-InfoCard: 100.068.702, PubChem: 598095, ChemSpider: 519898, Wikidata: Q82982025.
11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethyl: CAS-Nummer: 40390-11-2, EG-Nummer: 254-901-0, ECHA-InfoCard: 100.049.893, PubChem: 12375250, ChemSpider: 21230235, Wikidata: Q83066115.
12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-isoctyl: CAS-Nummer: 28473-03-2, EG-Nummer: 249-046-5, ECHA-InfoCard: 100.044.572, PubChem: 598100, ChemSpider: 519903, Wikidata: Q27290503.
13. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-methyl: CAS-Nummer: 2786-19-8, EG-Nummer: 621-382-0, ECHA-InfoCard: 100.150.239, PubChem: 141055, ChemSpider: 124419, Wikidata: Q27281847.
14. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Kalium: CAS-Nummer: 1929-86-8, EG-Nummer: 217-683-8, ECHA-InfoCard: 100.016.077, PubChem: 23684575, ChemSpider: 15206, Wikidata: Q27269880.
15. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Natrium: CAS-Nummer: 19095-88-6, EG-Nummer: 242-815-6, ECHA-InfoCard: 100.038.907, PubChem: 23672313, ChemSpider: 78323, Wikidata: Q27294485.
16. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-trolamin: CAS-Nummer: 53404-61-8, EG-Nummer: 258-535-2, ECHA-InfoCard: 100.053.197, PubChem: 6452822, ChemSpider: 4955238, Wikidata: Q27254094.