Fenoxaprop-P-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate, welche von Hoechst (heute Bayer CropScience) eingeführt wurde. Dabei handelt es sich um das (R)-Enantiomer, welches häufiger verwendet wird als das racemische Fenoxaprop-ethyl.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Fenoxaprop-P-ethyl | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H16ClNO5 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 361,78 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,32 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 86,5 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | Zersetzung ab 260 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 0,00053 mPa (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Fenoxaprop-ethyl kann ausgehend von Propionsäure dargestellt werden. Diese reagiert mit Chlor, Ethanol, Hydrochinon und 2-Mercapto-6-chlorbenzoxazol zum Endprodukt.
Verwendung Bearbeiten
Fenoxaprop-P-ethyl wird als selektives, systemisches Herbizid gegen einjährige einkeimblättrige Unkräuter (Ungräser), wie Acker-Fuchsschwanzgras, Flug-Hafer, Hirse-Arten und Windhalm, vor allem im Getreideanbau eingesetzt.
Im Getreide- und Reisanbau wird Fenoxaprop zusammen mit dem Safener Mefenpyr-diethyl (teilweise auch Cloquintocet-mexyl) ausgebracht. In dikotylen Kulturen, wie Sojabohnen, Rüben, Kartoffeln oder Raps, kann es auch ohne Safener eingesetzt werden.
Fenoxaprop-P-ethyl ist ein Ester, welcher in empfindlichen Pflanzen schnell zur Säure, dem eigentlichen Wirkstoff, hydrolysiert wird. Er wirkt durch Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase) in der Fettsäure-Biosynthese.
Zulassung Bearbeiten
Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland, Österreich sowie der Schweiz zugelassen (Ralon Super, Puma). In einigen Veröffentlichungen wird Fenoxaprop-P-ethyl verkürzt, ohne Angabe des Ethylesters als Fenoxaprop-P angegeben.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. März 2014.
- ↑ Datenblatt Fenoxaprop-P-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu (R)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionic acid ethyl ester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Fenoxaprop-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 768 (Vorschau).
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxaprop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenoxaprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 28. Juli 2023.