2-Naphthol (auch β-Naphthol) ist eine organische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Naphthol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,22 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 123 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 285 °C | |||||||||
| pKS-Wert | 9,57 (25 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und tert-Butylhydroperoxid gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.
Derivate Bearbeiten
2-Napththol kann beispielsweise mit Methanol oder mit Ethanol zum Methyl- oder zum Ethylether, 2-Methoxynaphthalin bzw. 2-Ethoxynaphthalin, umgesetzt werden. Diese Ether werden als künstliche Duftstoffe verwendet.
Einige Sudanfarbstoffe leiten sich vom 2-Naphthol ab, beispielsweise Sudan I, Sudan II, Sudan III, Sudan IV, Sudanrot B und Sudanrot G.
Verwendung Bearbeiten
Durch die Azokupplung von 2-Naphtol kann Acid Orange 7 hergestellt werden, dabei findet die Azokupplung in der ortho-Stellung statt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution, S. 434.
- Eintrag zu 2-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
- Gerhard Wendt, B. Vithal Shetty, William F. Bruce: Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Chloride and Secondary Amines to Allylamides. In: Journal of the American Chemical Society. 81, 1959, S. 4233, doi:10.1021/ja01525a029.
- F. Barontini, V. Cozzani: Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds. In: J. Therm. Anal. Calorim. 89, 2007, S. 309–314.