2-Bromnaphthalin (β-Naphthylbromid) ist eine chemische Verbindung, die zur Substanzklasse der substituierten Naphthaline gehört. Es ist isomer zu 1-Bromnaphthalin.
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 2-Bromnaphthalin | |||||||||||
| Andere Namen | β-Naphthylbromid | |||||||||||
| Summenformel | C10H7Br | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 207,07 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 52–55 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 281–283 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Bromnaphthalin kann in einer Sandmeyer-Reaktion aus dem 2-Aminonaphthalin (β-Naphthylamin) mit Kupfer(I)-bromid als Reagenz dargestellt. Die Reaktion verläuft über das Diazoniumsalz als Zwischenstufe.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Bromnaphthalin ist ein gelber Feststoff.
Verwendung Bearbeiten
2-Bromnaphthalin kann für die Synthese von Biarylen in einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion und zur Darstellung eines Pentacarbonyl[methoxy(2-naphthyl)carben]chrom-Komplexes verwendet werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Bromnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. (= Schaum's outline). McGraw Hill, Düsseldorf 1980, ISBN 978-0-070-63425-1, S. 341.
- Datenblatt 2-Bromonaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2017 (PDF).
- Hans Joachim Stendel: Hoch substituierte hydrochinoide Tricarbonyl(phenanthren)chrom- und Tricarbonyl(triphenylen)chrom-Komplexe: Synthesen, Strukturen und haptotrope Metallwanderungen. Bonn 2005, DNB 974188557, urn:nbn:de:hbz:5N-04972 (Dissertation, Universität Bonn).