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Biaryle Als nicht Diaryle bezeichnet man Verbindungen bei denen zwei Arylgruppen über eine Einfachbindung miteinander ve

Biaryle

Als Biaryle (nicht: Diaryle) bezeichnet man Verbindungen, bei denen zwei Arylgruppen über eine Einfachbindung miteinander verknüpft sind. Das einfachste Biaryl ist Biphenyl.

Biaryle

Biphenyl (nicht: Diphenyl)
2-Phenylphenol
Diphensäure
Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure
BINAP-Enantiomere besitzen axiale Chiralität.
BINOL-Enantiomere besitzen axiale Chiralität.

Synthese Bearbeiten

Die Synthese kann durch verschiedene Methoden erfolgen:

Verwendung Bearbeiten

Die Herstellung von Biarylen mittels Kreuzkupplung ist ein wichtiges Werkzeug in der präparativen organischen Chemie und hat hier ganz besondere Bedeutung in der Synthese von Wirkstoff-Bibliotheken, um Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR) zu untersuchen. Reine Enantiomere von BINOL und BINAP – sowie entsprechende Derivate – haben Bedeutung als enantioselektive Katalysatoren in der gezielten Herstellung von enantiomerenreinen Naturstoffen und Arzneistoffen erlangt. BINOL dient beispielsweise als Ligand eines Lanthanoids in der Shibasaki-Aldolreaktion, um unmodifizierte Aldehyde enantioselektiv an Ketone zu addieren. Vom BINOL abgeleitete Heterobimetallkatalysatoren werden auch in der enantioselektiven Addition von Phosphornukleophilen an Imine eingesetzt.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 426.
  2. Russell E. Malz: Catalysis of organic reactions. Marcel Dekker, New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. J. Bülle, A. Hittermann: Das Basiswissen der Organischen Chemie. Thieme, Stuttgart 2000, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. H. Gröger, Y. Saida, H. Sasai, K. Yamaguchi, J. Martens, M. Shibasaki: A New and Highly Efficient Asymmetric Route to Cyclic alpha-Amino Phosphonates: The first Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes. In: J. Am. Chem. Soc. 120, 1998, S. 3089–3103, doi:10.1021/ja973872i.
  5. I. Schlemminger, Y. Saida, H. Gröger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Martens: Concept of Rigidity: How to Make Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes almost Perfect. In: J. Org. Chem. 65, 2000, S. 4818–4825, doi:10.1021/jo991882r.
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Als Biaryle nicht Diaryle bezeichnet man Verbindungen bei denen zwei Arylgruppen uber eine Einfachbindung miteinander verknupft sind Das einfachste Biaryl ist Biphenyl BiaryleBiphenyl nicht Diphenyl 1 2 PhenylphenolDiphensaureBiphenyl 4 4 dicarbonsaureBINAP Enantiomere besitzen axiale Chiralitat BINOL Enantiomere besitzen axiale Chiralitat Synthese BearbeitenDie Synthese kann durch verschiedene Methoden erfolgen Ullmann Reaktion ausgehend von Arylhalogeniden und Kupferpulver Es werden so vor allem symmetrische Biaryle hergestellt Kreuzkupplungen Hiyama Kupplung Kumada Kupplung Negishi Kupplung Stille Kupplung Suzuki Kupplung erlauben die gezielte Synthese unsymmetrischer Biaryle Verwendung BearbeitenDie Herstellung von Biarylen mittels Kreuzkupplung ist ein wichtiges Werkzeug in der praparativen organischen Chemie und hat hier ganz besondere Bedeutung in der Synthese von Wirkstoff Bibliotheken um Struktur Wirkungs Beziehungen SAR zu untersuchen Reine Enantiomere von BINOL und BINAP 2 sowie entsprechende Derivate haben Bedeutung als enantioselektive Katalysatoren in der gezielten Herstellung von enantiomerenreinen Naturstoffen und Arzneistoffen erlangt BINOL dient beispielsweise als Ligand eines Lanthanoids in der Shibasaki Aldolreaktion um unmodifizierte Aldehyde enantioselektiv an Ketone zu addieren 3 Vom BINOL abgeleitete Heterobimetallkatalysatoren werden auch in der enantioselektiven Addition von Phosphornukleophilen an Imine eingesetzt 4 5 Einzelnachweise Bearbeiten Otto Albrecht Neumuller Hrsg Rompps Chemie Lexikon Band 1 A Cl 8 neubearbeitete und erweiterte Auflage Franckh sche Verlagshandlung Stuttgart 1979 ISBN 3 440 04511 0 S 426 Russell E Malz Catalysis of organic reactions Marcel Dekker New York 1996 ISBN 0 8247 9807 4 S 147 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche J Bulle A Hittermann Das Basiswissen der Organischen Chemie Thieme Stuttgart 2000 S 308 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche H Groger Y Saida H Sasai K Yamaguchi J Martens M Shibasaki A New and Highly Efficient Asymmetric Route to Cyclic alpha Amino Phosphonates The first Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes In J Am Chem Soc 120 1998 S 3089 3103 doi 10 1021 ja973872i I Schlemminger Y Saida H Groger W Maison N Durot H Sasai M Shibasaki J Martens Concept of Rigidity How to Make Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes almost Perfect In J Org Chem 65 2000 S 4818 4825 doi 10 1021 jo991882r Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Biaryle amp oldid 238180597