Ethyl-2-naphthylether

Ethyl-2-naphthylether ist eine chemische Verbindung, die sich vom 2-Naphthol ableitet. Der Phenolether, welcher in der Natur nicht vorkommt, wird in der Parfümindustrie als Duftstoff verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethyl-2-naphthylether
Andere Namen	2-Ethoxynaphthalin Bromelia New Nerolin Nerolin II β-Naphthylethylether ETHYL BETA-NAPHTHYL ETHER (INCI)
Summenformel	C12H12O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-18-5 EG-Nummer 202-226-7 ECHA-InfoCard 100.002.025 PubChem 7129 ChemSpider 6862 Wikidata Q1371468
Eigenschaften
Molare Masse	172,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0640 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	37,5 °C
Siedepunkt	282 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser wenig löslich in Propylenglycol löslich in organischen Lösemitteln, Ethanol, Diethylether, Toluol, Ligroin und Kohlenstoffdisulfid
Brechungsindex	1,5975 (36 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3110 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Die farblosen Kristalle des Ethyl-2-naphthylethers sind nicht in Wasser, gering in Propylenglycol, aber gut in vielen in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Kohlenstoffdisulfid löslich. Die Bildungsenthalpie beträgt −134 kJ·mol⁻¹, die Verbrennungsenthalpie −6303 kJ·mol⁻¹

Herstellung

Die Herstellung kann mittels der Williamson’sche Ethersynthese aus Natriumnaphtholat mit Bromethan oder Diethylsulfat sowie der Umsetzung von 2-Naphthol mit Ethanol und Schwefelsäure erfolgen.

Verwendung

Ethyl-2-naphthylether besitzt einen Geruch nach Orangenblüten und – in starker Verdünnung – einen Geschmack nach Erdbeeren. Daher wird der Ether vielfach in Parfümerie und Kosmetik verwendet. In Lebensmitteln wie Backwaren, Kaugummis, Getränken, Puddings und Süßigkeiten wird der Aromastoff in Konzentrationen zwischen 0,1 und maximal 16,4 ppm eingesetzt. Die erlaubte Tagesdosis (ADI, in den USA FEMA PADI) liegt bei 2,56 mg/Tag. Der Gesamtverbrauch in den USA lag im Jahr 2001 bei etwa 5 Tonnen, vorwiegend als Geruchsstoff in Seifen und Waschmitteln, Kosmetikprodukten und Parfüms; lediglich 3 kg wurden im Jahr 2004 in Lebensmitteln als Aromastoff eingesetzt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ETHYL BETA-NAPHTHYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. Datenblatt Ethyl-2-naphthylether bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
5. RÖMPP. 9. Auflage. 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 1261. 
6. Datenblatt Nerolin bromelia bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
7. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 121, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
8. Ignatius Valerius Stanley Stanislaus: American Soap Maker's Guide. H. C. Baird & Company, Incorporated, 1928, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. Colomina, M.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of naphthalene compounds. IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes in J. Chem. Thermodyn. 8 (1976) S. 869–872.
10. Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference to the toxicology of prescription and OTC drugs, chemicals, herbals, plants, fungi, marine life, reptiles and insect venoms, food ingredients, clothing, and environmental toxins. Informa Health Care, 2002, ISBN 978-1-84214-101-4, S. 432.