trans 2 Hexen 1 ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Alkohole und isomer zu c

Strukturformel
Allgemeines
Name	trans-2-Hexen-1-ol
Andere Namen	(E)-2-Hexen-1-ol; (E)-Hex-2-en-1-ol; trans-1-Hydroxy-2-hexen; TRANS-2-HEXENOL (INCI);
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	928-95-0; 2305-21-7 (Gemisch mit cis-Form);
ECHA-InfoCard	100.011.993
PubChem	5318042
Wikidata	Q1622275
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	158–160 °C
Dampfdruck	6,3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (20 °C)
Brechungsindex	1,4343 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 4500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-2-Hexen-1-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Alkohole und isomer zu cis-2-Hexen-1-ol.

Vorkommen Bearbeiten

Die Verbindung kommt natürlich in vielen Früchten wie beispielsweise Himbeeren vor.

Die Verbindung kommt natürlich in grünem Tee und vielen Früchten, wie Himbeeren, Orangen (Citrus sinensis), Äpfeln, Aprikosen, Kiwis, Pfirsichen, Erdbeeren, Sellerie (Apium graveolens), Tomaten, Petersilie (Petroselinum crispum), Oregano (Origanum vulgare), Roselle (Hibiscus sabdariffa), Wiesenklee (Trifolium pratense) und der Färberdistel (Carthamus tinctorius) vor. Sie gehört zu den grünen Blattduftstoffen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

trans-2-Hexen-1-ol kann durch Reduktion von trans-2-Hexenal gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Es handelt sich bei trans-2-Hexen-1-ol um eine gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt einen grün-fruchtigen bis scharfen Geruch.

Verwendung Bearbeiten

trans-2-Hexen-1-ol wird in der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie als Geruchsstoff verwendet.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu TRANS-2-HEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
↑ Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol bei Merck, abgerufen am 3. April 2012.
↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
↑ TRANS-2-HEXENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
↑ Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol, ≥96%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2012 (PDF).
↑ (E)-2-HEXENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
2-HEXENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-1-4051-4807-8, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Mechthild Busch-Stockfisch: Praxishandbuch Sensorik in der Produktentwicklung und Qualitätssicherung. Behr's Verlag, 2007, ISBN 978-3-86022-958-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
(E)-2-hexen-1-ol 928-95-0. The Good Scents Company, 16. Juli 2015, abgerufen am 18. Mai 2017 (englisch).

[CosIng-1] Eintrag zu TRANS-2-HEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[Merck-2] Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol bei Merck, abgerufen am 3. April 2012.

[Ullmann-3] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Dr._Dukes_T-4] TRANS-2-HEXENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.

[Sigma-5] Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol, ≥96%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2012 (PDF).

[Dr._Dukes_E-6] (E)-2-HEXENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.

[Dr._Dukes-7] 2-HEXENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.

[Rowe-8] David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-1-4051-4807-8, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Stockfisch-9] Mechthild Busch-Stockfisch: Praxishandbuch Sensorik in der Produktentwicklung und Qualitätssicherung. Behr's Verlag, 2007, ISBN 978-3-86022-958-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] (E)-2-hexen-1-ol 928-95-0. The Good Scents Company, 16. Juli 2015, abgerufen am 18. Mai 2017 (englisch).