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Zimtalkohol 3 Phenyl 2 propenol FEMA 2294 1 auch als Styron bezeichnet 6 ist ein naturlich vorkommender Duftstoff der in der Kosmetikindustrie benutzt wird Zimtalkohol gehort zu den Aromaten und ist ein ungesattigter Alkohol mit einer trans substituierten Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindung in der Seitenkette Der isomere cis oder Z Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans Zimtalkohol StrukturformelAllgemeinesName ZimtalkoholAndere Namen trans Zimtalkohol E Zimtalkohol Styron trans 3 Phenylallylalkohol trans 3 Phenylprop 2 en 1 ol FEMA 2294 1 Summenformel C9H10OKurzbeschreibung suss balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 104 54 1 Isomerengemisch 4407 36 7 trans 4510 34 3 cis 3 EG Nummer Listennummer 689 359 8ECHA InfoCard 100 216 224PubChem 5315892ChemSpider 21105870DrugBank DB14186Wikidata Q204030EigenschaftenMolare Masse 134 18 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 04 g cm 3 25 C 4 Schmelzpunkt 31 34 C 4 Siedepunkt 250 C 4 Dampfdruck 1 33 hPa 114 C 4 Loslichkeit schlecht in Wasser 1 8 g l 1 bei 20 C 4 Brechungsindex 1 5819 cis 20 C 5 1 5819 trans 20 C 5 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 4 AchtungH und P Satze H 302 315 317 319P 280 305 351 338 4 Toxikologische Daten 2000 mg kg 1 LD50 Ratte oral 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Gewinnung und Darstellung 3 Eigenschaften 3 1 Physikalische Eigenschaften 3 2 Chemische Eigenschaften 4 Verwendung 5 Sicherheitshinweise 6 Siehe auch 7 Weblinks 8 EinzelnachweiseVorkommen Bearbeiten nbsp HyazintheZimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor Er ist unter anderem enthalten in Zimt Cinnamomum verum Cinnamomum aromaticum 7 Styrax Gartenhyazinthe Hyacinthus orientalis 7 Feigen Ficus carica 7 Narzissen Narcissus tazetta 7 Himbeeren Rubus idaeus 7 Perubalsam Wassermelonen Citrullus lanatus 7 Gewurzvanille Vanilla planifolia 7 Myrtenheiden Melaleuca bracteata 7 Meertraubel Ephedra sinica 7 und Anis Pimpinella anisum 7 Zimtalkohol ist ein fluchtiger Aromastoff in Honig 8 Gewinnung und Darstellung BearbeitenZimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein Ponndorf Verley Reduktion in 75 iger Ausbeute gewonnen werden 9 nbsp Meerwein Ponndorf Verley Reduktion von Zimtaldehyd zu ZimtalkoholAuch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist moglich Eigenschaften BearbeitenPhysikalische Eigenschaften Bearbeiten Zimtalkohol bildet susslich balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln 4 Er ist schlecht loslich in Wasser 4 gut loslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol Chemische Eigenschaften Bearbeiten Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87 iger Ausbeute oxidiert werden 10 nbsp Oxidation von Zimtalkohol zu Zimtaldehyd mittels Braunstein MnO2 Verwendung BearbeitenZimtalkohol wird als Zusatzstoff Duftstoff in Kosmetika 11 z B Massage und Baby Ole Toilettenpapier verwendet um einen Veilchen oder Hyazinthen Duft zu erhalten Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol Phenylpropanol verwendet Sicherheitshinweise BearbeitenZimtalkohol ist ein naturlich vorkommendes Allergen 12 13 Siehe auch BearbeitenZimtsaure ZimtaldehydWeblinks Bearbeiten nbsp Commons Zimtalkohol Sammlung von BildernEinzelnachweise Bearbeiten a b Eintrag zu FEMA 2294 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States Eintrag zu Zimtalkohol In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 11 November 2014 Eintrag zu 2 Propen 1 ol 3 phenyl In P J Linstrom W G Mallard Hrsg NIST Chemistry WebBook NIST Standard Reference Database Number 69 National Institute of Standards and Technology Gaithersburg MD abgerufen am 24 September 2012 a b c d e f g h i j Eintrag zu Zimtalkohol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2018 JavaScript erforderlich a b David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 432 Zimtalkohol Altmeyers Enzyklopadie 24 Oktober 2017 abgerufen am 27 Juni 2021 a b c d e f g h i j CINNAMYL ALCOHOL engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 24 Juli 2021 Vojtech Kruzik Adela Gregrova Ales Rajchl Helena Cizkova Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds In Journal of Apicultural Science Band 61 Nr 1 16 Juni 2017 S 17 27 doi 10 1515 jas 2017 0002 Autorengemeinschaft Organikum 19 Auflage Johann Ambrosius Barth Leipzig Berlin Heidelberg 1993 ISBN 3 335 00343 8 S 505 Gattermann Wieland Die Praxis des organischen Chemikers 43 Auflage Walter de Gruyter Berlin New York 1982 ISBN 3 11 006654 8 S 483 484 Braunstein Oxidation von Zimtalkohol Juliane Daphi Weber Heike Raddatz Rainer Muller Untersuchung von Riechstoffen Kontrollierte Dufte S 94 95 in Band V der Reihe HighChem hautnah Aktuelles aus der Lebensmittelchemie Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker 2010 ISBN 978 3 936028 64 5 K Jason Dennis and Takayuki Shibamoto Photochemical Products of trans Cinnamic Alcohol Possible Formation of Skin Irritants and Allergens In J Toxicol Cutan Ocul Toxicol 1990 9 2 S 149 157 doi 10 3109 15569529009036319 Heinrich Dickel Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitats Hautklinik Koln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie BAER Studie zur Frage der Allergenhaufigkeit bei Kontaktallergien Dissertation TH Aachen 1996 DNB 97070903x 34 Normdaten Sachbegriff GND 4283342 5 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Zimtalkohol amp oldid 237500346