N-Acetylneuraminsäure

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid; veraltet: Lactaminsäure) ist ein Vertreter der Sialinsäuren – acylierte Derivate des Aminozuckers Neuraminsäure. Sie ist die häufigste Sialinsäure und wird daher mitunter selbst als Sialinsäure bezeichnet.

Strukturformel
N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name	N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen	(6R)-5-Acetamido-3,5-didesoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-β-L-threo-hex-2-ulopyranosonsäure (IUPAC) 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulosonsäure Lactaminsäure Sialinsäure NANA NeuNAc Neu5Ac ACETYLNEURAMINIC ACID (INCI)
Summenformel	C11H19NO9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21646-00-4 (α-Anomer) 131-48-6 (offenkettige Form) EG-Nummer 205-023-1 ECHA-InfoCard 100.004.568 PubChem 439197 ChemSpider 392681 Wikidata Q310828
Eigenschaften
Molare Masse	309,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l^−1 bei 20 °C), löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

N-Acetylneuraminsäure kann aus Milch, Eiern, Schwalbennestern, Submandibular-Mucinen verschiedener Säugetiere und bakteriellen Neuraminsäure-Polymeren (Colominsäuren) isoliert werden.

Die Herstellung gelingt in einem zweistufigen Verfahren aus N-Acetylglucosamin, wobei im ersten Schritt N-Acetylglucosamin basenkatalytisch oder enzymatisch zu N-Acetylmannosamin epimerisiert wird. im zweiten Schritt wird N-Acetylmannosamin mit einem Überschuss Brenztraubensäure unter enzymatischer Katalyse durch eine immobilisierte N-Acetylneuraminsäure-Aldolase zum Endprodukt umgesetzt.

Vorkommen

N-Acetylneuraminsäure ist beim Menschen die einzig vorkommende Sialinsäure, während bei anderen Säugetieren, darunter den Primaten, auch die N-Glycolylneuraminsäure auftritt. Zahlreiche Oligosaccharide, Glykoproteine, Glykolipide und Ganglioside enthalten N-Acetylneuraminsäure als endständigen Zucker in einer α-glycosidischen Bindung.

Eigenschaften

N-Acetylneuraminsäure ist eine labile Verbindung, die sich bereits beim Stehen in wässriger Lösung zersetzt und sehr Alkali-empfindlich ist.

Mittels Röntgenstrukturanalyse kann gezeigt werden, dass N-Acetylneuraminsäure in der β-Konfiguration kristallisiert. In wässriger Lösung stellt sich durch Mutarotation ein Gleichgewichtsgemisch von 8 % α- und 92 % β-N-Acetylneuraminsäure ein.

Oligosaccharide mit N-Acetylneuraminsäure spielen eine wichtige Rolle bei Protein-Kohlenhydrat-Erkennungsprozessen, die wichtige physiologische Vorgänge, beispielsweise bei Entzündungsprozessen oder Virusinfektionen, steuern.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ACETYLNEURAMINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2020.
2. Eintrag zu N-Acetylneuraminic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 690. 
4. Datenblatt N-Acetylneuraminic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2022 (PDF).
5. Eintrag zu N-Acetylneuraminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2022.
6. Humphrey, Andrew J and Fremann, Claire and Critchley, Peter and Malykh, Yanina and Schauer, Roland and Bugg, Timothy DH: Biological properties of N-acyl and N-haloacetyl neuraminic acids: processing by enzymes of sialic acid metabolism, and interaction with influenza virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 10, Nr. 10, 2002, S. 3175–3185, doi:10.1016/S0968-0896(02)00213-4. 
7. Udo Kragl, Daniel Gygax, Oreste Ghisalba, Christian Wandrey: Enzymatische zweistufige Synthese vonN-Acetylneuraminsäure im Enzym-Membranreaktor. In: Angewandte Chemie. Band 103, Nr. 7, 1991, S. 854–855, doi:10.1002/ange.19911030721. 
8. Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039.
9. Horst Friebolin, Martin Supp, Reinhard Brossmer, Gunda Keilich, Dietmar Ziegler: 1H-NMR-Untersuchungen zur Mutarotation derN-Acetyl-D-neuraminsäure. In: Angewandte Chemie. Band 92, Nr. 3, 1980, S. 200–201, doi:10.1002/ange.19800920315. 
10. E. Klenk: Chemie und Biochemie der Neuraminsäure. In: Angewandte Chemie. Band 68, Nr. 10, 1956, S. 349–352, doi:10.1002/ange.19560681003. 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4203200-3 (lobid, OGND)