www.wikidata.de-de.nina.az

N Glycolylneuraminsäure auch Neu5Gc genannt gehört zu der Klasse der Sialinsäuren Strukturformelβ Anomer der Allgemeines

N-Glycolylneuraminsäure

N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren.

Strukturformel
β-Anomer der N-Glycolylneuraminsäure
Allgemeines
Name N-Glycolylneuraminsäure
Andere Namen

Neu5Gc

Summenformel C11H19NO10
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 325,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist. Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = CMAH) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren. Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32. Neu5Gc kommt bei den meisten Mammalia vor, mit Ausnahmen wie Menschen, Frettchen, Schnabeltieren, westlichen Hunderassen und Neuweltaffen.

Ein Forschungsteam an der medizinischen Fakultät der University of California, San Diego unter der Leitung von Ajit Varki hat 2014 einen neuen Mechanismus aufgezeigt, wie der Konsum von Neu5Gc aus externen Quellen wie rotem Fleisch und Milchprodukten zum erhöhten Risiko von kanzerogenen Tumoren beitragen könnte. Andererseits wurde 2019 beobachtet, dass gentechnisch veränderte Mäuse ohne die Fähigkeit zur Neu5Gc-Bildung ein erhöhtes Risiko zur Herausbildung kardiovaskulärer Erkrankungen aufweisen, und die schädigende Wirkung durch Neu5Gc aus rotem Fleisch eher aus der menschlichen Antikörperbildung gegen Neu5Gc resultiert. Damit könnte die verlorengegangene Fähigkeit zur endogenen Neu5Gc-Bildung eine Ursache für das im Vergleich zu Tieren häufige Auftreten von Herz-Kreislauf-Erkrankungen beim Menschen sein.

Das Fehlen von CMAH beim Menschen ist offenbar auch der Grund dafür, warum das Typhus-Toxin der Typhus-Erreger Salmonella Typhi und Salmonella Paratyphi zwar Menschen schädigt, nicht aber andere Säugetiere. Kultivierte menschliche Zellen werden durch Gabe von Neu5GC resistent gegen das Typhus-Toxin.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt N-Glycolylneuraminic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. M. von Elstermann: Alternative Wege einer endogenen Biosynthese der N-Glycolylneuraminsäure in menschlichen Mammakarzinomzellen. Dissertation, Universität zu Köln, 2006. urn:nbn:de:hbz:38-20747
  3. R. Vaas: Zukunft der Neurowissenschaft. Lexikon der Neurowissenschaft.
  4. NCBI: CMAH cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid hydroxylase (CMP-N-acetylneuraminate monooxygenase) pseudogene (Homo sapiens).
  5. Preston S. K. Ng, Raphael Böhm, Lauren E. Hartley-Tassell, Jason A. Steen, Hui Wang, Samuel W. Lukowski, Paula L. Hawthorne, Ann E. O. Trezise, Peter J. Coloe, Sean M. Grimmond, Thomas Haselhorst, Mark von Itzstein, Adrienne W. Paton, James C. Paton, Michael P. Jennings: Ferrets exclusively synthesize Neu5Ac and express naturally humanized influenza A virus receptors. In: Nature Communications. 5. Jahrgang, 2014, S. 5750, doi:10.1038/ncomms6750, PMID 25517696, PMC 4351649 (freier Volltext).
  6. Annie N. Samraj, Oliver M. T. Pearce, Heinz Läubli, Alyssa N. Crittenden, Anne K. Bergfeld, Kalyan Banda, Christopher J. Gregg, Andrea E. Bingman, Patrick Secrest, Sandra L. Diaz, Nissi M. Varki, and Ajit Varki: A red meat-derived glycan promotes inflammation and cancer progression, PNAS, 13. Januar 2015, 112 (2) 542-547; doi:10.1073/pnas.1417508112
  7. Kawanishi Et al.: Human species-specific loss of CMP-N-acetylneuraminic acid hydroxylase enhances atherosclerosis via intrinsic and extrinsic mechanisms, PNAS, 6. August 2019, 116 (32) 16036-16045, doi:10.1073/pnas.1902902116.
  8. Lingquan Deng et al.: Host Adaptation of a Bacterial Toxin from the Human Pathogen Salmonella Typhi, in: Cell, Band 159, Nr. 6, S. 1290–1299, 4. Dezember 2014, doi:10.1016/j.cell.2014.10.057, dazu:

Literatur Bearbeiten

  • Hedlund, M. et al. (2007): N-glycolylneuraminic acid deficiency in mice: implications for human biology and evolution, in: Mol Cell Biol 27(12), S. 4340–4346; PMID 17420276.

Weblinks Bearbeiten

wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
N Glycolylneuraminsaure auch Neu5Gc genannt gehort zu der Klasse der Sialinsauren Strukturformelb Anomer der N GlycolylneuraminsaureAllgemeinesName N GlycolylneuraminsaureAndere Namen Neu5GcSummenformel C11H19NO10Kurzbeschreibung farbloser Feststoff 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 1113 83 3PubChem 123802ChemSpider 110352Wikidata Q309533EigenschaftenMolare Masse 325 27 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeSoweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine haufig vorkommenden Sialinsaure Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc Beim Menschen kommt ausschliesslich N Acetylneuraminsaure vor da das Enzym CMP Neu5Ac Hydroxylase welches die Bildung von N Glycolylneuraminsaure aus N Acetylneuraminsaure katalysiert beim Menschen nicht funktional ist 2 Das Gen welches fur das entsprechende Enzym CMP Neu5Ac Hydroxylase CMAH codiert ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fahigkeit Neu5Gc unter anderem im Gehirn zu synthetisieren 3 Das fur CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21 32 4 Neu5Gc kommt bei den meisten Mammalia vor mit Ausnahmen wie Menschen Frettchen Schnabeltieren westlichen Hunderassen und Neuweltaffen 5 Ein Forschungsteam an der medizinischen Fakultat der University of California San Diego unter der Leitung von Ajit Varki hat 2014 einen neuen Mechanismus aufgezeigt wie der Konsum von Neu5Gc aus externen Quellen wie rotem Fleisch und Milchprodukten zum erhohten Risiko von kanzerogenen Tumoren beitragen konnte 6 Andererseits wurde 2019 beobachtet dass gentechnisch veranderte Mause ohne die Fahigkeit zur Neu5Gc Bildung ein erhohtes Risiko zur Herausbildung kardiovaskularer Erkrankungen aufweisen und die schadigende Wirkung durch Neu5Gc aus rotem Fleisch eher aus der menschlichen Antikorperbildung gegen Neu5Gc resultiert Damit konnte die verlorengegangene Fahigkeit zur endogenen Neu5Gc Bildung eine Ursache fur das im Vergleich zu Tieren haufige Auftreten von Herz Kreislauf Erkrankungen beim Menschen sein 7 Das Fehlen von CMAH beim Menschen ist offenbar auch der Grund dafur warum das Typhus Toxin der Typhus Erreger Salmonella Typhi und Salmonella Paratyphi zwar Menschen schadigt nicht aber andere Saugetiere Kultivierte menschliche Zellen werden durch Gabe von Neu5GC resistent gegen das Typhus Toxin 8 Einzelnachweise Bearbeiten a b Datenblatt N Glycolylneuraminic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 15 Juni 2011 PDF M von Elstermann Alternative Wege einer endogenen Biosynthese der N Glycolylneuraminsaure in menschlichen Mammakarzinomzellen Dissertation Universitat zu Koln 2006 urn nbn de hbz 38 20747 R Vaas Zukunft der Neurowissenschaft Lexikon der Neurowissenschaft NCBI CMAH cytidine monophosphate N acetylneuraminic acid hydroxylase CMP N acetylneuraminate monooxygenase pseudogene Homo sapiens Preston S K Ng Raphael Bohm Lauren E Hartley Tassell Jason A Steen Hui Wang Samuel W Lukowski Paula L Hawthorne Ann E O Trezise Peter J Coloe Sean M Grimmond Thomas Haselhorst Mark von Itzstein Adrienne W Paton James C Paton Michael P Jennings Ferrets exclusively synthesize Neu5Ac and express naturally humanized influenza A virus receptors In Nature Communications 5 Jahrgang 2014 S 5750 doi 10 1038 ncomms6750 PMID 25517696 PMC 4351649 freier Volltext Annie N Samraj Oliver M T Pearce Heinz Laubli Alyssa N Crittenden Anne K Bergfeld Kalyan Banda Christopher J Gregg Andrea E Bingman Patrick Secrest Sandra L Diaz Nissi M Varki and Ajit Varki A red meat derived glycan promotes inflammation and cancer progression PNAS 13 Januar 2015 112 2 542 547 doi 10 1073 pnas 1417508112 Kawanishi Et al Human species specific loss of CMP N acetylneuraminic acid hydroxylase enhances atherosclerosis via intrinsic and extrinsic mechanisms PNAS 6 August 2019 116 32 16036 16045 doi 10 1073 pnas 1902902116 Lingquan Deng et al Host Adaptation of a Bacterial Toxin from the Human Pathogen Salmonella Typhi in Cell Band 159 Nr 6 S 1290 1299 4 Dezember 2014 doi 10 1016 j cell 2014 10 057 dazu Heather Buschman New Research Details Why Typhoid Toxin Targets Only Humans auf SciTechDaily vom 8 Dezember 2014Literatur BearbeitenHedlund M et al 2007 N glycolylneuraminic acid deficiency in mice implications for human biology and evolution in Mol Cell Biol 27 12 S 4340 4346 PMID 17420276 Weblinks BearbeitenSialic Acid and Evolution engl Abgerufen von https de wikipedia org w index php title N Glycolylneuraminsaure amp oldid 212402285