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Neuraminsäure IUPAC 5 Amino 3 5 dideoxy D glycero β D galacto non 2 ulosonsäure kurz Neu ist eine Aminozuckersäure vom T

Neuraminsäure

Neuraminsäure (IUPAC: 5-Amino-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonsäure, kurz: Neu) ist eine Aminozuckersäure vom Typ einer Ulosonsäure bzw. Ketoaldonsäure. Das bedeutet, dass in der hypothetischen offenkettigen Form in der 2-Position eine Carbonylgruppe vorliegen würde (α-Ketocarbonsäure). Die Neuraminsäure besteht aus einer linearen, neun Kohlenstoffatome langen Kette (daher „Nonulosonsäure“), wobei die Konfiguration der Kohlenstoffatome 4 bis 7 derjenigen von Galaktose entspricht. Dazu kommt ein weiteres Stereozentrum welches in der Fischer-Projektion ebenfalls D-konfiguriert ist. Daher rührt der gemäß IUPAC-Nomenklatur konkatentierte Stammname D-glycero-β-D-galacto-nonulosonsäure. Wichtig ist bei dieser Systematik, dass man im Hinblick auf die Lokanten nicht wie etwa bei Hexosen üblich am anomeren Zentrum zu zählen beginnt, sondern bereits an der Carboxygruppe. Das anomere Zentrum befindet sich also im vorliegenden Fall an Position 2.

Strukturformel
β-Anomer
Allgemeines
Name Neuraminsäure
Andere Namen
  • 5-Amino-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonsäure (IUPAC)
  • (2S,4S,5R,6R)-5-Amino-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]tetrahydro-2H-pyran-2-carbonsäure
Summenformel C9H17NO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 267,23 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fischer-Projektion von Neuraminsäure.

Chemisch hingegen kann die Neuraminsäure als formales Kondensationsprodukt von Pyruvat mit Mannosamin gesehen werden. Hierbei wäre die Unterteilung der Kohlenstoffkette umgekehrt zu der des systematischen Namens; die ersten drei Kohlenstoffatome kämen vom Pyruvat und die letzten sechs vom Mannosamin. Bekannt ist diese Kondensationsreaktion für reine Neuraminsäure zwar nicht, jedoch für am Stickstoff geschützte Derivate wie z. B. die bekannteste N-Acetylneuraminsäure (Neu5Ac) schon.

Die Derivate der Neuraminsäure werden zusammenfassend als Sialinsäuren bezeichnet, wobei dieser Gruppenbegriff auch noch weiter abgewandelte Stoffe abdeckt; etwa solche Derivate, in denen statt der Aminogruppe die übliche Hydroxygruppe vorliegt.

Geschichte Bearbeiten

Die Neuraminsäure wurde 1941 von Ernst Klenk entdeckt und benannt. Den Trivialnamen wählte er im Zusammenhang des natürlichen Vorkommens der Neuraminsäure im Gehirn, wo sie aber nicht in freier Form vorhanden ist, sondern als Teil eines Gangliosids. Die Isolation aus Gehirn war deswegen und auch wegen der Empfindlichkeit der Neuraminsäure etwa gegenüber Säuren besonders anspruchsvoll. Bei der Isolation halfen Klenk unter anderem die früheren Arbeiten von Gunnar Blix.

Unglücklicherweise gelang Klenk die richtige Strukturaufklärung der Neuraminsäure auch nach drei Jahren der Versuche (1953–1956) nicht. Während ihm der Strukturvorschlag von A. Gottschalk aus 1955 bereits bekannt war, der zwar keine Information über die Konfiguration enthielt, ansonsten aber richtig war, lehnte er diesen aufgrund von falschen Schlussfolgerungen innerhalb seiner eigenen Analysen ab. Schon von der Summenformel hatte Klenk eine falsche Vorstellung; er ging von C10H19NO9 aus, was einer zusätzlichen Methylolgruppe entspräche. Darauf, dass schon diese Summenformel nicht mit den Vorschlägen anderer Forschergruppen wie etwa auch der japanischen Forscher Yamakawa und Suzuki oder dem erwähnten Gottschalk in Einklang zu bringen war, ging er argumentativ nicht ein, obwohl beide fremden Vorschläge von der richtigen Summenformel ausgingen, lediglich die Konstitution wurde von der japanischen Gruppe leicht verfehlt. Darüber hinaus bestand in Klenks Publikation Uneindeutigkeit darüber, ob seine behauptete Summenformel sich nun auf die freie Neuraminsäure, oder etwa auf deren Methylglykosid bezog, wiewohl er die Summenformel in der Zusammenfassung mit letzterem Derivat in Verbindung brachte und bereits in der Einleitung unklare Formulierungen in Bezug auf die Summenformel verwendete.

Vorkommen Bearbeiten

Neuraminsäure selbst wird in der Natur nicht angetroffen, jedoch sind ihre Derivate als Teile von Glykoproteinen und anderen Biomolekülen, wie beispielsweise Glycolipiden, allgegenwärtig. Die Neuraminsäure-Strukturen befinden sich an der Oberfläche von Zellen. Ein besonders prominentes Vorkommen von Neuraminsäure-Derivaten ist das Mucin der Glandula submandibularis (Unterkieferspeicheldrüse), aus dem auch der Entdecker Klenk diese schon isolierte. Auch in Mucinen des Urin sowie in Erythrozytenstroma von Rindern wurden sie schon nachgewiesen.

Biologische Bedeutung Bearbeiten

Neuraminsäure-Derivate sind für Zell-Zell-Wechselwirkungen relevant. Beispielsweise sorgt der stark saure Charakter der Neuraminsäure für die elektrisch negative Oberflächenladung von Erythrozyten, was für die Fähigkeit zur Agglutination von Bedeutung ist. Bestimmte Pathogene haben beispielsweise die Eigenschaft, die Neuraminsäure-Einheiten auf der Zelloberfläche abzuspalten, wodurch die Agglutinationsfähigkeit nach einiger Zeit verloren geht. Diese enzymatische Abspaltung der Neuraminsäureeinheiten ist sogar von so hoher Bedeutung, dass Influenzaviren entsprechend der Ausprägung ihrer Neuraminidasen und Hämagglutinine klassifiziert werden (H#N#-Nomenklatur).

Nachweis Bearbeiten

Neuraminsäure bildet in der Bial-Probe einen rotvioletten Farbstoff von unbekannter Struktur. Die Ehrlich-Probe ist rot.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. E. Klenk: Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. In: Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 268, Nr. 1–2, 1941, S. 50–58, doi:10.1515/bchm2.1941.268.1-2.50.
  3. E. Klenk, H. Faillard: Untersuchungen über die Konstitution der Neuraminsäure. In: Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 304, 1956, S. 35–52, doi:10.1515/bchm2.1956.304.1-2.35.
  4. A. Blanco, G. Blanco: Medical Biochemistry. Academic Press, 2017, ISBN 978-0-12-803550-4, Kap. 4.
  5. ↑ E. Klenk: Chemie und Biochemie der Neuraminsäure. In: Angewandte Chemie. Band 68, Nr. 10, 1956, S. 349–352.
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Veröffentlichungsdatum:
Neuraminsaure IUPAC 5 Amino 3 5 dideoxy D glycero b D galacto non 2 ulosonsaure kurz Neu ist eine Aminozuckersaure vom Typ einer Ulosonsaure bzw Ketoaldonsaure Das bedeutet dass in der hypothetischen offenkettigen Form in der 2 Position eine Carbonylgruppe vorliegen wurde a Ketocarbonsaure Die Neuraminsaure besteht aus einer linearen neun Kohlenstoffatome langen Kette daher Nonulosonsaure wobei die Konfiguration der Kohlenstoffatome 4 bis 7 derjenigen von Galaktose entspricht Dazu kommt ein weiteres Stereozentrum welches in der Fischer Projektion ebenfalls D konfiguriert ist Daher ruhrt der gemass IUPAC Nomenklatur konkatentierte Stammname D glycero b D galacto nonulosonsaure Wichtig ist bei dieser Systematik dass man im Hinblick auf die Lokanten nicht wie etwa bei Hexosen ublich am anomeren Zentrum zu zahlen beginnt sondern bereits an der Carboxygruppe Das anomere Zentrum befindet sich also im vorliegenden Fall an Position 2 Strukturformelb AnomerAllgemeinesName NeuraminsaureAndere Namen 5 Amino 3 5 dideoxy D glycero b D galacto non 2 ulosonsaure IUPAC 2S 4S 5R 6R 5 Amino 2 4 dihydroxy 6 1R 2R 1 2 3 trihydroxypropyl tetrahydro 2H pyran 2 carbonsaureSummenformel C9H17NO8Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 497 43 8PubChem 513472ChemSpider 447972Wikidata Q2823295EigenschaftenMolare Masse 267 23 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Fischer Projektion von Neuraminsaure Chemisch hingegen kann die Neuraminsaure als formales Kondensationsprodukt von Pyruvat mit Mannosamin gesehen werden Hierbei ware die Unterteilung der Kohlenstoffkette umgekehrt zu der des systematischen Namens die ersten drei Kohlenstoffatome kamen vom Pyruvat und die letzten sechs vom Mannosamin Bekannt ist diese Kondensationsreaktion fur reine Neuraminsaure zwar nicht jedoch fur am Stickstoff geschutzte Derivate wie z B die bekannteste N Acetylneuraminsaure Neu5Ac schon Die Derivate der Neuraminsaure werden zusammenfassend als Sialinsauren bezeichnet wobei dieser Gruppenbegriff auch noch weiter abgewandelte Stoffe abdeckt etwa solche Derivate in denen statt der Aminogruppe die ubliche Hydroxygruppe vorliegt Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Vorkommen 3 Biologische Bedeutung 4 Nachweis 5 Siehe auch 6 EinzelnachweiseGeschichte BearbeitenDie Neuraminsaure wurde 1941 von Ernst Klenk entdeckt und benannt Den Trivialnamen wahlte er im Zusammenhang des naturlichen Vorkommens der Neuraminsaure im Gehirn wo sie aber nicht in freier Form vorhanden ist sondern als Teil eines Gangliosids Die Isolation aus Gehirn war deswegen und auch wegen der Empfindlichkeit der Neuraminsaure etwa gegenuber Sauren besonders anspruchsvoll 2 Bei der Isolation halfen Klenk unter anderem die fruheren Arbeiten von Gunnar Blix Unglucklicherweise gelang Klenk die richtige Strukturaufklarung der Neuraminsaure auch nach drei Jahren der Versuche 1953 1956 nicht Wahrend ihm der Strukturvorschlag von A Gottschalk aus 1955 bereits bekannt war der zwar keine Information uber die Konfiguration enthielt ansonsten aber richtig war lehnte er diesen aufgrund von falschen Schlussfolgerungen innerhalb seiner eigenen Analysen ab Schon von der Summenformel hatte Klenk eine falsche Vorstellung er ging von C10H19NO9 aus was einer zusatzlichen Methylolgruppe entsprache Darauf dass schon diese Summenformel nicht mit den Vorschlagen anderer Forschergruppen wie etwa auch der japanischen Forscher Yamakawa und Suzuki oder dem erwahnten Gottschalk in Einklang zu bringen war ging er argumentativ nicht ein obwohl beide fremden Vorschlage von der richtigen Summenformel ausgingen lediglich die Konstitution wurde von der japanischen Gruppe leicht verfehlt Daruber hinaus bestand in Klenks Publikation Uneindeutigkeit daruber ob seine behauptete Summenformel sich nun auf die freie Neuraminsaure oder etwa auf deren Methylglykosid bezog wiewohl er die Summenformel in der Zusammenfassung mit letzterem Derivat in Verbindung brachte und bereits in der Einleitung unklare Formulierungen in Bezug auf die Summenformel verwendete 3 Strukturvorschlage fur Neuraminsaure aus den 1950er Jahren nbsp E Klenk nbsp Yamakawa u Suzuki nbsp A GottschalkVorkommen BearbeitenNeuraminsaure selbst wird in der Natur nicht angetroffen jedoch sind ihre Derivate als Teile von Glykoproteinen und anderen Biomolekulen wie beispielsweise Glycolipiden allgegenwartig Die Neuraminsaure Strukturen befinden sich an der Oberflache von Zellen Ein besonders prominentes Vorkommen von Neuraminsaure Derivaten ist das Mucin der Glandula submandibularis Unterkieferspeicheldruse aus dem auch der Entdecker Klenk diese schon isolierte 4 Auch in Mucinen des Urin sowie in Erythrozytenstroma von Rindern wurden sie schon nachgewiesen 5 Biologische Bedeutung BearbeitenNeuraminsaure Derivate sind fur Zell Zell Wechselwirkungen relevant Beispielsweise sorgt der stark saure Charakter der Neuraminsaure fur die elektrisch negative Oberflachenladung von Erythrozyten was fur die Fahigkeit zur Agglutination von Bedeutung ist Bestimmte Pathogene haben beispielsweise die Eigenschaft die Neuraminsaure Einheiten auf der Zelloberflache abzuspalten wodurch die Agglutinationsfahigkeit nach einiger Zeit verloren geht 5 Diese enzymatische Abspaltung der Neuraminsaureeinheiten ist sogar von so hoher Bedeutung dass Influenzaviren entsprechend der Auspragung ihrer Neuraminidasen und Hamagglutinine klassifiziert werden H N Nomenklatur Nachweis BearbeitenNeuraminsaure bildet in der Bial Probe einen rotvioletten Farbstoff von unbekannter Struktur Die Ehrlich Probe ist rot 5 Siehe auch BearbeitenMuraminsaureEinzelnachweise Bearbeiten Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden E Klenk Neuraminsaure das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids In Hoppe Seyler s Zeitschrift fur physiologische Chemie Band 268 Nr 1 2 1941 S 50 58 doi 10 1515 bchm2 1941 268 1 2 50 E Klenk H Faillard Untersuchungen uber die Konstitution der Neuraminsaure In Hoppe Seyler s Zeitschrift fur physiologische Chemie Band 304 1956 S 35 52 doi 10 1515 bchm2 1956 304 1 2 35 A Blanco G Blanco Medical Biochemistry Academic Press 2017 ISBN 978 0 12 803550 4 Kap 4 a b c E Klenk Chemie und Biochemie der Neuraminsaure In Angewandte Chemie Band 68 Nr 10 1956 S 349 352 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Neuraminsaure amp oldid 236536758