Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe. Der Acyl-Rest (CH3COCO–) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Brenztraubensäure | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4O3 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 88,06 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||
| Dichte | 1,27 g·cm−3 | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 12 °C | |||||||||||||
| Siedepunkt | Zersetzung bei 165 °C | |||||||||||||
| pKS-Wert | 2,49 | |||||||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser | |||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4280 (20 °C) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung Bearbeiten
Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).
Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.
Eigenschaften Bearbeiten
Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C. Die Verbindung zersetzt sich schon bei Raumtemperatur langsam in Acetaldehyd und Kohlendioxid. Diese Zersetzungsreaktion wird durch Licht katalysiert. Bei höheren Temperaturen kann die Zersetzung heftig erfolgen. Eine gekühlte und lichtgeschützte Lagerung wird empfohlen.
Biochemische Bedeutung Bearbeiten
Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.
Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.
Nachweis Bearbeiten
Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.
Verwendung Bearbeiten
Durch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlösung kann 5-Methylisophthalsäure gewonnen werden. Brenztraubensäuremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure.
Literatur Bearbeiten
- Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage, 2006, ISBN 3-8273-7187-2.
- Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu PYRUVIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
- ↑ Eintrag zu Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
- ↑ Eintrag zu Brenztraubensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
- Eintrag zu Pyruvic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 270.
- Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 232 (books.google.de).
- Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.
- A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.