Methylcyclohexan

Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Es gehört zur Gruppe der Cycloalkane und wird als Lösungsmittel verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylcyclohexan
Summenformel	C7H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-87-2 EG-Nummer 203-624-3 ECHA-InfoCard 100.003.296 PubChem 7962 ChemSpider 7674 Wikidata Q419330
Eigenschaften
Molare Masse	98,19 g·mol^−1
Dichte	0,77 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−127 °C
Siedepunkt	101 °C
Dampfdruck	48,3 hPa (20 °C) 78,3 hPa (30 °C) 122 hPa (40 °C) 185 hPa (50 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l^−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,4231 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331
MAK	DFG: 200 ml·m^−3 Schweiz: 400 ml·m^−3 bzw. 1600 mg·m^−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor. Eine gezielte Synthese erfolgt durch die Hydrierung von Toluol. Eine weitere Herstellvariante ist die Dehydrocyclisierung von n-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

Synthese von Methylcyclohexan und weiter zu Toluol

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 31,823 kJ·mol⁻¹. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C. Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m⁻³. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In Alkohol und Ether hingegen löst es sich gut. Die dynamische Viskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel Toluol.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −4 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Die Zündtemperatur beträgt 260 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Methylcyclohexan wird als gutes Lösungsmittel für Kautschuk, Chlorkautschuk, Synthesekautschuk, Polystyrol, Celluloseester, Kolophonium, Kopalester, Elemi und Pontianak verwendet. Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für Kryostaten dienen. In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als Speichermaterial für Wasserstoff diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.

Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Finnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Methylcylohexan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. April 2018.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
4. Eintrag zu Methylcyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-87-2 bzw. Methylcyclohexan), abgerufen am 2. November 2015.
6. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.
7. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.
8. G.W.H. Scherer, E. Newson: Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides. In: International Journal of Hydrogen Energy, 1998, 23, 1, 19–25, doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9.
9. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Methylcyclohexane, abgerufen am 26. März 2019.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4510440-2 (lobid, OGND)