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Geranylacetat ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und der Ester aus Gerani

Geranylacetat

Geranylacetat ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und der Ester aus Geraniol und Essigsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Geranylacetat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat
  • Essigsäuregeranylester
  • Acetylgeraniol
  • GERANYL ACETATE (INCI)
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)

Siedepunkt

137–139 °C (33 hPa)

Brechungsindex

1,461 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352
Toxikologische Daten

6330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen Bearbeiten

Geranylacetat kommt beispielsweise in Rosen vor

Das acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von ätherischen Ölen. Dazu gehören Zitrusschalenöle wie die von Zitrone und Orange, Grapefruit, Daidai, sowie Bitterorange, Mandarine und Limette. Es ist eine wichtige Komponente im Aroma von Rosen (Rosa hybrida). Die ätherischen Öle von Callitris und Eukalyptus-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) bis zu 14 % Geranylacetat enthalten. Auch in den ätherischen Ölen von Wermutkraut, Koriander, Douglasie, Myrte, sowie Lavendel und Muskatellersalbei kommt es vor. Weiterhin kommt es in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), dem Japanischen Pfeffer, den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse) und den Blüten des Apfelbaums vor.

Der Fruchtfliege Bactrocera dorsalis dient es als olfaktorischer Indikator, um Nahrungsquellen zu finden. Geranylacetat ist auch als eine der Hauptkomponenten im Pheromon männlicher Mittelmeerfruchtfliegen enthalten.

Herstellung Bearbeiten

Geranylacetat kann durch Umsetzung von Geraniol mit Acetanhydrid, normalerweise unter Verwendung eines Katalysators, hergestellt werden. Auch eine enzymatische Veresterung von Geraniol mit Essigsäure durch eine Lipase (beispielsweise von Candida antarctica) ist möglich.

Eigenschaften Bearbeiten

Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack. Der Flammpunkt liegt bei 104 °C.

Verwendung Bearbeiten

Der Ester wird vorwiegend als Duftstoff in Kosmetika und Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.011 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen. In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe); die Erlaubte Tagesdosis PADI beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu GERANYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ Datenblatt Geranylacetat bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Geranyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Geranylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
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Veröffentlichungsdatum:
Geranylacetat ist eine naturlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und der Ester aus Geraniol und Essigsaure StrukturformelAllgemeinesName GeranylacetatAndere Namen 3 7 Dimethyl 2 6 octadienacetat Essigsauregeranylester Acetylgeraniol GERANYL ACETATE INCI 1 Summenformel C12H20O2Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 105 87 3EG Nummer 203 341 5ECHA InfoCard 100 003 038PubChem 1549026Wikidata Q426437EigenschaftenMolare Masse 196 29 g mol 1Aggregatzustand flussig 2 Dichte 0 91 g cm 3 20 C 2 Siedepunkt 137 139 C 33 hPa 2 Brechungsindex 1 461 20 C 3 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 4 AchtungH und P Satze H 315 317 412P 273 280 302 352 4 Toxikologische Daten 6330 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Herstellung 3 Eigenschaften 4 Verwendung 5 EinzelnachweiseVorkommen Bearbeiten nbsp Geranylacetat kommt beispielsweise in Rosen vorDas acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von atherischen Olen Dazu gehoren Zitrusschalenole wie die von Zitrone und Orange 5 6 Grapefruit 6 7 Daidai 8 sowie Bitterorange Mandarine und Limette 6 Es ist eine wichtige Komponente im Aroma von Rosen Rosa hybrida 9 Die atherischen Ole von Callitris und Eukalyptus Arten konnen bis zu 60 Palmarosa Ol Cymbopogon martinii bis zu 14 Geranylacetat enthalten 10 Auch in den atherischen Olen von Wermutkraut 11 Koriander 5 12 Douglasie 13 Myrte 14 sowie Lavendel und Muskatellersalbei 12 kommt es vor Weiterhin kommt es in Monchspfeffer Vitex agnus castus 15 dem Japanischen Pfeffer 16 den Fruchten von Strychnos cocculoides Gattung Brechnusse 17 und den Bluten des Apfelbaums vor 18 Der Fruchtfliege Bactrocera dorsalis dient es als olfaktorischer Indikator um Nahrungsquellen zu finden 19 Geranylacetat ist auch als eine der Hauptkomponenten im Pheromon mannlicher Mittelmeerfruchtfliegen enthalten 20 Herstellung BearbeitenGeranylacetat kann durch Umsetzung von Geraniol mit Acetanhydrid normalerweise unter Verwendung eines Katalysators hergestellt werden 12 Auch eine enzymatische Veresterung von Geraniol mit Essigsaure durch eine Lipase beispielsweise von Candida antarctica ist moglich 21 Eigenschaften BearbeitenGeranylacetat ist eine farblose Flussigkeit mit blumigem an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem susslich bitterem Geschmack 22 Der Flammpunkt liegt bei 104 C 2 Verwendung BearbeitenDer Ester wird vorwiegend als Duftstoff in Kosmetika und Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt 5 12 21 In der EU ist es unter der FL Nummer 09 011 als Aromastoff fur Lebensmittel allgemein zugelassen 23 In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS Generally Recognized As Safe die Erlaubte Tagesdosis PADI betragt dort 3 090 Milligramm pro Tag 22 Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu GERANYL ACETATE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 1 Oktober 2021 a b c d e f Datenblatt Geranylacetat bei Alfa Aesar abgerufen am 23 Marz 2010 PDF JavaScript erforderlich Datenblatt Geranyl acetate bei Sigma Aldrich abgerufen am 3 April 2011 PDF a b Eintrag zu Geranylacetat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 Januar 2022 JavaScript erforderlich a b c J D Connolly R A Hill Dictionary of terpenoids Band 3 Chapman amp Hall CRC Press 1991 ISBN 0 412 25770 X S 13 a b c Mans H Boelens Rafael Jimenez The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils In Journal of Essential Oil Research Band 1 Nr 4 Juli 1989 S 151 159 doi 10 1080 10412905 1989 9697776 Manuel G Moshonas Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 19 Nr 4 1 Juli 1971 S 769 770 doi 10 1021 jf60176a019 Yoshimoto Ohta Yoshio Hirose Constituents of Cold Pressed Peel Oil of Citrus natsudaidai H ayata In Agricultural and Biological Chemistry Band 30 Nr 12 Dezember 1966 S 1196 1201 doi 10 1080 00021369 1966 10858747 Moshe Shalit Inna Guterman Hanne Volpin Einat Bar Tal Tamari Naama Menda Zach Adam Dani Zamir Alexander Vainstein David Weiss Eran Pichersky Efraim Lewinsohn Volatile Ester Formation in Roses Identification of an Acetyl Coenzyme A Geraniol Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals In Plant Physiology Band 131 Nr 4 1 April 2003 S 1868 1876 doi 10 1104 pp 102 018572 PMID 12692346 PMC 166943 freier Volltext Karl Georg Fahlbusch Franz Josef Hammerschmidt Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer Dorothea Garbe Horst Surburg Flavors and Fragrances In Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Band 15 2012 S 73 198 doi 10 1002 14356007 a11 141 Otto Vostrowsky Thorolf Brosche Helmut Ihm Robert Zintl Karl Knobloch Uber die Komponenten des atherischen Ols aus Artemisia absinthium L In Zeitschrift fur Naturforschung C 36 1981 S 369 377 PDF freier Volltext a b c d Rubieli Carla Frezza Zeferino Vinicius Aleixo Angonese Piaia Vinicius Tres Orso Vitor Machado Pinheiro Micheli Zanetti Gustavo Lopes Colpani Natan Padoin Cintia Soares Marcio Antonio Fiori Humberto Gracher Riella Synthesis of geranyl acetate by esterification of geraniol with acetic anhydride through heterogeneous catalysis using ion exchange resin In Chemical Engineering Research and Design Band 168 April 2021 S 156 168 doi 10 1016 j cherd 2021 01 031 Tsutomu Sakai Henk Maarse Richard E Kepner Walter G Jennings William M Longhurst Volatile components of Douglas fir needles In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 15 Nr 6 1 November 1967 S 1070 1072 doi 10 1021 jf60154a027 Wissem Aidi Wannes Baya Mhamdi Brahim Marzouk Variations in essential oil and fatty acid composition during Myrtus communis var italica fruit maturation In Food Chemistry Band 112 Nr 3 Februar 2009 S 621 626 doi 10 1016 j foodchem 2008 06 018 elsevier com abgerufen am 21 Oktober 2023 Felice Senatore Giovanna Della Porta Ernesto Reverchon Constituents ofVitex agnus castus L Essential Oil In Flavour and Fragrance Journal Band 11 Nr 3 Mai 1996 S 179 182 doi 10 1002 SICI 1099 1026 199605 11 3 lt 179 AID FFJ566 gt 3 0 CO 2 6 Tsutomu Sakai Kazuo Yoshihara Yoshio Hirose Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper In Bulletin of the Chemical Society of Japan Band 41 Nr 8 August 1968 S 1945 1950 doi 10 1246 bcsj 41 1945 T Shoko Z Apostolides M Monjerezi J D K Saka Volatile constituents of fruit pulp of Strychnos cocculoides Baker growing in Malawi using solid phase microextraction In South African Journal of Botany Band 84 Januar 2013 S 11 12 doi 10 1016 j sajb 2012 09 001 Gerhard Buchbauer Leopold Jirovetz Michael Wasicky Alexej Nikiforov Headspace and essential oil analysis of apple flowers In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 41 Nr 1 Januar 1993 S 116 118 doi 10 1021 jf00025a025 Matthew S Siderhurst Eric B Jang Female Biased Attraction of Oriental Fruit Fly Bactrocera dorsalis Hendel to a Blend of Host Fruit Volatiles From Terminalia catappa L In Journal of Chemical Ecology Band 32 Nr 11 15 November 2006 S 2513 2524 doi 10 1007 s10886 006 9160 6 R R Heath P J Landolt J H Tumlinson D L Chambers R E Murphy R E Doolittle B D Dueben J Sivinski C O Calkins Analysis synthesis formulation and field testing of three major components of male mediterranean fruit fly pheromone In Journal of Chemical Ecology Band 17 Nr 9 September 1991 S 1925 1940 doi 10 1007 BF00993739 a b Paul A Claon Casimir C Akoh Enzymatic synthesis of geranyl acetate in n hexane with Candida antarctica lipases In Journal of the American Oil Chemists Society Band 71 Nr 6 Juni 1994 S 575 578 doi 10 1007 BF02540581 a b George A Burdock Giovanni Fenaroli Fenaroli s handbook of flavor ingredients 5 Auflage CRC Press 2005 ISBN 0 8493 3034 3 S 702 703 Food and Feed Information Portal Database FIP Abgerufen am 21 Oktober 2023 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Geranylacetat 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