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Cetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika der 2 Generation der zur Linderung von Beschwerden allergischer Erkrankungen eingesetzt wird Die Substanz ist ausgehend von Hydroxyzin einem Antihistaminikum der ersten Generation entwickelt worden Chemisch zahlt Cetirizin zu den Derivaten des Ethylendiamins bzw des Piperazins Strukturformel1 1 Gemisch aus R Cetirizin oben und S Cetirizin unten siehe StereochemieAllgemeinesFreiname CetirizinAndere Namen RS 2 4 4 Chlorphenyl phenylmethyl 1 piperazinyl ethoxyessigsaure rac 2 4 4 Chlorphenyl phenylmethyl 1 piperazinyl ethoxyessigsaure 2 4 4 Chlorphenyl phenylmethyl 1 piperazinyl ethoxyessigsaure DL 2 4 4 Chlorphenyl phenylmethyl 1 piperazinyl ethoxyessigsaureSummenformel C21H25ClN2O3 Cetirizin C21H25ClN2O3 2 HCl Cetirizin Dihydrochlorid Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 83881 51 0 RS Cetirizin 83881 52 1 RS Cetirizin Dihydrochlorid 130018 77 8 R Cetirizin 130018 87 0 R Cetirizin Dihydrochlorid EG Nummer Listennummer 695 115 1ECHA InfoCard 100 223 545PubChem 2678ChemSpider 2577DrugBank DB00341Wikidata Q423075ArzneistoffangabenATC Code R06AE07Wirkstoffklasse Antihistaminika des Ethylendiamin TypsEigenschaftenMolare Masse 388 89 g mol 1 RS Cetirizin 461 81 g mol 1 RS Cetirizin Dihydrochlorid Schmelzpunkt 110 115 C RS Cetirizin 1 225 C RS Cetirizin Dihydrochlorid 1 229 3 C R Cetirizin Dihydrochlorid 1 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 302P keine P Satze 2 Toxikologische Daten 365 mg kg 1 LD50 Ratte oral Dihydrochlorid 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Anwendung 2 Wirkungsmechanismus 3 Nebenwirkungen 4 Wechselwirkungen 5 Stereochemie 6 Synthese 7 Handelsnamen 8 EinzelnachweiseAnwendung BearbeitenCetirizin wird zur Linderung der Beschwerden bei Allergien Neurodermitis Nesselsucht und Juckreiz und anderen allergischen Hautreaktionen eingesetzt Ferner kann Cetirizin bei Heuschnupfen und allergisch bedingter Bindehautentzundung eingenommen werden Unter den neueren H1 Antihistaminika gehort Cetirizin neben Loratadin zu den am haufigsten oral eingesetzten Antiallergika Bei Hauskatzen mit atopischer Dermatitis zeigt Cetirizin keine juckreizstillende Wirkung 3 Wirkungsmechanismus BearbeitenDie Wirkung von Histamin am H1 Rezeptor wird unterbrochen Histamin verursacht die typischen Heuschnupfensymptome wie tranende Augen und verstopfte Nase aber auch Jucken der Haut Die Antihistaminika der zweiten Generation haben den Vorteil dass nur sehr wenig Wirkstoff in das zentrale Nervensystem gelangt da das Arzneistoffmolekul unter physiologischen Bedingungen als Zwitterion vorliegt und die Blut Hirn Schranke so gut wie nicht uberwunden werden kann Im Vergleich zu Antihistaminika der ersten Generation treten sedierende Nebenwirkungen wie z B Mudigkeit seltener auf Maximale Plasmakonzentrationen werden 0 5 bis 1 5 Stunden nach oraler Gabe erreicht Die Plasmahalbwertszeit liegt bei ungefahr 9 bzw 10 Stunden Die Ausscheidung erfolgt zu 65 uber die Nieren hauptsachlich in unveranderter Form Cetirizin hat uber den Bereich von 5 bis 60 mg eine lineare Kinetik 4 5 Nebenwirkungen BearbeitenZum Teil ca 1 von 100 Behandelten wird uber Mudigkeit Kopfschmerzen Halluzinationen Benommenheit oder Mundtrockenheit berichtet Ausserdem steht Cetirizin wie Loratadin und Azelastin im Verdacht bei bestimmter Veranlagung unter Umstanden Herzrhythmusstorungen auszulosen 6 allerdings nicht so haufig wie Terfenadin wo diese Nebenwirkung bekannt und nachgewiesen ist 7 Wechselwirkungen BearbeitenBei therapeutischen Dosierungen von Cetirizin wurden im Zusammenhang mit der Einnahme von Alkohol bei einer Plasmakonzentration von 0 5 Gramm Liter 0 5 Promille keine klinisch signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen festgestellt Aufgrund der Pharmakokinetik Pharmakodynamik und des Vertraglichkeitsprofils von Cetirizin sind keine Wechselwirkungen mit diesem Antihistaminikum zu erwarten Tatsachlich wurden weder pharmakodynamische noch signifikante pharmakokinetische Wechselwirkungen in durchgefuhrten Interaktionsstudien berichtet insbesondere nicht mit Pseudoephedrin und Theophyllin 400 mg Tag Das Ausmass der Resorption von Cetirizin wird durch Nahrungsaufnahme nicht vermindert obwohl die Resorptionsgeschwindigkeit herabgesetzt ist 8 Stereochemie BearbeitenCetirizin ist ein 1 1 Gemisch Racemat aus dem R Enantiomer und S Enantiomer Durch eine Racematspaltung lasst sich gezielt das aktive R Enantiomer Eutomer von Cetirizin gewinnen das als Levocetirizin bezeichnet wird Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wurde durch die Entwicklung von Levocetirizin Beachtung eingeraumt denn die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik Das wurde fruher aus Unkenntnis uber stereochemische Zusammenhange oft ignoriert 9 Eine Uberlegenheit gegenuber dem racemischen Cetirizin hinsichtlich der Wirksamkeit lasst sich jedoch fur Levocetirizin aufgrund des Fehlens von Vergleichsstudien bislang nicht eindeutig belegen 10 auch wenn einzelne Untersuchungen darauf hindeuten 11 Synthese BearbeitenCetirizin kann in einer vierstufigen Synthese hergestellt werden Im ersten Schritt wird 4 Chlorbenzhydrylchlorid mit einem einseitig mit einer Carbethoxygruppe geschutzten Piperazin umgesetzt Die Abspaltung der Schutzgruppe wird dann mittels Salzsaure erreicht Danach erfolgt eine N Alkylierung mit Methyl 2 2 chloroethoxy acetat Eine anschliessende Esterverseifung mittels Kalilauge ergibt die Zielverbindung Aus der Synthesesequenz resultiert das Racemat 12 nbsp Handelsnamen BearbeitenMonopraparate Cerchio IT Cerzin CH Cetallerg CH Cet eco CH Ceterifug D Cetiderm D CetiLich D Ceti Puren D Cetirigamma D Cetrin CH Cetryn TR Helvecin CH Hista X CH RatioAllerg A Reactine D Tirizin A Triofan Allergie CH Zyrtec D A CH zahlreiche Generika D Kombinationspraparate Reactine duo D Einzelnachweise Bearbeiten a b c The Merck Index An Encyclopaedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage 2006 S 334 ISBN 978 0 911910 00 1 a b c Datenblatt Cetirizin dihydrochloride bei Sigma Aldrich abgerufen am 16 Marz 2011 PDF K Wildermuth S Zabel R A Rosychuk The efficacy of cetirizine hydrochloride on the pruritus of cats with atopic dermatitis a randomized double blind placebo controlled crossover study In Veterinary dermatology Band 24 Nummer 6 Dezember 2013 S 576 81 e137 doi 10 1111 vde 12067 PMID 24112588 Fachinformation Reactine duo 5 mg 120 mg Retardtabletten Johnson amp Johnson Stand Dezember 2018 Fachinformation zu Cetirizin Actavis 10 mg Memento des Originals vom 25 November 2013 im Internet Archive nbsp Info Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht gepruft Bitte prufe Original und Archivlink gemass Anleitung und entferne dann diesen Hinweis 1 2 Vorlage Webachiv IABot chde oddb org ODDB org abgerufen am 21 Juni 2013 S Haffner et al Unerwunschte Arzneimittelwirkungen QT Verlangerungen und Torsade de Pointes Arrhythmien In Deutsche Medizinische Wochenschrift 2002 Band 127 S 1022 1024 doi 10 1055 s 2002 28319 RL Woosley Y Chen JP Freiman RA Gillis Mechanism of the cardiotoxic actions of terfenadine In J Am Med Ass 1993 269 S 1532 1536 PMID 8445816 Zyrtec Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels Stand 8 Oktober 2008 PDF 323 kB auf der Website der Europaischen Arzneimittelagentur EMEA abgerufen am 18 August 2009 E J Ariens Stereochemistry a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology In European Journal of Clinical Pharmacology 1984 Band 26 S 663 668 doi 10 1007 BF00541922 G M Walsh A review of the role of levocetirizine as an effective therapy for allergic disease In Expert Opin Pharmacother 2008 Band 9 S 859 867 PMID 18345961 C Bachert Levocetirizin vs Cetirizin Eine evidenzbasierte Differenzierung anhand der Pharmakologie und Klinik In Allergologie 2006 Band 29 S 268 273 A Kleemann J Engel B Kutscher D Reichert Pharmaceutical Substances Synthesis Patents Applications 4 Auflage 2001 Thieme Verlag Stuttgart ISBN 978 1 58890 031 9 Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Cetirizin amp oldid 228257908