Levocetirizin

Levocetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika, der zur symptomatischen Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt wird. Stereochemisch ist Levocetirizin das aktive Enantiomer (Eutomer) des Cetirizins.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levocetirizin
Andere Namen	(R)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure (–)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure L-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
Summenformel	C21H25ClN2O3 [Cetirizin] C21H25ClN2O3·2 HCl [Cetirizin·Dihydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130018-77-8 PubChem 1549000 ChemSpider 1266001 DrugBank DB06282 Wikidata Q421091
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AE09
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum des Ethylendiamin-Typs
Eigenschaften
Molare Masse	388,89 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Dihydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 273​‐​301+312+330
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levocetirizin wurde erstmals Anfang 2001 durch die belgische Firma UCB als wirksamer Bestandteil eines Arzneimittels unter dem Namen Xusal in den Handel gebracht. Die Erstzulassung erfolgte in Deutschland. Levocetirizin wurde Ende März 2019 aus der Rezeptpflicht entlassen.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Levocetirizin ist zur symptomatischen Behandlung der allergischen Rhinitis und lang andauernder idiopathischer Nesselsucht zugelassen.

Eine Überlegenheit gegenüber der Muttersubstanz Cetirizin hinsichtlich der Wirksamkeit lässt sich für Levocetirizin aufgrund des Fehlens von Vergleichsstudien bislang nicht eindeutig belegen, auch wenn einzelne Untersuchungen darauf hindeuten.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

• Häufig: Kopfschmerzen, Somnolenz, Mundtrockenheit, Müdigkeit.
• Gelegentlich: Abgeschlagenheit, Bauchschmerzen.
• Selten: Überempfindlichkeitsreaktionen inklusive Anaphylaxie, Dyspnoe, Übelkeit, Quincke-Ödem, Juckreiz, Hautausschlag, Urtikaria, Gewichtszunahme, Palpitationen, Sehstörungen, Hepatitis, erhöhte Leberfunktionstests, Aggressivität, Erregung, epileptische Anfälle, Muskelschmerzen.

Handelsnamen

Levocetirizin ist der wirksame Bestandteil der folgenden Arzneimittel: Xusal (DE), Xyzall (AT), Xyzal (CH) und diverser Generika (D, A, CH).

Weblinks

• Einträge im NIH-Studienregister

Einzelnachweise

1. Datenblatt Levocetirizine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
2. Medical Review NDA 22-064. Levocetirizine. (PDF; 1 MB) US Food and Drug Administration, 2007; abgerufen am 25. September 2008.
3. Julia Borsch: Erste OTC-Levocetirizin-Präparate demnächst verfügbar. 16. April 2019, abgerufen am 2. Juli 2020. 
4. G. M. Walsh: A review of the role of levocetirizine as an effective therapy for allergic disease. In: Expert Opin Pharmacother, Band 9, 2008, S. 859–867, PMID 18345961.
5. C. Bachert: Levocetirizin vs. Cetirizin: Eine evidenzbasierte Differenzierung anhand der Pharmakologie und Klinik. In: Allergologie. Band 29, 2006, S. 268–273.

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