Anthranil (systematisch 2,1-Benzoxazol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen, genauer der Azole. Der Trivialname leitet sich von der strukturverwandten Anthranilsäure ab. Systematisch betrachtet ist es eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 1,3-Benzoxazol.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel mit Lokanten | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Anthranil | |||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 119,04 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1.183 g·cm−3 (bei 25 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | < –18 °C | |||||||||||
| Siedepunkt |
| |||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Anthranil kann, wie von Paul Friedlaender und Robert Henriques 1882 gezeigt, aus 2-Nitrobenzaldehyd synthetisiert werden. Dazu wird das Edukt in der 3-fachen Menge Essigsäure gelöst, leicht erwärmt und Zinnpulver portionsweise hinzugegeben. Durch die Reaktionswärme kann die Reaktionslösung bei der richtigen Zinn-Zufuhrrate am Kochen erhalten werden. Zur Isolation des Produktes muss die Reaktionslösung mit Natriumcarbonat neutralisiert werden und eine Wasserdampfdestillation angefügt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
- Flammpunkt im geschlossenen Tiegel: 94 °C
- Verteilungskoeffizient n-Octanol/Wasser: 1,824
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Anthranil ist an der Luft nicht stabil. Es färbt sich nach einiger Zeit braun und polymerisiert. Mit Quecksilber(II)-chlorid in wässriger Lösung bildet sich ein Niederschlag in Form von feinen Kristallnadeln. Mit Alkalien, Ammoniak, oder kochendem Wasser entsteht durch Addition von Wasser die Anthranilsäure. Durch Reduktion entsteht 2-Aminobenzaldehyd.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Anthranil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2022 (PDF).
- ↑ P. Friedländer, R. Henriques: Zur reduktion des orthonitrobenzaldehyds. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, 1882, S. 2105–2110, doi:10.1002/cber.188201502147.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Aminobenzaldehyd: CAS-Nummer: 529-23-7, EG-Nummer: 208-454-3, ECHA-InfoCard: 100.007.687, PubChem: 68255, ChemSpider: 61553, Wikidata: Q21099244.