Benzoxazol (Trivialname, früher auch Methenylamidophenol) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, die aus einem Oxazolring mit einem anellierten Benzolring besteht. Es ist eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 2,1-Benzoxazol (Anthranil). Ein bekanntes Derivat ist zum Beispiel Flunoxaprofen.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Benzoxazol | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 119,12 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,175 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 27–30 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 182 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Eine einfache Möglichkeit zur Synthese von Benzoxazol ist die bereits 1877 von Ladenburg beschriebene Reaktion von ortho-Aminophenol mit Ameisensäure. Dabei handelt es sich um eine endotherme Cyclokondensation, bei der pro gebildetem Benzoxazol-Molekül noch zwei Moleküle Wasser frei werden. Restmengen von Ameisensäure können aus dem Destillat der Reaktionslösung durch Beigabe von Kaliumcarbonat entfernt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Benzoxazol ist ein weißer, leichtentzündlicher, langsam schmelzender Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Mit Salzsäure zersetzt es sich zum Hydrochlorid des ortho-Amidophenols.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Benzoxazol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2014 (PDF).
- ↑ Datenblatt Benzoxazole, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. April 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Ladenburg, A: Condensationsvorgänge in der Orthoreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 1123–1131, doi:10.1002/cber.187701001316.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flunoxaprofen: CAS-Nummer: 66934-18-7, PubChem: 68869, ChemSpider: 62101, DrugBank: DB13317, Wikidata: Q3746837.