Oxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Sein Isomer ist das Isoxazol (1,2-Oxazol), wo sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff befindet.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Oxazol | |||||||||
| Andere Namen | 1,3-Oxazol | |||||||||
| Summenformel | C3H3NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 69,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,05 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −87 bis −84 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 69–70 °C | |||||||||
| pKS-Wert | 0,8 (33 °C, konjugierte Säure) | |||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4285 (17 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 | −48,0 kJ/mol | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Ähnlich der Furanbildung aus 1,4-Diketonen kann Oxazol durch Umsetzung von acylierten Aminoketonen mit Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid erhalten werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Oxazol hat einen niedrigen Siedepunkt und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und aufgrund des hohen Dampfdrucks leicht entzündlich.
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Oxazol gehört zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten. Oxazol und seine Derivate wie beispielsweise 2,4-Dimethyloxazol oder 2,4-Diphenyloxazol sind schwache, pyridinartig riechende Basen, die gut kristallisierende Pikrate und mit Platinchlorid Doppelsalze bilden.
Verwendung Bearbeiten
Oxazol und seine Derivate werden sowohl als Bausteine für biochemische und pharmazeutische Produkte, als auch für Pflanzenschutzmittel, Farben, Textilienzusätze und Kunststoffe verwendet.
Siehe auch Bearbeiten
- Oxazoline (Dihydroxazole)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Oxazol bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Oxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
- W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-95.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- Louis F. Fieser, Mary Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1957, S. 923.