1 2 Benzoxazol Trivialname Indoxazen ist eine chemische Verbindung mit aromatischem Geruch 2 Neben 1 3 Benzoxazol und 2

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Benzoxazol
Andere Namen	Indoxazen; Benz[d]isoxazol (HWP);
Summenformel	C7H5NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	271-95-4
EG-Nummer	205-983-1
ECHA-InfoCard	100.005.440
PubChem	71073
ChemSpider	64227
Wikidata	Q791818
Eigenschaften
Molare Masse	119,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,174 g·cm−3 (bei 25 °C)
Siedepunkt	90–92 °C (bei 20 hPa); 82–83 °C (bei 14 mmHg);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Benzoxazol (Trivialname Indoxazen) ist eine chemische Verbindung mit aromatischem Geruch. Neben 1,3-Benzoxazol und 2,1-Benzoxazol (Anthranil) ist es eines der drei möglichen Benzoxazole. Es ist nach den Kriterien der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 kein gefährlicher Stoff.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1,2-Benzoxazol kann in drei Schritten aus Salicylaldehyd synthetisiert werden. Dazu muss dieser erst zum Oxim umgesetzt werden und dann das Oxim acetyliert werden. Die Acetylgruppe wird zuletzt zusammen mit dem Proton der Hydroxygruppe als Essigsäure thermisch unter Cyclokondensation wieder abgespalten.

Eigenschaften Bearbeiten

Chemische Eigenschaften Bearbeiten

Mit Alkalien reagiert 1,2-Benzoxazol zum Salicylnitril.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 1,2-Benzisoxazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
↑ H. Lindemann, H. Thiele: Zur Chemie des Benz-α,β-isoxazols. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 449, Nr. 1, 1926, S. 63–81, doi:10.1002/jlac.19264490105.
B. Lach: Zur kenntniss der aldoxime. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1780–1787, doi:10.1002/cber.18830160258.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Salicylonitril: CAS-Nummer: 611-20-1, EG-Nummer: 210-259-3, ECHA-InfoCard: 100.009.328, PubChem: 11907, ChemSpider: 11413, Wikidata: Q27260915.

[SIGMA-1] Datenblatt 1,2-Benzisoxazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).

[lindemann1926chemie-2] H. Lindemann, H. Thiele: Zur Chemie des Benz-α,β-isoxazols. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 449, Nr. 1, 1926, S. 63–81, doi:10.1002/jlac.19264490105.

[lach1883kenntniss-3] B. Lach: Zur kenntniss der aldoxime. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1780–1787, doi:10.1002/cber.18830160258.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Salicylonitril: CAS-Nummer: 611-20-1, EG-Nummer: 210-259-3, ECHA-InfoCard: 100.009.328, PubChem: 11907, ChemSpider: 11413, Wikidata: Q27260915.