Acetylgruppe

Der Begriff Acetylgruppe (abgekürzt: Ac) bezeichnet die chemische Struktur –C(O)CH₃, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt. Sie ist der Acyl-Rest der Essigsäure (AcOH). Die Bezeichnung ist abgeleitet vom lateinischen acetum = „Essig“ sowie vom altgriechischen ὕλη = „Stoff, Materie“.

Acetylgruppe (blau) als Teil eines Moleküls (links), Acetylkation (Mitte) und Acetylradikal (rechts). Der Acetyl-Rest hat die Summenformel C₂H₃O.

Die Acetylgruppe kommt in sehr vielen natürlichen (biologischen) und synthetischen Molekülen, z. B. Acetylsalicylsäure (Aspirin), vor. Als Acetyl-Coenzym A sind Acetylgruppen Bestandteil bzw. Ausgangs- oder Endprodukte zahlreicher Reaktionen des Stoffwechsels. Die chemische beziehungsweise biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome im Molekül durch je eine Acetylgruppe ausgetauscht werden. In biologischen Systemen erfolgen Acetylierungen durch Übertragung der Acetylgruppe vom Acetyl-Coenzym A auf die jeweiligen Substratmoleküle.

Siehe auch

Die Acetylgruppe sollte nicht mit der Acetoxygruppe (OAc) oder Acylgruppe verwechselt werden. Der Acetat-Rest (Acetoxygruppe), C₂H₃O₂, enthält ein Sauerstoffatom mehr als der Acetyl-Rest, C₂H₃O.

Einzelnachweise

1. Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.
2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 47.
3. Stichwort „Acetylierung.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.