1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | 1,1-Dichlorethan | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C2H4Cl2 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | chloroform- oder phenolartig riechende farblose Flüssigkeit | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 98,96 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 1,17 g·cm−3 | |||||||||||
Schmelzpunkt | −98 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 57 °C | |||||||||||
Dampfdruck |
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Löslichkeit | schlecht in Wasser (5,06 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
Brechungsindex | 1,4164 (20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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MAK |
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Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||
ΔHf0 |
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.
Eigenschaften Bearbeiten
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
1,1-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (225 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 440 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung Bearbeiten
1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan entsteht als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vinylchlorid und 1,1,1-Trichlorethan und wird für die Synthese von Polyvinylidenchlorid eingesetzt.
Gefahren Bearbeiten
Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor. Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst. 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2018. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
- Eintrag zu 1,1-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-34-3 bzw. 1,1-Dichlorethan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- Eintrag zu 1,1-Dichlorethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2021.