p Aminobenzoesäure PABA ist eine organische Carbonsäure ein Baustein der Folsäure und wird oftmals den B Vitaminen zugeo

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Aminobenzoesäure
Andere Namen	para-Aminobenzoesäure; 4-Aminobenzoesäure (IUPAC); p-Carboxyanilin; PABA (INCI);
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	hellgelber, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	150-13-0
EG-Nummer	205-753-0
ECHA-InfoCard	100.005.231
PubChem	978
ChemSpider	953
DrugBank	DB02362
Wikidata	Q284959
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D02BA01
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	188,5 °C
Dampfdruck	37,06 mPa (25 °C)
pKS-Wert	2,38
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,11 g·l−1 bei 30 °C), leicht löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐304+340‐305+351+338‐405‐501
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 1000 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Aminobenzoesäure (PABA) ist eine organische Carbonsäure, ein Baustein der Folsäure und wird oftmals den B-Vitaminen zugeordnet, ist jedoch kein Vitamin. Frühere Trivialnamen lauteten fälschlich Vitamin B₁₀ und Vitamin R. Für viele Bakterien ist PABA ein wichtiger Wuchsstoff bei der Bildung von Folsäure. p-Aminobenzoesäure (4-Aminobenzoesäure) hat zwei Stellungsisomere: Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure) und 3-Aminobenzoesäure.

Eigenschaften Bearbeiten

p-Aminobenzoesäure bildet farblose Kristalle, die löslich sind in heißem Wasser, Ethanol, Ether, Eisessig. Sie ist leicht oxidierbar, z. B. mit Eisen(III)-Salzen; an der Luft oder unter Lichteinwirkung tritt leicht gelblich-rote Verfärbung ein. Bakterien, Pflanzen und Pilze benötigen p-Aminobenzoesäure als lebenswichtigen Wuchsstoff zur Synthese von Folsäure durch die Dihydropteroat-Synthase. Bäckerhefe enthält ca. 5–10 ppm p-Aminobenzoesäure. Die Biosynthese erfolgt aus Chorisminsäure und Glutamat.

Biologische Bedeutung Bearbeiten

Für viele Bakterien ist p-Aminobenzoesäure ein wichtiger Wuchsstoff, der zur Herstellung von Folsäure benötigt wird. Diese Biosynthese kann durch Sulfonamide gestört werden, die strukturell ähnlich aufgebaut sind. Sie wirken als Antimetabolit, verhindern die Herstellung der Folsäure und schränken dadurch die Vermehrung der Bakterien ein. Daher wirken viele Sulfonamide als Antibiotika.

Verwendung Bearbeiten

p-Aminobenzoesäure dient als Ausgangsstoff für die Synthese von Azofarbstoffen, Folsäure, Lokalanästhetika sowie als UV-Absorber (UV-B-Filter) in Sonnenschutzmitteln (maximal 5 % erlaubt). Außerdem wird p-Aminobenzoesäure unter der Bezeichnung PABA als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben. Deren Salz Kalium-4-aminobenzoat (auch: Kalium-paraaminobenzoat, kurz: Potaba) wird in Deutschland zur Behandlung der Erkrankung Induratio penis plastica eingesetzt.

Toxikologie Bearbeiten

p-Aminobenzoesäure zeigt geringe akute Toxizität; es wurden keine Hinweise auf Kanzerogenität gefunden. Sensibilisierungsversuche an Meerschweinchen lieferten keine Hinweise auf eine sensibilisierende Wirkung. p-Aminobenzoesäure wird über die Haut kaum resorbiert. Nach oraler Aufnahme treten als Hauptmetaboliten p-Aminohippursäure (PAH) und p-Acetylaminohippursäure (4-Acetamidohippursäure, PAAHA) auf.

Derivate Bearbeiten

Benzocain (Ethylester)
Cycloform (Isobutylester)
Potaba (Kalium 4-aminobenzoat)
Procain (2-(N,N-Diethylamino-)ethylester)

Weblinks Bearbeiten

(Memento vom 3. Februar 2019 im Internet Archive)
Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: 14, E1

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu PABA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
↑ Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Aminobenzoic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 696.
Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)
Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Februar 2019.

[CosIng-1] Eintrag zu PABA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Aminobenzoic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[5] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 696.

[6] Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)

[römpp-7] Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Februar 2019.