3 Aminobenzoesäure ist eine organische Carbonsäure die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird Neben der exist

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Aminobenzoesäure
Andere Namen	m-Aminobenzoesäure; meta-Aminobenzoesäure; 3-Carboxyanilin;
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	99-05-8
EG-Nummer	202-724-4
ECHA-InfoCard	100.002.477
PubChem	7419
ChemSpider	7141
DrugBank	DB02054
Wikidata	Q223045
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3
Schmelzpunkt	174 °C
pKS-Wert	3,07; 4,79
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	6300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Aminobenzoesäure ist eine organische Carbonsäure, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird. Neben der 3-Aminobenzoesäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die Anthranilsäure (o-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

3-Aminobenzoesäure kann durch die Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise elementares Zink in Salzsäure oder Hydrazin.

Toxikologie Bearbeiten

3-Aminobenzoesäure zeigt geringe Toxizität. Außerdem wurden keine Hinweise auf Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität gefunden.

Weblinks Bearbeiten

Beilstein-Handbuch 14 E1

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press, Boca Raton, 2004.
Datenblatt 3-Aminobenzoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2008 (PDF).
J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302, (PDF).
T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. In: J. für prakt. Chemie 184, 233–237 (1907), Digitalisat auf Gallica.

[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press, Boca Raton, 2004.

[sigma-3] Datenblatt 3-Aminobenzoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2008 (PDF).

[4] J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302, (PDF).

[5] T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. In: J. für prakt. Chemie 184, 233–237 (1907), Digitalisat auf Gallica.