Octenidindihydrochlorid

Octenidindihydrochlorid (Octenidin) ist ein unspezifischer antimikrobieller, kationischer Wirkstoff aus der chemischen Gruppe der Bipyridine mit einer breiten Wirkung gegen Bakterien, Pilze und behüllte Viren. Octenidinhaltige Produkte werden topisch zur Desinfektion von Haut und Schleimhäuten zur Wunddesinfektion sowie zur MRSA-Dekontamination eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Octenidin
Andere Namen	N-Octyl-1-[10-(4-octyliminopyridin-1-yl)decyl]pyridin-4-imin (IUPAC) N,N′-(Decan-1,10-diyldi-1(4H)-pyridyl-4-yliden)bis(octylammonium)dichlorid Octenidinum (Latein) OCTENIDINE HCL (INCI)
Summenformel	C36H62N4 (Octenidin) C36H62N4·2 HCl (Octenidindihydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70775-75-6 (Dihydrochlorid) 71251-02-0 (Octenidin) EG-Nummer 274-861-8 ECHA-InfoCard 100.068.035 PubChem 51166 Wikidata Q1409243
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AJ57 G01AX66
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	550,90 g·mol^−1 (Octenidin) 623,84 g·mol^−1 (Octenidindihydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215–217 °C (Dihydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​330​‐​305+351+338​‐​302+352
Toxikologische Daten	800 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral, Dihydrochlorid) 10 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, i.v., Dihydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Octenidindihydrochlorid ist farb- und geruchlos. Octenidindihydrochlorid wird vor allem in Europa in einem Massenanteil von 0,1 bis 2,0 %, meist in Kombination mit Phenoxyethanol zur Desinfektion von Haut- und Schleimhautwunden sowie zur antiseptischen Behandlung der Schleimhaut der Mundhöhle und des Urogenital- und Analbereichs verwendet, z. B. vor Operationen im Anal- und Genitalbereich und zur Vorbereitung des Legens eines Harnblasen-Katheters. Da es nicht verdunstet, besitzt es eine Remanenzwirkung. Der Wirkungseintritt ist im Vergleich zu anderen Antiseptika schnell, vergleichbar mit PVP-Iod. Gegen Octenidindihydrochlorid wurde bei geringer Dosierung in MRSA keine Resistenz festgestellt. Es besitzt eine gute Verträglichkeit gegenüber Fibroblasten, ist aber toxisch für Knorpelgewebe. Es wird nicht über die Haut resorbiert. Daher ist es auch während der Schwangerschaft und Stillzeit anwendbar, sowie bei Neu- und Frühgeborenen.

Wirkungsspektrum

Octenidindihydrochlorid wirkt bakterizid sowohl gegen grampositive als auch -negative Bakterien, viruzid gegen lipophile (behüllte) Viren wie die Herpes-simplex-Viren und das Hepatitis-B-Virus, sowie mikrobizid gegen Trichomonas vaginalis. Außerdem wirkt es fungizid, aber nicht sporizid. In Hefen bewirkt Octenidindihydrochlorid eine Destabilisierung der Zellmembran und ein Auslaufen des Zytosols, vermutlich durch Hemmung der Biosynthese von Ergosterol. Aufgrund seiner bakteriziden Wirkung findet Octenidin als Ersatzstoff für Aluminiumhydroxychlorid Anwendung in Deodorantien.

Gegenanzeigen

Octenidindihydrochlorid ist nicht für eine dauerhafte Anwendung geeignet. Es darf ebenso wie Polyhexanid nicht auf Knorpelgewebe und im Innenohr bzw. in Nähe des Trommelfells angewendet werden. Ebenso ist es zur Spülung der Bauchhöhle und Harnblase kontraindiziert. Bei gleichzeitiger Anwendung von PVP-Iod-basierten Antiseptika kann es im Grenzbereich zu bräunlich bis violetten Hautverfärbungen kommen. Bei der Versorgung von Stichwunden etwa im Handbereich – sowie generell bei der Behandlung von Wundkavitäten – mit Octenidindihydrochlorid ist darauf zu achten, dass das Präparat nicht unter Druck (z. B. über eine Knopfkanüle) appliziert wird und frei abfließen kann (z. B. mit Hilfe einer Drainage), da es ansonsten zu massiven Ödemen und Gewebeschädigungen kommen kann, die möglicherweise chirurgisch saniert werden müssen. Bei Spülungen von offenen Wunden der Hand können chronische Entzündungen und Nekrosen auftreten. Bei gramnegativen Bakterien kann die Verwendung von Octenidindihydrochlorid zu einer Resistenzverstärkung gegen Antibiotika führen, nicht aber bei grampositiven Bakterien.

Handelsnamen

Handelsnamen für Octenidindihydrochlorid sind Octenisept (mit Phenoxyethanol), Octeniderm (mit 1-Propanol und 2-Propanol), Octenisept Wundgel, Octenident Mundspüllösung, Octenilin Wundgel, Octenilin Wundspüllösung, Octenisan Waschlotion, Octenisan Waschhandschuhe, Octenisan Waschhaube und Octenisan md Nasengel, welche allesamt von der Schülke & Mayr GmbH vertrieben werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu OCTENIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. Eintrag zu Octenidin-dihydrochlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
3. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1168.
4. Registrierungsdossier zu N,N'-(decane-1,10-diyldi-1(4H)-pyridyl-4-ylidene)bis(octylammonium) dichloride Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Juli 2020.
5. Wallhäußers Praxis der Sterilisation, Antiseptik und Konservierung. ISBN 978-3-13-141121-1)
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18. Patentanmeldung WO2016102132A1: Verwendung von Octenidin als desodorierender Wirkstoff. Angemeldet am 24. November 2015, veröffentlicht am 30. Juni 2016, Anmelder: Beiersdorf AG, Erfinder: Bernd Traupe et al.‌
19. Aluminiumfreie Deos | Nivea Deo´s gibt es endlich mit ohne Aluminium... In: Shades of Nature. 12. Februar 2015, abgerufen am 1. November 2020. 
20. Rote Hand Brief: (Memento vom 17. Juni 2012 im Internet Archive), 7. Februar 2008 (PDF; 171 kB).
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22. C. D. Biermann, A. Kribs, B. Roth, I. Tantcheva-Poor: Use and Cutaneous Side Effects of Skin Antiseptics in Extremely Low Birth Weight Infants - A Retrospective Survey of the German NICUs. In: Klinische Padiatrie. Band 228, Nummer 4, Juli 2016, S. 208–212, doi:10.1055/s-0042-104122, PMID 27362412.
23. G. Kampf: Biocidal Agents Used for Disinfection Can Enhance Antibiotic Resistance in Gram-Negative Species. In: Antibiotics. Band 7, Nummer 4, Dezember 2018, S. , doi:10.3390/antibiotics7040110, PMID 30558235, PMC 6316403 (freier Volltext).
24. G. Kampf: Antibiotic ResistanceCan Be Enhanced in Gram-Positive Species by Some Biocidal Agents Used for Disinfection. In: Antibiotics. Band 8, Nummer 1, Februar 2019, S. , doi:10.3390/antibiotics8010013, PMID 30717270, PMC 6466599 (freier Volltext).

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