1-Aminopropan-2-ol

1-Aminopropan-2-ol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkohole. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach ammoniakartigem Geruch.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Aminopropan-2-ol
Andere Namen	1-Amino-2-propanol Isopropanolamin MIPA Monoisopropanolamin 2-Hydroxypropylamin ISOPROPANOLAMINE (INCI) (RS)-1-Aminopropan-2-ol (±)-1-Aminopropan-2-ol
Summenformel	C3H9NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-96-6 (Racemat) EG-Nummer 201-162-7 ECHA-InfoCard 100.001.057 PubChem 4 ChemSpider 3 DrugBank DB02576 Wikidata Q161580
Eigenschaften
Molare Masse	75,11 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	1 °C
Siedepunkt	159 °C
Dampfdruck	1,9 hPa (20 °C) 3,04 hPa (38 °C) 3,5 hPa (40 °C) 36,7 hPa (80 °C) 240 hPa (120 °C)
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser löslich in Ethanol und Benzol
Brechungsindex	1,4478 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
MAK	2 ml·m^−3 oder 5,8 mg·m^−3
Toxikologische Daten	2098 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Aminopropan-2-ol kann durch Reaktion von Ammoniak mit Propylenoxid gewonnen werden.

Das Reaktionsprodukt wird als 1:1-Gemisch der Enantiomeren (R)-1-Aminopropan-2-ol und (S)-1-Aminopropan-2-ol, also als Racemat erhalten.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch färbt sich bei längerem Kontakt mit Luft oder Eisen braun. Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol sind schwerer (2,59 mal) als Luft.

1-Aminopropan-2-oln bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 71 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 335 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1-Aminopropan-2-ol wird verwendet

• als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln sowie Estern, Amiden und Salzen höhermolekularer Fettsäuren, die als Waschmittel, Öl-in-Wasser-Emulgatoren (in Kosmetik) und dergleichen geeignet sind
• als Stabilisator für Textilwachse und Lösungsvermittler
• als Korrosionsinhibitor in Kühlschmierstoffen

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol können bei erhöhten Temperaturen (Flammpunkt 71 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Siehe auch

• Diisopropanolamin
• Triisopropanolamin
• 3-Aminopropan-1-ol (Strukturisomer von 1-Aminopropan-2-ol)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOPROPANOLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. Eintrag zu 1-Aminopropan-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (BAUA): 1-Aminopropan-2-ol (Monoisopropanolamin, MIPA) (PDF-Datei; 206 kB), abgerufen am 8. April 2015.
4. Datenblatt Amino-2-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2010 (PDF).
5. Eintrag zu 1-aminopropan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 19. April 2020.