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Hinokitiol β Thujaplicin ist ein natürliches Monoterpenoid das im Holz von Bäumen aus der Familie der Zypressengewächse

Hinokitiol

Hinokitiol (β-Thujaplicin) ist ein natürliches Monoterpenoid, das im Holz von Bäumen aus der Familie der Zypressengewächse vorkommt. Hinokitiol wird wegen seines breiten Spektrums an antimikrobieller und entzündungshemmender Wirkung in Mundpflege- und Behandlungsprodukten verwendet. Darüber hinaus ist es in Japan als Lebensmittelzusatz für die Konservierung von Lebensmitteln zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Hinokitiol
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-on
  • β-Thujaplicin
  • HINOKITIOL (INCI)
Summenformel C10H12O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 164,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,06 g·cm−3

Schmelzpunkt

50–52 °C

Siedepunkt

140 °C (10 mmHg)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser und Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hinokitiol gehört chemisch zur Gruppe der Thujaplicine und leitet sich strukturell vom 1,2-Tropolon ab, von dem es sich durch einen Isopropyl-Substituenten unterscheidet. Tropolone sind bekannt als Chelatbildner.

Hinoki-Scheinzypresse (Chamaecyparis obtusa)

Der Name Hinokitiol leitet sich von der taiwanesischen Hinoki-Scheinzypresse (Chamaecyparis obtusa var. formosana) ab, aus der es 1939 erstmals isoliert wurde. Tatsächlich ist es in der japanischen Hinoki (Ch. o. var. obtusa) fast nicht vorhanden, während es in hoher Konzentration (etwa 0,04 % der Kernholzmasse) im Kanaren-Wacholder (Juniperus cedrus), Hiba-Lebensbaum (Thujopsis dolabrata) und Riesen-Lebensbaum (Thuja plicata) vorkommt. Es lässt sich leicht mit organischen Lösungsmitteln aus Zedernholz extrahieren.

Eigenschaften Bearbeiten

In der Literatur ist ein breites Spektrum biologischer Aktivitäten beschrieben worden. Die zuerst entdeckte und bekannteste ist die starke antimikrobielle Wirkung gegen viele Bakterien und Pilze, unabhängig von einer Antibiotikaresistenz. So hat sich Hinokitiol in vitro als wirksam gegen Streptococcus pneumoniae, Streptococcus mutans und Staphylococcus aureus, häufige humanpathogene Erreger, erwiesen. Darüber hinaus zeigte Hinokitiol eine hemmende Wirkung auf Chlamydia trachomatis. Eine antivirale Wirkung gegenüber humanen Rhinoviren, Coxsackieviren und Mengoviren ergibt sich aus seiner Wirkung als Zink-Ionophor. Als solches ermöglicht es den Einstrom von Zinkionen in Zellen, wodurch die Replikationsmaschinerie von RNA-Viren und als Folge auch die Virusvermehrung gehemmt wird. Die Studie lieferte ferner Belege dafür, dass Hinokitiol die Replikation von Picornaviren hemmt, indem es die Verarbeitung des viralen Polyproteins beeinträchtigt, und dass die antivirale Aktivität von Hinokitiol von der Verfügbarkeit von Zinkionen abhängig ist. Dieser Mechanismus wird durch Forschungsergebnisse mit dem chemisch verwandten Zink-Ionophor Pyrithion gestützt.

Neben der antimikrobiellen Breitbandwirkung besitzt Hinokitiol auch entzündungshemmende und antitumorale Aktivitäten, die in einer Reihe von in-vitro-Zellstudien und in-vivo-Tierstudien beschrieben wurden. Hinokitiol hemmt wichtige Entzündungsmarker und -wege, wie TNF-α und NF-κB, und das Potenzial für die Behandlung chronisch entzündlicher oder autoimmuner Erkrankungen wird derzeit untersucht. Es wurde festgestellt, dass Hinokitiol auf mehrere bekannte Krebszelllinien zytotoxisch wirkt, indem es autophagische Prozesse induziert.

Verwendung Bearbeiten

Hinokitiol wird in einer Reihe von Verbrauchsgütern verwendet, darunter Kosmetika, Zahnpasta, Mundspray, Sonnenschutzmittel und Haarwuchsmittel. Eine der führenden Marken ist Hinoki Clinical des 1956 gegründeten Unternehmens Hinoki Shinyaku. Kurz zuvor im Jahr 1955 war die industriellen Gewinnung von Hinokitiol aufgenommen worden. Weitere Kosmetikmarken wie Relief Life (Zahnpasta), und andere werden von japanischen Unternehmen vertrieben. Außerhalb von Asien beginnen Unternehmen wie Swanson Vitamins mit der Verwendung von Hinokitiol in Verbrauchsgütern in Märkten wie den USA und Australien.

Am 2. April 2020 beantragten die australischen Unternehmen Advance Nanotek und AstiVita Limited ein Patent für eine hinokitiolhaltige antivirale Zusammensetzung zur Verwendung in verschiedenen Mundpflegeprodukten (DrZinx).

Geschichte Bearbeiten

Entdeckung Bearbeiten

Hinokitiol wurde 1936 von Tetsuo Nozoe im ätherischen Öl der Taiwanzypresse entdeckt. Verbindungen mit einer heptagonalen Molekülstruktur galten bis dahin als in der Natur nicht vorkommend.

Das Hauptforschungsinteresse des 1902 in Sendai (Japan) geborenen Nozoe, der an der Kaiserlichen Universität Tohoku Chemie studierte und 1926 Formosa (heute bekannt als Taiwan) ging, lag in der Untersuchung von Naturprodukten, insbesondere solcher aus der Region Formosa. Nozoes dokumentierte Arbeit in Formosa handelte von den chemischen Inhaltsstoffen von Taiwanhinoki, einer in Berggebieten wachsenden einheimischen Nadelbaumart. Nozoe isolierte aus dieser Art eine neue Verbindung, das Hinokitiol, und berichtete erstmals 1936 in einer Sonderausgabe des Bulletin of the Chemical Society of Japan darüber.

Als die Chemical Society of London im November 1950 ein Symposium mit dem Titel „Tropolone and Allied Compounds“ organisierte, wurde Nozoes Arbeit über Hinokitiol als wesentlicher Beitrag zur Tropolon-Chemie gewürdigt und verhalf seiner Forschung zur Anerkennung im Westen. Dank J.W. Cook, dem Vorsitzenden des Symposiums, konnte Nozoe 1951 seine Arbeit über Hinokitiol und seine Derivate in Naturstoffen veröffentlichen. Nozoes Arbeiten, die mit der Erforschung von Naturstoffen in Taiwan begannen und in den 1950er und 60er Jahren in Japan ausgebaut wurden, führten ein neues Gebiet der organischen Chemie ein, nämlich die Chemie der nichtbenzolischen aromatischen Verbindungen, weswegen Nozoe 1958 im Alter von 56 Jahren der Kaiserliche Kulturorden, die höchste Auszeichnung für beitragende Forscher und Künstler, verliehen wurde.

Jüngere Forschung Bearbeiten

Ab den 2000er Jahren erkannten Forscher, dass Hinokitiol als antimikrobieller Wirkstoff von Wert sein könnte, insbesondere zur Hemmung des Bakteriums Chlamydia trachomatis.

Der Chemiker Martin Burke und Kollegen an der University of Illinois at Urbana-Champaign und anderen Einrichtungen entdeckten eine besondere pharmakologische Eigenschaft von Hinokitiol im Zusammenhang mit dem Eisentransport im tierischen Organismus. Störungen im Eisenstoffwechsel können zu einem Eisenmangel in Zellen (Anämie) oder dem gegenteiligen Effekt führen, der Hämochromatose. Mit gendepletierten Hefekulturen als Surrogat untersuchten die Forscher eine Bibliothek kleiner Biomoleküle auf Anzeichen eines Eisentransports und damit auf Zellwachstum. Hinokitiol erwies sich als das, welches die Funktionsfähigkeit der Zelle wiederherstellte. Weitere Arbeiten des Teams definierten den Mechanismus, mit dem Hinokitiol das Eisen in den Zellen wiederherstellt oder reduziert. In einer Studie an Säugetieren fanden sie, dass Nagetiere, die einen Mangel an „Eisenproteinen“ hatten, bei der Fütterung mit Hinokitiol die Eisenaufnahme im Darm wieder aufnahmen. In einer ähnlichen Studie an Zebrafischen stellte das Molekül die Hämoglobinproduktion wieder her. Ein Kommentar zur Arbeit von Burke et al. gab Hinokitiol den Spitznamen „Iron-Man-Molekül“, was insofern doppeldeutig ist, als dass der Vorname des Entdeckers Nozoe ins Englische mit „iron man“ übersetzt werden kann.

Angesichts einer gestiegenen Nachfrage wurden weitere Forschungsarbeiten zur Anwendung von Hinokitiol in der Mundhöhle und den oberen Atemwegen durchgeführt. Eine der Studien zeigte, dass Hinokitiol antibakterielle Aktivität gegen ein breites Spektrum pathogener Bakterien aufweist und gering zytotoxisch gegenüber menschlichen Epithelzellen ist.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu HINOKITIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juni 2020.
  2. ↑ Datenblatt β-Thujaplicin, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2020 (PDF).
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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  5. Tetsuo Nozoe: chemistry and life. In: Chemical Record. Band 12, Nr. 6, Dezember 2012, S. 599–607, doi:10.1002/tcr.201200024, PMID 23242794.
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  7. In vitro antimicrobial and anticancer potential of hinokitiol against oral pathogens and oral cancer cell lines. In: Microbiological Research. Band 168, Nr. 5, Juni 2013, S. 254–62, doi:10.1016/j.micres.2012.12.007, PMID 23312825.
  8. The mechanism of the bactericidal activity of hinokitiol. In: Biocontrol Science. Band 12, Nr. 3, September 2007, S. 101–10, doi:10.4265/bio.12.101, PMID 17927050.
  9. Evaluation of the Antibacterial Potential of Liquid and Vapor Phase Phenolic Essential Oil Compounds against Oral Microorganisms. In: PLOS ONE. Band 11, Nr. 9, 28. September 2016, S. e0163147, doi:10.1371/journal.pone.0163147, PMID 27681039.
  10. Antibacterial activity of hinokitiol against both antibiotic-resistant and -susceptible pathogenic bacteria that predominate in the oral cavity and upper airways. In: Microbiology and Immunology. Band 63, Nr. 6, Juni 2019, S. 213–222, doi:10.1111/1348-0421.12688, PMID 31106894.
  11. In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 49, Nr. 6, Juni 2005, S. 2519–21, doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005, PMID 15917561.
  12. Russell Chedgy: Secondary metabolites of western red cedar (Thuja plicata) : their biotechnological applications and role in conferring natural durability. Lambert Academic Publishing, Saarbrücken 2010, ISBN 978-3-8383-4661-8 (englisch).
  13. Antiviral activity of the zinc ionophores pyrithione and hinokitiol against picornavirus infections. In: Journal of Virology. Band 83, Nr. 1, Januar 2009, S. 58–64, doi:10.1128/JVI.01543-08, PMID 18922875.
  14. Zn(2+) inhibits coronavirus and arterivirus RNA polymerase activity in vitro and zinc ionophores block the replication of these viruses in cell culture. In: PLOS Pathogens. Band 6, Nr. 11, November 2010, S. e1001176, doi:10.1371/journal.ppat.1001176, PMID 21079686.
  15. Can Hinokitiol Kill Cancer Cells? Alternative Therapeutic Anticancer Agent via Autophagy and Apoptosis. In: Korean Journal of Clinical Laboratory Science. Band 51, Nr. 2, 30. Juni 2019, S. 221–234, doi:10.15324/kjcls.2019.51.2.221.
  16. Hinokitiol Inhibits Migration of A549 Lung Cancer Cells via Suppression of MMPs and Induction of Antioxidant Enzymes and Apoptosis. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 19, Nr. 4, März 2018, S. 939, doi:10.3390/ijms19040939.
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  18. (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 25. August 2018; abgerufen am 16. Juni 2020.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.anshin-tsuuhan.com
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Veröffentlichungsdatum:
Hinokitiol b Thujaplicin ist ein naturliches Monoterpenoid das im Holz von Baumen aus der Familie der Zypressengewachse vorkommt 4 Hinokitiol wird wegen seines breiten Spektrums an antimikrobieller und entzundungshemmender Wirkung in Mundpflege und Behandlungsprodukten verwendet Daruber hinaus ist es in Japan als Lebensmittelzusatz fur die Konservierung von Lebensmitteln zugelassen StrukturformelAllgemeinesName HinokitiolAndere Namen 2 Hydroxy 4 isopropyl 2 4 6 cycloheptatrien 1 on b Thujaplicin HINOKITIOL INCI 1 Summenformel C10H12O2Kurzbeschreibung weisser Feststoff 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 499 44 5EG Nummer 207 880 7ECHA InfoCard 100 007 165PubChem 3611ChemSpider 3485Wikidata Q2705171EigenschaftenMolare Masse 164 20 g mol 1Aggregatzustand fest 2 Dichte 1 06 g cm 3 3 Schmelzpunkt 50 52 C 2 Siedepunkt 140 C 10 mmHg 2 Loslichkeit wenig loslich in Wasser und Benzol 3 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Hinokitiol gehort chemisch zur Gruppe der Thujaplicine und leitet sich strukturell vom 1 2 Tropolon ab von dem es sich durch einen Isopropyl Substituenten unterscheidet Tropolone sind bekannt als Chelatbildner Hinoki Scheinzypresse Chamaecyparis obtusa Der Name Hinokitiol leitet sich von der taiwanesischen Hinoki Scheinzypresse Chamaecyparis obtusa var formosana ab aus der es 1939 erstmals isoliert wurde 5 Tatsachlich ist es in der japanischen Hinoki Ch o var obtusa fast nicht vorhanden wahrend es in hoher Konzentration etwa 0 04 der Kernholzmasse im Kanaren Wacholder Juniperus cedrus Hiba Lebensbaum Thujopsis dolabrata und Riesen Lebensbaum Thuja plicata vorkommt Es lasst sich leicht mit organischen Losungsmitteln aus Zedernholz extrahieren 6 Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Verwendung 3 Geschichte 3 1 Entdeckung 3 2 Jungere Forschung 4 EinzelnachweiseEigenschaften BearbeitenIn der Literatur ist ein breites Spektrum biologischer Aktivitaten beschrieben worden Die zuerst entdeckte und bekannteste ist die starke antimikrobielle Wirkung gegen viele Bakterien und Pilze unabhangig von einer Antibiotikaresistenz 7 8 So hat sich Hinokitiol in vitro als wirksam gegen Streptococcus pneumoniae Streptococcus mutans und Staphylococcus aureus haufige humanpathogene Erreger erwiesen 9 10 Daruber hinaus zeigte Hinokitiol eine hemmende Wirkung auf Chlamydia trachomatis 11 12 Eine antivirale Wirkung gegenuber humanen Rhinoviren Coxsackieviren und Mengoviren ergibt sich aus seiner Wirkung als Zink Ionophor Als solches ermoglicht es den Einstrom von Zinkionen in Zellen wodurch die Replikationsmaschinerie von RNA Viren und als Folge auch die Virusvermehrung gehemmt wird Die Studie lieferte ferner Belege dafur dass Hinokitiol die Replikation von Picornaviren hemmt indem es die Verarbeitung des viralen Polyproteins beeintrachtigt und dass die antivirale Aktivitat von Hinokitiol von der Verfugbarkeit von Zinkionen abhangig ist 13 Dieser Mechanismus wird durch Forschungsergebnisse mit dem chemisch verwandten Zink Ionophor Pyrithion gestutzt 14 Neben der antimikrobiellen Breitbandwirkung besitzt Hinokitiol auch entzundungshemmende und antitumorale Aktivitaten die in einer Reihe von in vitro Zellstudien und in vivo Tierstudien beschrieben wurden Hinokitiol hemmt wichtige Entzundungsmarker und wege wie TNF a und NF kB und das Potenzial fur die Behandlung chronisch entzundlicher oder autoimmuner Erkrankungen wird derzeit untersucht Es wurde festgestellt dass Hinokitiol auf mehrere bekannte Krebszelllinien zytotoxisch wirkt indem es autophagische Prozesse induziert 15 16 Verwendung BearbeitenHinokitiol wird in einer Reihe von Verbrauchsgutern verwendet darunter Kosmetika Zahnpasta Mundspray Sonnenschutzmittel und Haarwuchsmittel Eine der fuhrenden Marken ist Hinoki Clinical des 1956 gegrundeten Unternehmens Hinoki Shinyaku Kurz zuvor im Jahr 1955 war die industriellen Gewinnung von Hinokitiol aufgenommen worden 17 Weitere Kosmetikmarken wie Relief Life 18 Zahnpasta 19 und andere werden von japanischen Unternehmen vertrieben Ausserhalb von Asien beginnen Unternehmen wie Swanson Vitamins mit der Verwendung von Hinokitiol in Verbrauchsgutern in Markten wie den USA 20 und Australien 21 Am 2 April 2020 beantragten die australischen Unternehmen Advance Nanotek und AstiVita Limited ein Patent fur eine hinokitiolhaltige antivirale Zusammensetzung zur Verwendung in verschiedenen Mundpflegeprodukten DrZinx 22 23 24 Geschichte BearbeitenEntdeckung Bearbeiten Hinokitiol wurde 1936 von Tetsuo Nozoe im atherischen Ol der Taiwanzypresse entdeckt Verbindungen mit einer heptagonalen Molekulstruktur galten bis dahin als in der Natur nicht vorkommend 25 Das Hauptforschungsinteresse des 1902 in Sendai Japan geborenen Nozoe der an der Kaiserlichen Universitat Tohoku Chemie studierte 26 und 1926 Formosa heute bekannt als Taiwan 27 ging lag in der Untersuchung von Naturprodukten insbesondere solcher aus der Region Formosa Nozoes dokumentierte Arbeit in Formosa handelte von den chemischen Inhaltsstoffen von Taiwanhinoki einer in Berggebieten wachsenden einheimischen Nadelbaumart 28 Nozoe isolierte aus dieser Art eine neue Verbindung das Hinokitiol und berichtete erstmals 1936 in einer Sonderausgabe des Bulletin of the Chemical Society of Japan daruber 29 Als die Chemical Society of London im November 1950 ein Symposium mit dem Titel Tropolone and Allied Compounds organisierte wurde Nozoes Arbeit uber Hinokitiol als wesentlicher Beitrag zur Tropolon Chemie gewurdigt und verhalf seiner Forschung zur Anerkennung im Westen 30 Dank J W Cook dem Vorsitzenden des Symposiums konnte Nozoe 1951 seine Arbeit uber Hinokitiol und seine Derivate in Naturstoffen veroffentlichen Nozoes Arbeiten die mit der Erforschung von Naturstoffen in Taiwan begannen und in den 1950er und 60er Jahren in Japan ausgebaut wurden fuhrten ein neues Gebiet der organischen Chemie ein namlich die Chemie der nichtbenzolischen aromatischen Verbindungen 31 weswegen Nozoe 1958 im Alter von 56 Jahren der Kaiserliche Kulturorden die hochste Auszeichnung fur beitragende Forscher und Kunstler verliehen wurde 32 Jungere Forschung Bearbeiten Ab den 2000er Jahren erkannten Forscher dass Hinokitiol als antimikrobieller Wirkstoff von Wert sein konnte insbesondere zur Hemmung des Bakteriums Chlamydia trachomatis Der Chemiker Martin Burke und Kollegen an der University of Illinois at Urbana Champaign und anderen Einrichtungen entdeckten eine besondere pharmakologische Eigenschaft von Hinokitiol im Zusammenhang mit dem Eisentransport im tierischen Organismus Storungen im Eisenstoffwechsel konnen zu einem Eisenmangel in Zellen Anamie oder dem gegenteiligen Effekt fuhren der Hamochromatose 33 Mit gendepletierten Hefekulturen als Surrogat untersuchten die Forscher eine Bibliothek kleiner Biomolekule auf Anzeichen eines Eisentransports und damit auf Zellwachstum Hinokitiol erwies sich als das welches die Funktionsfahigkeit der Zelle wiederherstellte Weitere Arbeiten des Teams definierten den Mechanismus mit dem Hinokitiol das Eisen in den Zellen wiederherstellt oder reduziert 34 In einer Studie an Saugetieren fanden sie dass Nagetiere die einen Mangel an Eisenproteinen hatten bei der Futterung mit Hinokitiol die Eisenaufnahme im Darm wieder aufnahmen In einer ahnlichen Studie an Zebrafischen stellte das Molekul die Hamoglobinproduktion wieder her 35 Ein Kommentar zur Arbeit von Burke et al gab Hinokitiol den Spitznamen Iron Man Molekul was insofern doppeldeutig ist als dass der Vorname des Entdeckers Nozoe ins Englische mit iron man ubersetzt werden kann Angesichts einer gestiegenen Nachfrage wurden weitere Forschungsarbeiten zur Anwendung von Hinokitiol in der Mundhohle und den oberen Atemwegen durchgefuhrt Eine der Studien zeigte dass Hinokitiol antibakterielle Aktivitat gegen ein breites Spektrum pathogener Bakterien aufweist und gering zytotoxisch gegenuber menschlichen Epithelzellen ist 36 Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu HINOKITIOL in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 15 Juni 2020 a b c d e f Datenblatt b Thujaplicin 99 bei Sigma Aldrich abgerufen am 14 Juni 2020 PDF a b David R Lide CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready reference Book of Chemical and Physical Data CRC Press 1995 ISBN 978 0 8493 0595 5 S 320 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Effects of leaching on fungal growth and decay of western redcedar In Canadian Journal of Microbiology Band 55 Nr 5 Mai 2009 S 578 86 doi 10 1139 W08 161 PMID 19483786 Tetsuo Nozoe chemistry and life In Chemical Record Band 12 Nr 6 Dezember 2012 S 599 607 doi 10 1002 tcr 201200024 PMID 23242794 Screening fungi tolerant to Western red cedar Thuja plicata Donn extractives Part 1 Mild extraction by ultrasonication and quantification of extractives by reverse phase HPLC In Holzforschung Band 61 Nr 2 S 190 194 doi 10 1515 HF 2007 033 In vitro antimicrobial and anticancer potential of hinokitiol against oral pathogens and oral cancer cell lines In Microbiological Research Band 168 Nr 5 Juni 2013 S 254 62 doi 10 1016 j micres 2012 12 007 PMID 23312825 The mechanism of the bactericidal activity of hinokitiol In Biocontrol Science Band 12 Nr 3 September 2007 S 101 10 doi 10 4265 bio 12 101 PMID 17927050 Evaluation of the Antibacterial Potential of Liquid and Vapor Phase Phenolic Essential Oil Compounds against Oral Microorganisms In PLOS ONE Band 11 Nr 9 28 September 2016 S e0163147 doi 10 1371 journal pone 0163147 PMID 27681039 Antibacterial activity of hinokitiol against both antibiotic resistant and susceptible pathogenic bacteria that predominate in the oral cavity and upper airways In Microbiology and Immunology Band 63 Nr 6 Juni 2019 S 213 222 doi 10 1111 1348 0421 12688 PMID 31106894 In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of 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