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Höhere Alkane Als höhere Alkane werden Alkane bezeichnet deren längste Kette mindestens neun Kohlenstoffatome besitzt Al

Höhere Alkane

Als höhere Alkane werden Alkane bezeichnet, deren längste Kette mindestens neun Kohlenstoffatome besitzt.

Allgemeine Strukturformel von n-Alkanen

Verwendung Bearbeiten

Mit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen nimmt die Viskosität der Stoffe stark zu, weswegen sie in Benzin kaum vorhanden sind. Stattdessen sind Alkane bis zu einer Kettenlänge von 16 Atomen (dem Hexadecan) Hauptbestandteil von Diesel und Kerosin. Diese werden daher auch durch die Cetanzahl charakterisiert, die sich von der alten Bezeichnung Cetan für n-Hexadecan ableitet. Ursprünglich wurde Cetylalkohol (1-Hexadecanol) aus dem Walrat des Pottwals gewonnen. Es ist dort verestert mit Fettsäuren als Wachs ein wesentlicher Bestandteil. Der Name Cetan stammt damit letztlich vom lateinischen cetus (deutsch: Wal) ab. Aufgrund der bereits hohen Viskosität bei Raumtemperatur ist die Verwendung dieser Kraftstoffe bei niedrigen Temperaturen und in kalten Regionen problematisch.

Höhere Alkane ab Hexadecan sind die wichtigsten Bestandteile von Heizöl, Schweröl und vielen Schmierölen. Letztere werden häufig auch aufgrund ihrer hydrophoben Eigenschaften als Korrosionsschutz eingesetzt. Da diese Alkane auch häufig bei Raumtemperatur fest sind, werden sie im Paraffin beispielsweise zur Herstellung von Kerzen verwendet.

Alkane mit einer Kettenlänge ab etwa 35 Atomen aufwärts finden auch im Straßenbau als Bestandteil von Bitumen Verwendung. Ein Großteil dieser Alkane wird jedoch durch Cracken in niedere Alkane aufgespalten, da diese einen größeren Wert in der Weiterverarbeitung besitzen.

Sehr lange n-Alkane werden zu Forschungszwecken, z. B. als Modellsysteme für Polyethylen, synthetisch hergestellt. Dies kann z. B. durch oxidative Kupplung von α,ω-Decadiin mit Kupferacetat und anschließende chromatographische Trennung der Oligomere erfolgen. Eine andere Methode geht von 12-Chlordodecanal aus, und verdoppelt durch wiederholte Wittig-Reaktion mit dem als Acetal geschützten Edukt die Kettenlänge in mehreren Schritten. Definierte Alkane mit bis zu 390 Kohlenstoffatomen sind so gezielt synthetisiert worden.

Physikalische Eigenschaften Bearbeiten

Summen
formel		 CAS-
Nummer
 Molmasse
(g/mol)		 Schmelz-
punkt (°C)		 Siede-
punkt (°C)		 Dichte
(g/ml)		 Viskosität
(mN·s·m−2)
Nonan C9H20 111-84-2 128,26 −54 151 0,72 0,713
Decan C10H22 124-18-5 142,28 −30 174 0,73 0,928
Undecan C11H24 1120-21-4 156,31 −26 196 0,74 1,186
Dodecan C12H26 112-40-3 170,34 −10 216 0,75 1,508
Tridecan C13H28 629-50-5 184,37 −5 235 0,76 1,883
Tetradecan C14H30 629-59-4 198,39 6 254 0,76 2,131
Pentadecan C15H32 629-62-9 212,42 9 270 0,77 2,814
Hexadecan C16H34 544-76-3 226,45 18 287 0,77 3,591
Heptadecan C17H36 629-78-7 240,47 21 302 0,778
Octadecan C18H38 593-45-3 254,50 28 316 0,777
Nonadecan C19H40 629-92-5 268,53 32 330 0,786
Eicosan C20H42 112-95-8 282,55 37 343 0,789
Heneicosan C21H44 629-94-7 296,58 40 357 0,792
Docosan C22H46 629-97-0 310,61 44 369 0,794
Tricosan C23H48 638-67-5 324,63 48 380 0,779
Tetracosan C24H50 646-31-1 338,66 50 391 0,799
Pentacosan C25H52 629-99-2 352,69 54 402 0,801
Hexacosan C26H54 630-01-3 366,71 56 412 0,778
Heptacosan C27H56 593-49-7 380,74 59 422 0,780
Octacosan C28H58 630-02-4 394,77 61 432 0,807
Nonacosan C29H60 630-03-5 408,80 64 441 0,808
Triacontan C30H62 638-68-6 422,82 65 452 0,810
Hentriacontan C31H64 630-04-6 436,85 68 458 0,781
Dotriacontan C32H66 544-85-4 450,88 69 467 0,812
Tritriacontan C33H68 630-05-7 464,90 71
Tetratriacontan C34H70 14167-59-0 478,93 72 481 0,773
Pentatriacontan C35H72 630-07-9 492,96 75 490 0,816
Hexatriacontan C36H74 630-06-8 506,98 76 496 0,780
Heptatriacontan C37H76 7194-84-5 521,00 77 504
Octatriacontan C38H78 7194-85-6 535,03 79  509
Nonatriacontan C39H80 7194-86-7 549,05 80  
Tetracontan C40H82 4181-95-7 563,08 82 522 0,817
Hentetracontan C41H84 7194-87-8 577,11 81
Dotetracontan C42H86 7098-20-6 591,13 83 534
Tritetracontan C43H88 7098-21-7 605,16 85
Tetratetracontan C44H90 7098-22-8 619,19 85–86 545
Hexatetracontan C46H94 7098-24-0 647,24 88 556
Octatetracontan C48H98 7098-26-2 675,29 88 566
Pentacontan C50H102 6596-40-3 703.35 92 575
Hexacontan C60H122 7667-80-3 843,61 615
  1. bei 20 °C
  2. bei 22 °C
  3. bei 22 °C
  4. bei 22 °C
  5. Für Eicosan wird im Beilstein und CAS-Index weiterhin die Stoffbezeichnung Icosan oder Eikosan verwendet.
  6. bei 48 °C
  7. bei 60 °C
  8. bei 60 °C
  9. bei 68 °C
  10. bei 90 °C
  11. bei 80 °C

Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten

Für die bei Raumtemperatur noch als Flüssigkeiten vorliegenden höheren n-Alkane sind sicherheitstechnische Kenngrößen bestimmt worden. Mit zunehmender Kettenlänge der n-Alkane und den damit abnehmenden Dampfdruck steigt der Flammpunkt. Die Aufweitung des Explosionsbereiches ergibt sich daraus, dass dieser mit zunehmender Kettenlänge erst bei höheren Temperaturen erreicht wird. Für die Zündtemperaturen ist kein Trend ableitbar.

Nonan bis Hexadecan Bearbeiten

Nonan Decan Undecan Dodecan Tridecan Tetradecan Pentadecan Hexadecan
Summenformel C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34
Flammpunkt °C 31 46 61 80 85–95 110 122 133
Untere Explosionsgrenze (UEG) Vol.‑% 0,7 0,7 0,6 0,6 0,6 0,5 0,45 0,4
g·m−3 37 41 42 40
Obere Explosionsgrenze (OEG) Vol.‑% 5,6 5,4 6,5 6,5 6,5 6,5 6,5
g·m−3 300 320 425
Zündtemperatur °C 205 200 195 200 220 200 220 215
Temperaturklasse T3 T4 T4 T4 T3 T4 T3 T3

Natürliche Vorkommen Bearbeiten

Höhere Alkane finden sich in unterschiedlichen Mengen im Erdöl und im Ozokerit (Erdwachs).

Sie kommen natürlich in einer Reihe von Pflanzen vor. So kann Nonan in Benediktenkraut (Cnicus benedictus), Johanniskraut ( Hypericum perforatum), Lorbeer (Laurus nobilis), Pfeffer (Piper nigrum), Limette (Citrus aurantiifolia), Trauben-Katzenminze (Nepeta racemosa) Oregano (Origanum vulgare) und Ingwer (Zingiber officinale) nachgewiesen werden. Dodecan findet sich in Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) in Rheum palmatum, Cymbopogon parkeri, Piment (Pimenta dioica), Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Papaya (Carica papaya), Indischem Wassernabel (Centella asiatica), Benediktenkraut (Cnicus benedictus), Schwarznuss (Juglans nigra) und Baikal-Helmkraut (Scutellaria baicalensis). Natürlich kommt n-Tetradecan zu ca. 2 % in den Blättern und Samen von Crotalaria ochroleuca vor. Daneben kann es unter anderem in Schwarznuss (Juglans nigra), Ysop (Hyssopus officinalis), Chinesische Engelwurz (Angelica sinensis), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), Holunder (Sambucus nigra), Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Papaya (Carica papaya), Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Dill (Anethum graveolens), Capsicum frutescens, Spanischer Pfeffer (Capsicum annuum), Piment (Pimenta dioica) und Lorbeer (Laurus nobilis) nachgewiesen werden. Pentadecan kommt unter anderem in Pfeffer (Pipper nigrum), Ginseng (Panax ginseng), der Gelben Schlauchpflanze (Sarracenia flava), Gewöhnlicher Pestwurz (Petasites hybridus), Yulan-Magnolie (Magnolia denudata) Myrte (Myrtus communis), Rheum palmatum, Bay (Pimenta racemosa), Dill (Anethum graveolens) und der Gewürzlilie (Kaempferia galanga) vor.

Höhere Alkane finden sich auch sehr häufig in den Sekreten, Pheromonen, Allomonen und Wehrsekreten von Tieren. So nutzen einige Insekten solche Substanzen als Lösungsmittel für feste Bestandteile von Wehrsekreten.

Siehe auch Bearbeiten

Nachweise Bearbeiten

  1. Gerald M. Brooke, Simon Burnett, Shahid Mohammed, David Proctor, Mark C. Whiting: A versatile process for the syntheses of very long chain alkanes, functionalised derivatives and some branched chain hydrocarbons. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, Nr. 13, 1996, S. 1635–1645, doi:10.1039/P19960001635.
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  5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1120-21-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 112-40-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 629-50-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 629-59-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018. (JavaScript erforderlich)
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  15. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Enthalpy of Fusion, S. 6-115 – 6-119.
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  19. J.–P. Gorce, S. J. Spells, X.–B. Zeng, G. Ungar: J. Phys. Chem. B. 108, 2004, S. 3130–3139.
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  23. N-NONANE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
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  27. H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
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Veröffentlichungsdatum:
Als hohere Alkane werden Alkane bezeichnet deren langste Kette mindestens neun Kohlenstoffatome besitzt Allgemeine Strukturformel von n Alkanen Inhaltsverzeichnis 1 Verwendung 2 Physikalische Eigenschaften 3 Sicherheitstechnische Kenngrossen 3 1 Nonan bis Hexadecan 4 Naturliche Vorkommen 5 Siehe auch 6 NachweiseVerwendung BearbeitenMit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen nimmt die Viskositat der Stoffe stark zu weswegen sie in Benzin kaum vorhanden sind Stattdessen sind Alkane bis zu einer Kettenlange von 16 Atomen dem Hexadecan Hauptbestandteil von Diesel und Kerosin Diese werden daher auch durch die Cetanzahl charakterisiert die sich von der alten Bezeichnung Cetan fur n Hexadecan ableitet Ursprunglich wurde Cetylalkohol 1 Hexadecanol aus dem Walrat des Pottwals gewonnen Es ist dort verestert mit Fettsauren als Wachs ein wesentlicher Bestandteil Der Name Cetan stammt damit letztlich vom lateinischen cetus deutsch Wal ab Aufgrund der bereits hohen Viskositat bei Raumtemperatur ist die Verwendung dieser Kraftstoffe bei niedrigen Temperaturen und in kalten Regionen problematisch Hohere Alkane ab Hexadecan sind die wichtigsten Bestandteile von Heizol Schwerol und vielen Schmierolen Letztere werden haufig auch aufgrund ihrer hydrophoben Eigenschaften als Korrosionsschutz eingesetzt Da diese Alkane auch haufig bei Raumtemperatur fest sind werden sie im Paraffin beispielsweise zur Herstellung von Kerzen verwendet Alkane mit einer Kettenlange ab etwa 35 Atomen aufwarts finden auch im Strassenbau als Bestandteil von Bitumen Verwendung Ein Grossteil dieser Alkane wird jedoch durch Cracken in niedere Alkane aufgespalten da diese einen grosseren Wert in der Weiterverarbeitung besitzen Sehr lange n Alkane werden zu Forschungszwecken z B als Modellsysteme fur Polyethylen synthetisch hergestellt Dies kann z B durch oxidative Kupplung von a w Decadiin mit Kupferacetat und anschliessende chromatographische Trennung der Oligomere erfolgen Eine andere Methode geht von 12 Chlordodecanal aus und verdoppelt durch wiederholte Wittig Reaktion mit dem als Acetal geschutzten Edukt die Kettenlange in mehreren Schritten Definierte Alkane mit bis zu 390 Kohlenstoffatomen sind so gezielt synthetisiert worden 1 Physikalische Eigenschaften BearbeitenSummenformel CAS Nummer Molmasse g mol Schmelz punkt C Siede punkt C Dichte g ml Viskositat mN s m 2 A 1 Nonan 2 C9H20 111 84 2 128 26 54 151 0 72 0 713 3 Decan 4 C10H22 124 18 5 142 28 30 174 0 73 0 928 3 Undecan 5 C11H24 1120 21 4 156 31 26 196 0 74 1 186 3 Dodecan 6 C12H26 112 40 3 170 34 10 216 0 75 1 508 3 Tridecan 7 C13H28 629 50 5 184 37 5 235 0 76 1 883 3 Tetradecan 8 C14H30 629 59 4 198 39 6 254 0 76 2 131 A 2 3 Pentadecan 9 C15H32 629 62 9 212 42 9 270 0 77 2 814 A 3 3 Hexadecan 10 C16H34 544 76 3 226 45 18 287 0 77 3 591 A 4 3 Heptadecan 11 C17H36 629 78 7 240 47 21 302 0 778Octadecan 11 C18H38 593 45 3 254 50 28 316 0 777Nonadecan 11 C19H40 629 92 5 268 53 32 330 0 786Eicosan A 5 11 C20H42 112 95 8 282 55 37 343 0 789Heneicosan 11 C21H44 629 94 7 296 58 40 357 0 792Docosan 11 C22H46 629 97 0 310 61 44 369 0 794Tricosan 11 C23H48 638 67 5 324 63 48 380 0 779 A 6 Tetracosan 11 C24H50 646 31 1 338 66 50 391 0 799Pentacosan 11 C25H52 629 99 2 352 69 54 402 0 801Hexacosan 11 C26H54 630 01 3 366 71 56 412 0 778 A 7 Heptacosan 11 C27H56 593 49 7 380 74 59 422 0 780 A 8 Octacosan 11 C28H58 630 02 4 394 77 61 432 0 807Nonacosan 11 C29H60 630 03 5 408 80 64 441 0 808Triacontan 11 C30H62 638 68 6 422 82 65 452 0 810Hentriacontan 11 C31H64 630 04 6 436 85 68 458 0 781 A 9 Dotriacontan 11 C32H66 544 85 4 450 88 69 467 0 812Tritriacontan 11 C33H68 630 05 7 464 90 71Tetratriacontan 11 C34H70 14167 59 0 478 93 72 481 12 0 773 A 10 Pentatriacontan 11 C35H72 630 07 9 492 96 75 490 0 816Hexatriacontan 11 C36H74 630 06 8 506 98 76 496 12 0 780 A 11 Heptatriacontan C37H76 7194 84 5 521 00 77 13 14 504 14 Octatriacontan C38H78 7194 85 6 535 03 79 15 509 12 Nonatriacontan C39H80 7194 86 7 549 05 80 16 Tetracontan 11 15 C40H82 4181 95 7 563 08 82 522 0 817Hentetracontan 14 C41H84 7194 87 8 577 11 81Dotetracontan C42H86 7098 20 6 591 13 83 17 534 12 Tritetracontan C43H88 7098 21 7 605 16 85 18 Tetratetracontan C44H90 7098 22 8 619 19 85 86 19 11 545 12 Hexatetracontan 15 C46H94 7098 24 0 647 24 88 20 556 12 Octatetracontan C48H98 7098 26 2 675 29 88 21 566 12 Pentacontan C50H102 6596 40 3 703 35 92 17 575 12 Hexacontan C60H122 7667 80 3 843 61 615 12 bei 20 C bei 22 C bei 22 C bei 22 C Fur Eicosan wird im Beilstein und CAS Index weiterhin die Stoffbezeichnung Icosan oder Eikosan verwendet bei 48 C bei 60 C bei 60 C bei 68 C bei 90 C bei 80 CSicherheitstechnische Kenngrossen BearbeitenFur die bei Raumtemperatur noch als Flussigkeiten vorliegenden hoheren n Alkane sind sicherheitstechnische Kenngrossen bestimmt worden Mit zunehmender Kettenlange der n Alkane und den damit abnehmenden Dampfdruck steigt der Flammpunkt Die Aufweitung des Explosionsbereiches ergibt sich daraus dass dieser mit zunehmender Kettenlange erst bei hoheren Temperaturen erreicht wird Fur die Zundtemperaturen ist kein Trend ableitbar Nonan bis Hexadecan Bearbeiten Nonan 2 Decan 4 Undecan 5 Dodecan 6 Tridecan 7 Tetradecan 8 Pentadecan 9 Hexadecan 10 Summenformel C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34Flammpunkt C 31 46 61 80 85 95 110 122 133Untere Explosionsgrenze UEG Vol 0 7 0 7 0 6 0 6 0 6 0 5 0 45 0 4g m 3 37 41 42 40Obere Explosionsgrenze OEG Vol 5 6 5 4 6 5 6 5 6 5 6 5 6 5g m 3 300 320 425Zundtemperatur C 205 200 195 200 220 200 220 215Temperaturklasse T3 T4 T4 T4 T3 T4 T3 T3Naturliche Vorkommen BearbeitenHohere Alkane finden sich in unterschiedlichen Mengen im Erdol und im Ozokerit Erdwachs Sie kommen naturlich in einer Reihe von Pflanzen vor So kann Nonan in Benediktenkraut Cnicus benedictus Johanniskraut Hypericum perforatum Lorbeer Laurus nobilis Pfeffer Piper nigrum Limette Citrus aurantiifolia Trauben Katzenminze Nepeta racemosa Oregano Origanum vulgare und Ingwer Zingiber officinale nachgewiesen werden 22 23 Dodecan findet sich in Crotalaria Crotalaria ochroleuca in Rheum palmatum Cymbopogon parkeri Piment Pimenta dioica Sussholz Glycyrrhiza glabra Papaya Carica papaya Indischem Wassernabel Centella asiatica Benediktenkraut Cnicus benedictus Schwarznuss Juglans nigra und Baikal Helmkraut Scutellaria baicalensis 24 25 26 Naturlich kommt n Tetradecan zu ca 2 in den Blattern und Samen von Crotalaria ochroleuca vor 27 Daneben kann es unter anderem in Schwarznuss Juglans nigra Ysop Hyssopus officinalis Chinesische Engelwurz Angelica sinensis Arznei Engelwurz Angelica archangelica Holunder Sambucus nigra Sussholz Glycyrrhiza glabra Papaya Carica papaya Gewurzvanille Vanilla planifolia Dill Anethum graveolens Capsicum frutescens Spanischer Pfeffer Capsicum annuum Piment Pimenta dioica und Lorbeer Laurus nobilis nachgewiesen werden 28 29 Pentadecan kommt unter anderem in Pfeffer Pipper nigrum Ginseng Panax ginseng der Gelben Schlauchpflanze Sarracenia flava Gewohnlicher Pestwurz Petasites hybridus Yulan Magnolie Magnolia denudata Myrte Myrtus communis Rheum palmatum Bay Pimenta racemosa Dill Anethum graveolens und der Gewurzlilie Kaempferia galanga vor 30 31 Hohere Alkane finden sich auch sehr haufig in den Sekreten Pheromonen Allomonen und Wehrsekreten von Tieren So nutzen einige Insekten solche Substanzen als Losungsmittel fur feste Bestandteile von Wehrsekreten 32 Siehe auch BearbeitenErdolNachweise Bearbeiten Gerald M Brooke Simon Burnett Shahid Mohammed David Proctor Mark C Whiting A versatile process for the syntheses of very long chain alkanes functionalised derivatives and some branched chain hydrocarbons In J Chem Soc Perkin Trans 1 Nr 13 1996 S 1635 1645 doi 10 1039 P19960001635 a b Eintrag zu CAS Nr 111 84 2 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 April 2018 JavaScript erforderlich a b c d e f g h George W Gokel Dean s Handbook of Organic Chemistry 2 Auflage McGraw Hill 2004 ISBN 0 07 137593 7 S 4 57 4 93 a b Eintrag zu CAS Nr 124 18 5 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 April 2018 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu CAS Nr 1120 21 4 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 April 2018 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu CAS Nr 112 40 3 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 April 2018 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu CAS Nr 629 50 5 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 April 2018 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu CAS Nr 629 59 4 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 April 2018 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu CAS Nr 629 62 9 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 November 2015 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu CAS Nr 544 76 3 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 16 November 2015 JavaScript erforderlich a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 88 Auflage Internet Version 2008 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 1 3 523 a b c d e f g h i DIN EN 15199 1 2006 Gaschromatographische Bestimmung des Siedeverlaufes Teil 1 Mitteldestillate und Grundole C C Buchler G D Graves Ind Eng Chem 19 1927 S 718 a b c C L Yaws Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons 2 Auflage Elsevier 2008 ISBN 978 0 8155 1596 8 S 94 a b c David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 88 Auflage Internet Version 2008 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Enthalpy of Fusion S 6 115 6 119 H Yamamoto N Nemoto K Tashiro Crystal Structure of 20 Methyl Nonatriacontane C19H39 2CHCH3 and Its Compatibility with Nonatriacontane C39H80 In J Phys Chem B 108 2004 S 5827 5835 doi 10 1021 jp035629d a b W F Seyer R F Patterson J L Keays The Density and Transition Points of the n Paraffin Hydrocarbons In J Am Chem Soc 46 1944 S 179 182 W M Mazee Some properties of hydrocarbons having more than twenty carbon atoms In Recl Trav Chim Pays Bas 67 1948 S 197 213 J P Gorce S J Spells X B Zeng G Ungar J Phys Chem B 108 2004 S 3130 3139 S Geiger Berschandy Bull Soc Chim Fr 1955 S 994 R Lukes S Dolezal The Action of Grignard Reagents on the Amide Group XXI Synthesis of Some Higher Monocarboxylic Acids In Chem Listy 51 1957 S 2065 NONANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 N NONANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 DODECANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 N DODECANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 H J Bestmann M Pietschmann K Steinmeier O Vostrowsky Fluchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects In Zeitschrift fur Naturforschung C 46 1991 S 579 584 PDF freier Volltext H J Bestmann M Pietschmann K Steinmeier O Vostrowsky Fluchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects In Zeitschrift fur Naturforschung C 46 1991 S 579 584 PDF freier Volltext TETRADECANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 N TETRADECANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 PENTADECANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 N PENTADECANE engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 20 Juli 2021 Gunther Tschuch Peter Lindemann Anja Niesen et al 2005 A Novel Long Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips Journal of Chemical Ecology 31 7 S 1555 1565 doi 10 1007 s10886 005 5797 9unverzweigte Alkane Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Undecan Dodecan Hohere Alkane Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Hohere Alkane amp oldid 238182234