Caspofungin

Caspofungin ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Echinocandine und findet Anwendung bei der Behandlung von Pilzinfektionen. Es wird von MSD unter dem Namen Cancidas vertrieben.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Caspofungin
Andere Namen	1-[(4R,5S)-5-[(2-Aminoethyl)amino]-N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)-4-hydroxy-L-ornithin]-5-[(3R)-3-hydroxy-L-ornithin]pneumocandin B0 (4R,5S)-5-((2-Aminoethyl)amino)-N^2-(10,12-dimethyltetradecanoyl)-4-hydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-trans-4-hydroxy-L-prolyl-(S)-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-L-threonyl-threo-3-hydroxy-L-ornithyl-trans-3-hydroxy-L-prolin-cyclic-(6→1)-peptid
Summenformel	C52H88N10O15 (Caspofungin) C52H88N10O15·2C2H4O2 (Caspofungin·Diacetat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 162808-62-0 (Caspofungin) 179463-17-3 (Caspofungin·Diacetat) PubChem 2826718 ChemSpider 411774 DrugBank DB00520 Wikidata Q420875
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J02AX04
Wirkstoffklasse	Antimykotikum, Echinocandin
Wirkmechanismus	Inhibition der β(1,3)-D-Glucansynthase
Eigenschaften
Molare Masse	1093,31 g·mol^−1 (Caspofungin) 1213,42 g·mol^−1 (Caspofungin·Diacetat)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und in Methanol, geringer löslich in Ethanol (Caspofungin·Diacetat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Diacetat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemie

Caspofungin ist eine halbsynthetische Lipopeptidverbindung (Echinocandin) deren Ausgangssubstanz das Pneumocandin B₀ ist. Dieses wird aus dem Pilz Glarea lozoyensis gewonnen.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Pilze haben eine aus Chitin und weiteren Polysacchariden bestehende Zellwand. Ein Baustein dieser Zellwand ist β(1,3)-D-Glucan. Caspofungin hemmt das Enzym β(1,3)-D-Glucan-Synthase, das bei Pilzen für den Aufbau dieses Zellwandbausteines verantwortlich ist. Humane Zellen besitzen keine derartige Zellwand, und damit auch keine β(1,3)-D-Glucan Synthase.

• Aspergillus spp., Candida spp., Histoplasma capsulatum, Coccidioides immitis

• Cryptococcus neoformans, Fusarium sp., Scedoporium, Trichosporon spp., Familie der Zygomyzeten

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Caspofungin wird im Darm nicht resorbiert. Es kann daher nur intravenös gegeben werden. Es wird zu 96 % an Plasmaproteine gebunden. Der Abbau der Substanz findet hauptsächlich in der Leber statt. Ausgeschieden wird es zu 35 % mit den Fäzes und zu etwa 41 % über die Nieren. Die biologische Halbwertszeit beträgt 9–11 Stunden.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

• Behandlung von invasiven Candida-Infektionen bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten.
• Behandlung von invasiver Aspergillose bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten, die auf Therapien mit Amphotericin B, Lipidformulierungen von Amphotericin B und/oder Itraconazol nicht ansprechen oder diese nicht vertragen. Ein Nichtansprechen ist definiert als ein Fortschreiten der Infektion oder wenn nach vorangegangener mindestens 7-tägiger antimykotischer Therapie in therapeutischen Dosierungen keine Besserung eintritt.
• Empirische Therapie bei Verdacht auf Infektionen durch Pilze (wie Candida oder Aspergillus) bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten mit Fieber und Neutropenie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Caspofungin oder einem anderen Bestandteil.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

• Fieber, Schüttelfrost
• entzündliche Reaktionen an der Infusionsstelle (Phlebitis)
• Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen
• Hautausschlag, Juckreiz, Schwitzen
• Blutarmut (Anämie)
• Kopfschmerzen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

• Bei gleichzeitiger Gabe von Ciclosporin erhöhte sich die Konzentration von Ciclosporin. Caspofungin blieb unverändert.
• Bei gleichzeitiger Verabreichung von Tacrolimus erniedrigte sich dessen minimale Plasmakonzentration.
• Bei wenigen Patienten erniedrigte sich die AUC von Caspofungin bei gleichzeitiger Anwendung von
  • Efavirenz
  • Nevirapin
  • Rifampicin
  • Dexamethason
  • Phenytoin
  • Carbamazepin

Literatur

• Fachinformation: CANCIDAS^® (Stand: September 2011)

Weblinks

• Neue Arzneistoffe: Caspofungin Cancidas. Pharmazeutische Zeitung online (2002)
• Auszug aus Zeitschrift für Chemotherapie – Caspofungin
• Journalmed : Caspofungin
• Infomed : Caspofungin
• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Caspofungin

Einzelnachweise

1. Maryadele J. O’Neil u. a. (Hrsg.): The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-13-1, S. 308–309.
2. Datenblatt Caspofungin diacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).
3. Rote Liste, Stand: August 2009.
4. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
5. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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