Carbofuran

Carbofuran ist ein Insektizid, Akarizid und Nematizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es gehört zur Stoffgruppe der Carbamate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbofuran
Andere Namen	2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-methylcarbamat (IUPAC) Furadan Curaterr
Summenformel	C12H15NO3
Kurzbeschreibung	farblos bis hellbrauner Feststoff, geruchlos oder mit schwachem Geruch nach Phenol
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1563-66-2 EG-Nummer 216-353-0 ECHA-InfoCard 100.014.867 PubChem 2566 ChemSpider 2468 Wikidata Q423136
Eigenschaften
Molare Masse	221,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm^−3
Schmelzpunkt	153–154 °C
Siedepunkt	Zersetzung ab 295 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (320 mg·l^−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​410 P: 273​‐​301+310+330​‐​304+340+310
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m^−3
Toxikologische Daten	5 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 885 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) 0,033–10,2 mg·l^−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden) 0,00159–68 mg·l^−1 (LC50, Krustentiere, 48 Stunden) 0,002–0,09 mg·l^−1 (EC50, Krustentiere, 48 Stunden)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Carbofuran entsteht in einer mehrstufigen Reaktion aus Brenzcatechin, 3-Chlor-2-methylpropen und Methylisocyanat.

Wirkung

Carbofuran ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Wirkung als Fraß- und Kontaktgift. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE).

Zulassung

Carbofuran ist aufgrund einer Entscheidung im Juni 2007 für den Bereich der Europäischen Union nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.

In Österreich konnte es im Erwerbsgartenbau sowie zum Beizen von Rübensamen verwendet werden. Seit Dezember 2008 sind der Verkauf, die Anwendung und der Besitz in Österreich untersagt. In der Bundesrepublik Deutschland war Carbofuran kein zugelassener Wirkstoff, bei Bedarf wurden jedoch Ausnahmegenehmigungen erteilt. Carbofuran war in der Schweiz gegen eine Vielzahl von Schadinsekten im Erwerbsgartenbau sowie beim Anbau von Mais, Rüben, Champignons und Zwiebeln zugelassen. Die Zulassung in der Schweiz wurde 2011 entzogen, die Verkaufsfrist lief bis Mai 2012, die Aufbrauchsfrist bis Mai 2013.

Toxizität

Als LD₅₀ wurden bei der Ratte 8,2–14,1 mg·kg⁻¹ Körpergewicht, beim Hund 19 mg·kg⁻¹ Körpergewicht ermittelt. Bei Langzeituntersuchungen (Ratte, 2 Jahre) lag der NOEL bei 10 mg·kg⁻¹ Futter, ab 100 mg·kg⁻¹ Futter trat eine Wachstumsdepression auf.

Umweltverhalten

Die Halbwertszeit für den Abbau im Boden beträgt 8 bis 13 Tage. Die Mobilität im Boden ist hoch. Carbofuran ist bienentoxisch.

In Afrika wurde Carbofuran unter anderem zum Wildern von Vögeln missbraucht. In Vorarlberg (2012 und 2016) wurde illegales Carbofuran via Tauben als Köder gegen Greifvögel eingesetzt. Bei Anfang 2021 in Bayern gefundenen toten Greifvögeln wurde ein mit Carbofuran präparierter Fasan gefunden. In Basel wurden seit Sommer 2020 acht Greifvögel vergiftet.

Weblinks

• Information der US-amerikanischen Umweltbehörde (engl.)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Carbofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Carbofuran im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1563-66-2 bzw. Carbofuran), abgerufen am 2. November 2015.
4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Entscheidung der Kommission vom 13. Juni 2007 über die Nichtaufnahme von Carbofuran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)
6. Tödliches Greifvogel-Gift endlich verboten! WWF Österreich.
7. (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive), abgerufen am 31. Juli 2006.
8. www.garten.ch: Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel, abgerufen am 20. Februar 2016.
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbofuran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
10. Werner Perkow (1992): Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, Erg. Lfg.; Verlag Paul Parey; ISBN 3-8304-4047-2.
11. Fabio Bergamin: (Memento vom 20. Februar 2016 im Internet Archive), Tages-Anzeiger vom 29. Januar 2010.
12. Taubenzüchter vergiften Greifvögel, orf.at, 29. September 2016, abgerufen 29. September 2016.
13. Tiere: Polizei ermittelt wegen getöteter Greifvögel. In: Die Zeit. 11. März 2021, abgerufen am 11. März 2021. 
14. Acht Greifvögel vergiftet. Basler Polizei fasst Tatverdächtigen. In: https://www.blick.ch/. SDA, 18. Februar 2022, abgerufen am 19. Februar 2022.