Camphen

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Strukturformel
(+)- bzw. D-Camphen (links) und (–)- bzw. L-Camphen (rechts)
Allgemeines
Name	Camphen
Andere Namen	2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan CAMPHENE (INCI)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-92-5 [(RS)-Camphen] 5794-03-6 [(R)-Camphen] 5794-04-7 [(S)-Camphen] EG-Nummer 201-234-8 ECHA-InfoCard 100.001.123 PubChem 6616 ChemSpider 6364 DrugBank DB15917 Wikidata Q416775
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,87 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	52 °C [(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen] 51–52 °C [(RS)-Camphen]
Siedepunkt	158–159 °C
Dampfdruck	21,5 hPa (50 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (4,2 mg·l^−1 bei 20 °C) mäßig in Ethanol, gut in Chloroform
Brechungsindex	1,5441 (54 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​319​‐​410 P: 210​‐​240​‐​241​‐​264​‐​273​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

(−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.

Eigenschaften

Stäbchenmodell von (+)-Camphen

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Vorkommen

Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale), Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Rosskastanie (Aesculus hippocastanum), Salbei (Salvia officinalis), Pfeffer (Piper nigrum), Wacholder, Ptychopetalum olacoides, Ysop (Hyssopus officinalis), Mutterkraut (Tanacetum parthenium), Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis), Eukalyptus-Arten, Petersilie (Petroselinum crispum), Koriander (Coriandrum sativum), Lorbeer ( Laurus nobilis), Baldrian (Valeriana officinalis), Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)), Thymian (Thymus vulgaris), Oregano (Origanum vulgare), Muskatnuss (Myristica fragrans), oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana) und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
4. Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.
6. CAMPHENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
7. R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4718367-6 (lobid, OGND)