sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | sec-Butylamin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H11N | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 73,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,72 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −104 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 63 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| pKS-Wert | 10,56 (25 °C, konjugierte Säure) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,387–1,393 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3 | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Stereoisomere Formen Bearbeiten
sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.
| Isomere von sec-Butylamin | ||
| Name | (R)-sec-Butylamin | (S)-sec-Butylamin |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 13250-12-9 | 513-49-5 |
| 13952-84-6 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 236-232-6 | 208-164-7 |
| 237-732-7 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.032.924 | 100.007.423 |
| 100.034.288 (Racemat) | ||
| PubChem | 2724537 | 6713753 |
| 24874 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27254421 | Q27294865 |
| Q288208 (Racemat) |
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.
Eigenschaften Bearbeiten
Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.
sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 290 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung Bearbeiten
sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.
sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt. Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg−1 sec-Butylamin als Rückstand enthalten.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu sec-Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
- ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butylamine, sec-, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ Datenblatt bei the goods company (englisch)
- Eintrag zu sec-butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- J. W. Eckert, J. M. Ogawa: The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits. In: Annual Review of Phytopathology. 23, 1985, S. 421–454, doi:10.1146/annurev.py.23.090185.002225.
- Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.