2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
| Strukturformel | ||||||||||
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| (S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Methylbutyraldehyd | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,80 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | < −60 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 91–93 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 76 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,3919 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee, sowie Gemüsekohl, Spanischem Pfeffer, Capsicum frutescens, Echtem Lorbeer, Liebstöckel, Currybaum, und Myrte vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.
Verwendung Bearbeiten
2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu 2-METHYLBUTYRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven.) 2-methylbutanal bei chemvip.com.
- Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).
- Ivon Flament: Coffee Flavor Chemistry. 2001, ISBN 0-471-72038-0 (englisch).
- ↑ 2-METHYL-BUTANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2023.
- Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.