Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zwei stereoisomere Formen.
Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.
| Pentanale | ||||
| Name | n-Pentanal | iso-Pentanal | sec-Pentanal | tert-Pentanal |
| IUPAC-Nomenklatur | Pentanal | 3-Methylbutanal | 2-Methylbutanal | 2,2-Dimethylpropanal |
| Andere Namen | Valeraldehyd | Isovaleraldehyd | 2-Methylbutyraldehyd | Pivalaldehyd |
| (S)-2-Methylbutyraldehyd | (R)-2-Methylbutyraldehyd | |||
| Strukturformel | ||||
| CAS-Nummer | 110-62-3 | 590-86-3 | 96-17-3 (Racemat) | 630-19-3 |
| 1730-97-8 | 33204-48-7 | |||
| PubChem | 8063 | 11552 | 7284 (Racemat) | 12417 |
| 6971248 a | ||||
| FL-Nummer | 05.005 | 05.006 | 05.049 (Racemat) | - |
| Schmelzpunkt | −92 °C | −51 °C | < −60 °C (Racemat) | 6 °C |
| Siedepunkt | 103 °C | 92 °C | 91–93 °C (Racemat) | 74 °C (973 hPa) |
a Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf |
IUPAC-Nomenklatur Bearbeiten
Nach der IUPAC-Nomenklatur werden nur Aldehyde mit einem Pentan-Grundgerüst zu den Pentanalen gezählt. Nach dieser Definition gehören iso- und sec-Pentanal zu den Butanalen und tert-Pentanal zu den Propanalen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).