Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Pivalaldehyd | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 0,793 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 6 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 74 °C (973 hPa) | |||||||||||
| Dampfdruck | 14,8 kPa (20 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,378 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Verwendung Bearbeiten
Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner Milchsäure, Mandelsäure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten, welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet. Die α-Hydroxycarbonsäuren (S)-Milchsäure (R = CH3) bzw. (S)-Mandelsäure (R = C6H5 = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.
- Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).