2,4-Dinitrochlorbenzol

2,4-Dinitrochlorbenzol (1-Chlor-2,4-dinitrobenzol) ist eine organische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen	1-Chlor-2,4-dinitrobenzol DNCB CDNB (4-Chlor-1,3-dinitrobenzol)
Summenformel	C6H3ClN2O4
Kurzbeschreibung	gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-00-7 EG-Nummer 202-551-4 ECHA-InfoCard 100.002.321 PubChem 6 ChemSpider 13868426 DrugBank DB11831 Wikidata Q209216
Eigenschaften
Molare Masse	202,55 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	53 °C
Siedepunkt	315 °C
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l^−1 bei 15 °C)
Brechungsindex	1,5857 (60 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​310​‐​315​‐​317​‐​318​‐​373​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	640 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 130 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden. Bei dieser Herstellung kann es zur Explosion kommen. Auch die Synthese ausgehend von Chlorbenzol und dessen Nitrierung ist bekannt und wurde schon von Fritz Ullmann im Praktikumsbuch beschrieben.

Eigenschaften

2,4-Dinitrochlorbenzol

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei polymorphen Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist. Die Verbindung bildet als Schmelze bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Schmelze hat einen Flammpunkt von 194 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (160 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% (1850 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Beim Erhitzen zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.

Verwendung

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren. Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.

Literatur

• Friedrich Konrad Beilstein, Bernhard Prager, Paul Jacobsen: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5: Cyclische Kohlenwasserstoffe. Springer, Berlin 1922, OCLC 643750406, S. 263 (archive.org). 
• Friedrich Konrad Beilstein, Friedrich Richter: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Als Ergänzung d. 5. Bandes d. Hauptwerkes, die Literatur von 1920–1929 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5, Ergänzungswerk 2. Springer, Berlin / Heidelberg 1943, OCLC 630323514, S. 196 (archive.org). 

Weblinks

Commons: 2,4-Dinitrochlorbenzol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.
3. Kleine Synthese-Ecke. Technische Universität Ilmenau, abgerufen am 1. Mai 2020. 
4. T. M. Klapötke: Energetic Materials Encyclopedia, de Gruyter, Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-062681-0, S. 532–535.
5. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
6. Hans Billroth Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 3, März 1936, S. 532–533, doi:10.1021/ja01294a502. 
7. H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene. In: Biochemical Journal. Band 41, Nr. 4, Januar 1947, S. 558–559, PMID 20270792, PMC 1258537 (freier Volltext). 
8. N. S. Wedroff: Zur Frage der Sensibilisierung der Haut. Die Sensibilisierung für Dinitrochlorbenzol unter Gewerbebedingungen. In: Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene. Band 3, Nr. 4, 1932, S. 509–522, doi:10.1007/BF02125115. 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4231004-0 (lobid, OGND)