1,6-Hexandiol

1,6-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Hexan, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Hexandiol
Andere Namen	Hexan-1,6-diol 1,6-Dihydroxyhexan HEXANEDIOL (INCI)
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-11-8 EG-Nummer 211-074-0 ECHA-InfoCard 100.010.068 PubChem 12374 ChemSpider 13839416 DrugBank DB02210 Wikidata Q161563
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,96 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	45 °C
Siedepunkt	250 °C
Dampfdruck	< 1 Pa (20 °C)
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1000 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3730 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Es existieren mannigfaltige Synthesemöglichkeiten für 1,6-Hexandiol. So kann es durch Reduktion von Adipinsäure mit Lithiumaluminiumhydrid oder deren Ester mit elementarem Natrium erhalten werden. Auch die Hydrolyse von 1,6-Dibromhexan oder 1,6-Diiodhexan liefern 1,6-Hexandiol. Weitere Möglichkeiten sind die Hydroborierung von 1,5-Hexadien und die reduzierende Ringöffnung von ε-Caprolacton.

Bei der technischen Synthese wird 1,6-Hexandiol meist aus Adipinsäure oder deren Ester durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff hergestellt. Hierzu werden in der Regel Temperaturen von 170 bis 240 °C und Drücke von 150 bis 300 bar verwendet. Auch die Hydrierung von ε-Caprolactam oder 6-Hydroxycapronsäure wird zur technischen Synthese eingesetzt.

Eigenschaften

1,6-Hexandiol ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 45 °C schmilzt. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 250 °C. 1,6-Hexandiol bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 147 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,6-Hexandiol kann zur Synthese von Oxepan verwendet werden. Hierzu wird es in DMSO bei 190 °C cyclisiert.

1,6-Diaminohexan kann durch die Reaktion mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und hohem Druck erhalten werden.

1,6-Hexandiol wird zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyestern oder Polyurethanen eingesetzt. Ferner wird es als Weichmacher und zur Herstellung von Schmiermitteln benötigt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juni 2020.
2. Eintrag zu 1,6-Hexandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2016. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 1,6-Hexandiol bei Merck, abgerufen am 26. Oktober 2021.
4. E. Bernatek: Methylal as a Solvent in Lithium Aluminum Hydride Reductions, in: Acta Chem. Scand., 1954, 8, S. 874–875, doi:10.3891/acta.chem.scand.08-0874, PDF.
5. Budesinsky, Z.; Rockova, E.: Antituberkulöse Stoffe XII. Imidazolid-2-thion-4-carbonsäuren in Collect Czech Chem Commun., 1957, 22, S. 811–813, doi:10.1135/cccc19570811.
6. E. Haworth, W. H. Perkin: Hexamethylene dibromide and its action on sodium and on ethylic sodio-malonate, in: J. Chem. Soc. 1894, 65, S. 591–602; doi:10.1039/CT8946500591.
7. Hamonet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1905, 33, S. 530.
8. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.
9. S. Kim, K. H. Ahn: Ate Complex from Diisobutylaluminum Hydride and n-Butyllithium as a Powerful and Selective Reducing Agent for the Reduction of Selected. Organic Compounds Containing Various Functional Groups, in: J. Org. Chem., 1984, 49, S. 1717–1724; doi:10.1021/jo00184a010.
10. P. Werle, M. Morawietz, S. Lundmark, K. Sörensen, E. Karvinen, J. Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.
11. Eintrag zu 1,6-Hexandiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
12. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
13. V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti: Dehydration of Alcohols, Diols, and Related Compounds in Dimethyl Sulfoxide, in: J. Org. Chem., 1964, 29 (1), S. 123–129; doi:10.1021/jo01024a028.
14. US-Patent, Eastman Kodak Co., US 2412209, 1943.