1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung, ein Derivat des Hexan, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,6-Dibromhexan | |||||||||
| Andere Namen | Hexamethylenbromid | |||||||||
| Summenformel | C6H12Br2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 243,98 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,61 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −2 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 243 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| Brechungsindex | 1,5307 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung Bearbeiten
1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.
Verwendung Bearbeiten
Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.
1,6-Dibromhexan kann analog 1,6-Diiodhexan zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1,6-Dibromhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
- A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: Monatsh. Chem., 1927, 48, S. 521–527; doi:10.1007/BF01518069.
- J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.
- A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.