1 5 Hexadien ist eine organisch chemische Verbindung mit der Summenformel C6H10 Sie gehört zur Gruppe der Diene Struktur

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Hexadien
Andere Namen	Hexa-1,5-dien; Diallyl;
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	592-42-7
EG-Nummer	209-754-7
ECHA-InfoCard	100.008.869
PubChem	11598
ChemSpider	11110
Wikidata	Q161551
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3
Schmelzpunkt	−141 °C
Siedepunkt	60 °C
Dampfdruck	223 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)
Brechungsindex	1,404
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐280‐305+351+338‐210
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden. Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.

Eigenschaften Bearbeiten

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C. Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.

Verwendung Bearbeiten

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 1,5-Hexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010 (PDF).
Patent Shell Devel US 2755322 1952.
E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.

[gestis-1] Eintrag zu 1,5-Hexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[sigma-2] Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010 (PDF).

[3] Patent Shell Devel US 2755322 1952.

[4] E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.

[merck-5] Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.

[6] H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.