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Trisubstituierte Benzole Die trisubstituierten Benzole bilden eine große Stoffgruppe aromatischer Verbindungen Die Struk

Trisubstituierte Benzole

Die trisubstituierten Benzole bilden eine große Stoffgruppe aromatischer Verbindungen. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit drei angefügten Substituenten, die sowohl gleich als auch verschieden sein können. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Substitutionsmuster mit gleicher Summenformel. Je nach Anordnung spricht man vom vic.-, asym.- oder sym.-Isomer.

2-Amino-1-methoxy-4-methylbenzol
(p-Kresidin), ein trisubstituiertes Benzol

Bei gleichen Substituenten bilden sich drei Konstitutionsisomere, bei zwei verschiedenen sechs und bei drei verschiedenen zehn.

Namensgebung Bearbeiten

Betrachtet man die Substituentenkombinationen an Aromaten am Beispiel der Methylgruppe (–CH3) und der Hydroxygruppe (–OH), so kann man schon sehr unterschiedliche Namenskombinationen und Entstehungsformen feststellen. In allen Fällen tragen die Verbindungen Trivialnamen.

  • Die drei Trimethylbenzole besitzen keinen gemeinsamen Stammnamen. Die drei Isomere besitzen drei völlig eigenständige und unterschiedliche Namen – Hemellitol, Pseudocumol und Mesitylen –, die sich auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen.
  • Die drei Trihydroxybenzole besitzen ebenfalls keinen gemeinsamen Stammnamen. Die drei Isomere besitzen auch drei völlig eigenständige und unterschiedliche Namen – Pyrogallol, Hydroxyhydrochinon und Phloroglucin –, die sich auch auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen.
  • Im dritten Fall der Kombination beider Substituenten gibt es zwei Verbindungsgruppen mit je sechs Konstitutionsisomeren:
    • mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe: Man kann sie als Dimethylphenole oder Hydroxyxylole bezeichnen. Hier hat sich der gemeinsame Trivialname Xylenole entwickelt.
    • mit zwei Hydroxygruppen und einer Methylgruppe: Man kann sie als Methylderivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Eine einheitliche Namensgebung auf diesem Weg ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird. Einen gemeinsamen Trivialnamen wie bei den Xylenolen gibt es nicht. Einzelne Stoffe haben individuelle Namen, wie z. B. das Orcin (3,5-Dihydroxytoluol).
Benzol
(–H)		 2× (–CH3) 2× (–OH)
Toluol
(–CH3) 		Trimethylbenzole
vic.: Hemellitol asym.: Pseudocumol sym.: Mesitylen
Dihydroxytoluole
Phenol
(–OH) 		(Dimethylphenole / Hydroxyxylole)
Xylenole
Trihydroxybenzole

Gleiche Substituenten Bearbeiten

Trisubstituierte Benzole
Name vic. asym. sym.
gleiche
Substituenten

Zwei verschiedene Substituenten Bearbeiten

Trisubstituierte Benzole
Name vic. asym. asym. vic. asym. sym.
zwei verschiedene
Substituenten
Benzol
(–H)		 2× (–CH3) 2× (–OH) 2× (–OCH3) 2× (–NH2) 2× (–NO2) 2× (–F/–Cl/–Br/–I)
Toluol
(–CH3)		 Trimethylbenzole
vic.: Hemellitol,
asym.: Pseudocumol,
sym.: Mesitylen		 Dihydroxytoluole
3,5-Dihydroxytoluol: Orcin		 Dimethoxytoluole Diaminotoluole
(Methylphenylendiamine)		 Dinitrotoluole Difluortoluole
Dichlortoluole
Dibromtoluole
Diiodtoluole
Phenol
(–OH)		 (Dimethylphenole)
(Hydroxyxylole)
Xylenole		 Trihydroxybenzole
vic.: Pyrogallol,
asym.: Hydroxyhydrochinon,
sym.: Phloroglucin		 Dimethoxyphenole Diaminophenole
(Hydroxyphenylendiamine)		 Dinitrophenole Difluorphenole
Dichlorphenole
Dibromphenole
Diiodphenole
Anisol
(–OCH3)		 Dimethylanisole
(Methoxyxylole)		 Dihydroxyanisole Trimethoxybenzole Diaminoanisole
(Methoxyphenylendiamine)		 Dinitroanisole Difluoranisole
Dichloranisole
Dibromanisole
Diiodanisole
Anilin
(–NH2)		 (Dimethylaniline)
(Aminoxylole)
Xylidine		 Dihydroxyaniline Dimethoxyaniline Triaminobenzole Dinitroaniline Difluoraniline
Dichloraniline
Dibromaniline
Diiodaniline
Nitrobenzol
(–NO2)		 Nitroxylole Nitrodihydroxybenzole Dimethoxynitrobenzole Diaminonitrobenzole
(Nitrophenylendiamine)		 Trinitrobenzole Difluornitrobenzole
Dichlornitrobenzole
Dibromnitrobenzole
Diiodnitrobenzole
Halogenbenzol
(–F/–Cl/–Br/–I)		 Fluorxylole
Chlorxylole
Bromxylole
Iodxylole		 Fluordihydroxybenzole
Chlordihydroxybenzole
Bromdihydroxybenzole
Ioddihydroxybenzole		 Dimethoxyfluorbenzole
Dimethoxychlorbenzole
Dimethoxybrombenzole
Dimethoxyiodbenzole		 Diaminofluorbenzole
(Fluorphenylendiamine)
Diaminochlorbenzole
(Chlorphenylendiamine)
Diaminobrombenzole
(Bromphenylendiamine)
Diaminoiodbenzole
(Iodphenylendiamine)		 Dinitrofluorbenzole
Dinitrochlorbenzole
Dinitrobrombenzole
Dinitroiodbenzole		 Trifluorbenzole
Trichlorbenzole
Tribrombenzole
Triiodbenzole
Benzoesäure
(–COOH)		 Dimethylbenzoesäuren Dihydroxybenzoesäuren Dimethoxybenzoesäuren Diaminobenzoesäuren Dinitrobenzoesäuren Difluorbenzoesäuren
Dichlorbenzoesäuren
Dibrombenzoesäuren
Diiodbenzoesäuren

Drei verschiedene Substituenten Bearbeiten

Trisubstituierte Benzole
Name vic. asym. asym. vic. vic. asym. sym. asym. asym. asym.
drei verschiedene
Substituenten

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Trisubstituierte Benzole können durch Substitutionsreaktion aus disubstituierten Benzolen gewonnen werden. Wenn ein zweifach substituiertes Benzolderivat eine elektrophile aromatische Substitution eingeht, müssen für das entstehende Reaktionsprodukt die dirigierenden Einflüsse beider Substituenten in Betracht gezogen werden. Auch aus mono bzw. disubstituierten Alkinen können symmetrisch (1,3,5- u. 2,4,6-)- oder asymmetrisch (1,2,4- u. 3,5,6-)-trisubstituierte Benzole gewonnen werden.

Literatur Bearbeiten

  • Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 444, 479.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. István Hargittai: Symmetry: Unifying Human Understanding. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-4831-4952-3, S. 1006 (books.google.com).
  2. Charles S. Gibson: Essential Principles of Organic Chemistry. Cambridge University Press, 2016, ISBN 978-1-316-60386-4, S. 67 (books.google.com).
  3. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Christoph Grundmann, Helmut Blome: Arene und Arine. Thieme, 1981, ISBN 978-3-13-202704-6, S. 41.
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Die trisubstituierten Benzole bilden eine grosse Stoffgruppe aromatischer Verbindungen Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit drei angefugten Substituenten die sowohl gleich als auch verschieden sein konnen Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Substitutionsmuster mit gleicher Summenformel Je nach Anordnung spricht man vom vic asym oder sym Isomer 2 Amino 1 methoxy 4 methylbenzol p Kresidin ein trisubstituiertes BenzolBei gleichen Substituenten bilden sich drei Konstitutionsisomere bei zwei verschiedenen sechs und bei drei verschiedenen zehn 1 Inhaltsverzeichnis 1 Namensgebung 2 Gleiche Substituenten 3 Zwei verschiedene Substituenten 4 Drei verschiedene Substituenten 5 Gewinnung und Darstellung 6 Literatur 7 Siehe auch 8 EinzelnachweiseNamensgebung BearbeitenBetrachtet man die Substituentenkombinationen an Aromaten am Beispiel der Methylgruppe CH3 und der Hydroxygruppe OH so kann man schon sehr unterschiedliche Namenskombinationen und Entstehungsformen feststellen In allen Fallen tragen die Verbindungen Trivialnamen 2 Die drei Trimethylbenzole besitzen keinen gemeinsamen Stammnamen Die drei Isomere besitzen drei vollig eigenstandige und unterschiedliche Namen Hemellitol Pseudocumol und Mesitylen die sich auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen Die drei Trihydroxybenzole besitzen ebenfalls keinen gemeinsamen Stammnamen Die drei Isomere besitzen auch drei vollig eigenstandige und unterschiedliche Namen Pyrogallol Hydroxyhydrochinon und Phloroglucin die sich auch auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen Im dritten Fall der Kombination beider Substituenten gibt es zwei Verbindungsgruppen mit je sechs Konstitutionsisomeren mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe Man kann sie als Dimethylphenole oder Hydroxyxylole bezeichnen Hier hat sich der gemeinsame Trivialname Xylenole entwickelt mit zwei Hydroxygruppen und einer Methylgruppe Man kann sie als Methylderivate des Brenzcatechins 2 Isomere des Resorcins 3 Isomere und des Hydrochinons 1 Isomer auffassen Eine einheitliche Namensgebung auf diesem Weg ist erschwert da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet da nur mit toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird Einen gemeinsamen Trivialnamen wie bei den Xylenolen gibt es nicht Einzelne Stoffe haben individuelle Namen wie z B das Orcin 3 5 Dihydroxytoluol Benzol H 2 CH3 2 OH Toluol CH3 Trimethylbenzole nbsp nbsp nbsp vic Hemellitol asym Pseudocumol sym Mesitylen Dihydroxytoluole nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp OrcinPhenol OH Dimethylphenole Hydroxyxylole Xylenole nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp Trihydroxybenzole nbsp nbsp nbsp vic Pyrogallol asym Hydroxyhydrochinon sym PhloroglucinGleiche Substituenten BearbeitenTrisubstituierte BenzoleName vic asym sym gleicheSubstituenten nbsp nbsp nbsp Trimethylbenzole Trihydroxybenzole Trimethoxybenzole Triaminobenzole Trinitrobenzole Trifluorbenzole Trichlorbenzole Tribrombenzole Triiodbenzole BenzoltricarbonsaurenZwei verschiedene Substituenten BearbeitenTrisubstituierte BenzoleName vic asym asym vic asym sym zwei verschiedeneSubstituenten nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp Benzol H 2 CH3 2 OH 2 OCH3 2 NH2 2 NO2 2 F Cl Br I Toluol CH3 Trimethylbenzolevic Hemellitol asym Pseudocumol sym Mesitylen Dihydroxytoluole3 5 Dihydroxytoluol Orcin Dimethoxytoluole Diaminotoluole Methylphenylendiamine Dinitrotoluole DifluortoluoleDichlortoluoleDibromtoluoleDiiodtoluolePhenol OH Dimethylphenole Hydroxyxylole Xylenole Trihydroxybenzolevic Pyrogallol asym Hydroxyhydrochinon sym Phloroglucin Dimethoxyphenole Diaminophenole Hydroxyphenylendiamine Dinitrophenole DifluorphenoleDichlorphenoleDibromphenoleDiiodphenoleAnisol OCH3 Dimethylanisole Methoxyxylole Dihydroxyanisole Trimethoxybenzole Diaminoanisole Methoxyphenylendiamine Dinitroanisole DifluoranisoleDichloranisoleDibromanisoleDiiodanisoleAnilin NH2 Dimethylaniline Aminoxylole Xylidine Dihydroxyaniline Dimethoxyaniline Triaminobenzole Dinitroaniline DifluoranilineDichloranilineDibromanilineDiiodanilineNitrobenzol NO2 Nitroxylole Nitrodihydroxybenzole Dimethoxynitrobenzole Diaminonitrobenzole Nitrophenylendiamine Trinitrobenzole DifluornitrobenzoleDichlornitrobenzoleDibromnitrobenzoleDiiodnitrobenzoleHalogenbenzol F Cl Br I FluorxyloleChlorxyloleBromxyloleIodxylole FluordihydroxybenzoleChlordihydroxybenzoleBromdihydroxybenzoleIoddihydroxybenzole DimethoxyfluorbenzoleDimethoxychlorbenzoleDimethoxybrombenzoleDimethoxyiodbenzole Diaminofluorbenzole Fluorphenylendiamine Diaminochlorbenzole Chlorphenylendiamine Diaminobrombenzole Bromphenylendiamine Diaminoiodbenzole Iodphenylendiamine DinitrofluorbenzoleDinitrochlorbenzoleDinitrobrombenzoleDinitroiodbenzole TrifluorbenzoleTrichlorbenzoleTribrombenzoleTriiodbenzoleBenzoesaure COOH Dimethylbenzoesauren Dihydroxybenzoesauren Dimethoxybenzoesauren Diaminobenzoesauren Dinitrobenzoesauren DifluorbenzoesaurenDichlorbenzoesaurenDibrombenzoesaurenDiiodbenzoesaurenDrei verschiedene Substituenten BearbeitenTrisubstituierte BenzoleName vic asym asym vic vic asym sym asym asym asym drei verschiedeneSubstituenten nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp nbsp Hydroxymethoxybenzylalkohole Vanillylalkohol Isovanillylalkohol ortho Vanillylalkohol Hydroxymethoxybenzaldehyde Vanillin Isovanillin ortho Vanillin Hydroxymethoxybenzoesauren Vanillinsaure Isovanillinsaure ortho Vanillinsaure Kresidine Nitrotoluidine Nitroanisidine ChlorkresoleGewinnung und Darstellung BearbeitenTrisubstituierte Benzole konnen durch Substitutionsreaktion aus disubstituierten Benzolen gewonnen werden Wenn ein zweifach substituiertes Benzolderivat eine elektrophile aromatische Substitution eingeht mussen fur das entstehende Reaktionsprodukt die dirigierenden Einflusse beider Substituenten in Betracht gezogen werden 3 Auch aus mono bzw disubstituierten Alkinen konnen symmetrisch 1 3 5 u 2 4 6 oder asymmetrisch 1 2 4 u 3 5 6 trisubstituierte Benzole gewonnen werden 4 Literatur BearbeitenBeyer Walter Lehrbuch der Organischen Chemie 19 Auflage S Hirzel Verlag Stuttgart 1981 ISBN 3 7776 0356 2 S 444 479 Siehe auch BearbeitenDisubstituierte BenzoleEinzelnachweise Bearbeiten Istvan Hargittai Symmetry Unifying Human Understanding Elsevier 2014 ISBN 978 1 4831 4952 3 S 1006 books google com Charles S Gibson Essential Principles of Organic Chemistry Cambridge University Press 2016 ISBN 978 1 316 60386 4 S 67 books google com Paula Yurkanis Bruice Organische Chemie Studieren kompakt Pearson Deutschland GmbH 2011 ISBN 978 3 86894 102 9 S 638 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Christoph Grundmann Helmut Blome Arene und Arine Thieme 1981 ISBN 978 3 13 202704 6 S 41 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Trisubstituierte Benzole amp oldid 227772147